Bài giảng Cấu tạo chất hữu cơ

CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ Coâng thöùc ñieän töû cuûa Carbon 1s2 2s2s2 2p2 1s2 C 1s22s22p2 C 1s22s12p3 2px 2py 2pz Cô baûn Kích thích Mô hình không gian lai hóa sp3 Söï taïo lieân keát ñôn LOGOMô hình không gian lai hóa sp2 Söï taïo lieân keát ñoâi Mô hình không gian lai hóa sp Söï taïo lieân keát ba Lai hóa sp3 c a Oủ Lai hóa sp3 c a Nủ Caùc kieåu lieân keát hoùa hoïc  Lieân keát ñieän hoùa trò (ion)  Lieân keát coäng hoùa trò  Lieân keát phoái trí (baùn cöïc )  Lieân keát hydro  Lieân keát Vander Waals Liên kết phối trí N H H H Al Cl Cl Cl R N O O : :: : . . . . Tính chaát cuûa caùc lieân keát 1/ Söï phaân cöïc cuûa lieân keát:  Khi phaân töû coù daïng A-A Ví duï: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3  Khi phaân töû coù daïng (A-B): ñieän töû lieân keát seõ leäch veà phía nguyeân töû coù ñoä aâm ñieän lôùn hôn.  Söï phaân cöïc xaûy ra ôû caû lieân keát σ vaø pi. σ: muõi teân thaúng ( ) pi: muõi teân cong ( ) CH3 Cl H3C Cl δ + δ - , H2C O   2/ Độ tan: Liên kết cộng hóa trị: ­ ít hoặc không tan trong nước -Tan tốt trong các dm höõu cô -Thường không dẫn điện Liên kết ion: -dễ tan trong nước -Không hoặc ít tan trong dm höõu cô -Dung dịch dẫn điện 3/ Độ dài liên kết: Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử liên kết. ñược đo bằng các phương pháp vật lý hiện đại. ­ Độ dài liên kết  giữa C và 1 nguyên tử trong 1 phân  nhóm tăng theo stt của nguyên tử: C­F < C­Cl < C­Br < C­I ­ Độ dài liên kết giữa C và 1 nguyên tử trong 1 chu kỳ giảm  khi stt tăng: C­C < C­N < C­O < C­F ­ ĐDLK càng nhỏ thì liên kết càng bền, ĐDLK cũng phụ thuộc vào: ­ loại xen phủ: ­ ĐDLK giảm khi tăng độ bội của liên kết (tăng orbital pi):  C­C > C=C > C C≡ C-O > C=O C-N > C=N > C≡N N-N > N=N > N≡N ­ ĐAĐ của nguyên tố: khác nhau về ĐAĐ càng lớn thì ĐDLK  càng ngắn lại. ­ ĐDLK σ giữa C và nguyên tử khác phụ thuộc vào trạng thái lai  hóa của C: tỉ lệ orbital s trong orbital lai hóa càng cao thì ĐDLK  càng ngắn.    Csp3­H > Csp2­H > Csp­H  Liên kết hydro: là liên kết rất yếu do sức hút tĩnh điện giữa nguyên  tử H và 1 nguyên tử khác có cặp điện tử tự do. ­Năng lượng liên kết nhỏ (3­8 kcal/mol). X­Hδ+ ... Yδ− −Điều kiện hình thành liên kết hydro: X có độ âm điện lớn hơn H sao cho X­H phân  cực. Y có cặp điện tử tự do.   X, Y thường là F, O, N. Nếu là Cl, S thì sẽ rất  yếu. H3C O H O H N O O O CH3 H O CH3 H O CH3 H Lieân keát hydro lieân phaân töû Lieân keát hydro noäi phaân töû O H H C O H3C OH C O CH3 HO C O        ­Có 2 loại liên kết hydro: Liên phân tử: -Pha loãng/dm trơ: bị cắt đứt. -to nóng chảy và to sôi: -Tăng - liên kết hydro liên phân tử giữa  chất tan và dm làm tăng độ tan  trong dm phân cực. -Độ bền Nội phân tử: -Pha loãng: không ảnh hưởng -Liên kết bền khi tạo thành vòng    5,6 đặc biệt là 7. -to nóng chảy và to sôi : -Không nh h ngả ưở -tăng độ tan trong dm không phân  cực. -Độ bền: làm cho đồng phân đó trở  nên bền vững hơn. C C H H Cl Cl H H C C H H Cl H H Cl C C H H OH OH H H C C H H OH H H OH beàn (anti) syn beàn (syn) ...