Bài giảng Hóa học đại cương - Đặng Văn Hoài

HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH Noi Dung Chuong Trinh (18t) Phan I: Terpenes Phan II: Steroids Phan III: Alkaloids Phan IV: Cac hop chat tu nhien quan trong khac CAC HOP CHAT TU NHIEN HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1-TERPENES Terpen la ten duoc Dumas dat cho tinh dau co trong dau turpentine vao nam 1866. Terpene phan bo rong rai trong tu nhien, thanh phan de bay hoi trong cac loai dau thuc vat. Cau truc cua terpene bao gom cac monomer duoc goi la isoprene. Isoprenoid la ten goi khac cua terpen. Myrcene duoc tach tu bayberry oil Cau truc camphor duoc xac dinh boi Bredt vao nam 1893, Pinene boi Wagner 1894, citral boi Tiemann 1895, β-carotene duoc tach tu carrots vao nam 1837 boi Wackenrodder va den nam 1907 cau truc chinh xac da duoc xac dinh boi Willstaetter. Giai doan tu 1945, phat minh ky thuat sac ky, pho, nhieu terpenes da duoc xac dinh. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH Mot So Terpenes O O Camphor Pinene Citral OH β-carotene Vitamin A HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1 Su Phan Loai Terpenes Terpenes Isopreneunits Carbon atoms 1 Monoterpenes 2 10 2 Sesquiterpenes 3 15 3 Diterpenes 4 20 4 Sesterpenes 5 25 5 Triterpenes 6 30 6 Carotenoids 8 40 7 Rubber > 100 > 500 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.1 MONOTERPENES Monoterpenes la thanh phan tinh dau thom co trong la, hoa qua cua mot so loai thuc vat nhu Labiatae, Pinaceae, Rutaceae, Umbelliferae. Tinh dau thom duoc dung trong cong nghe hoa my pham, nuoc hoa, chat mau, mui thuc pham. Mot so monoterpenes nhu camphor o dang tinh khiet, con da so o dang hon hop cac dong phan (isomers) kho tach. Tren 700 cau truc da duoc xac dinh. Monoterpenes duoc chia lam 03 loai: acyclic, monocyclic va bicyclic. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES Acyclic monoterpenes pho bien la geraniol, linalool, nerol va citronellol. Citronellol o dang tu do hoac dang ester trong nhieu loai dau thuc vat (Rutaceae) duoc su dung trong cong nghe nuoc hoa. Acyclic monoterpenes co the duoc xem la dan chat cua 2,6-dimethyloctan. 2,6-dimethyloctan HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES Acyclic monoterpenes pho bien la geraniol, linalool, nerol va citronellol. Citronellol o dang tu do hoac dang ester trong nhieu loai dau thuc vat (Rutaceae) duoc su dung trong cong nghe nuoc hoa. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Monocyclic monoterpenes pho bien la limonene, α-terpineol, terpinolene cung voi 02 loai tinh dau kha pho bien cua la bac ha la menthol va menthone. Monocyclic monoterpenes co the duoc xem la dan chat cua cyclohexane voi nhom the methyl va isopropyl. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Monocyclic monoterpenes pho bien la limonene, α-terpineol, terpinolene cung voi 02 loai tinh dau kha pho bien cua la bac ha la menthol va menthone. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES Bicyclic monoterpenes tinh dau pho bien trong mot so loai thuc vat α-pinene, β-pinene, borneol va thujone. O pinenecamphor HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.2 SESQUITERPENES Sesquiterpenes la thanh phan tinh dau thom co trong la Labiatae, Rutaceae, Myrtaceae and Pinaceae. OHOO OH Abscisic acid (Hormone thuc vat) Farnesol . Curcumene HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.3 DITERPENES Diterpenes la thanh phan resin co nhiet do soi cao cua phan con lai sau khi chung cat tinh dau. . Vitamin A OH HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.3 DITERPENES Dang hoat dong nhat cua vitamin E la α-tocopherol (chuoi phytyl bao hoa). α-tocopherol, co cau hinh tuyet doi 2R-(4'R,8'R)-5,7,8-trimethyltocol, tocol la 02 vong ngung tu. . HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.3 DITERPENES α-tocopherol duoc tach ra tu dau mam hat lua mi vao nam 1936, ten tocopherol bat nguon tu tieng Greek phero nghia la "to bring" va tu tocos, nghia "childbirth”. Vitamin E tac nhan chong oxi hoa. . Vitamin K duoc tim thay 1929 tu nghien cuu cua H. Dam ve qua trinh chuyen hoa cholesterol trong chim, ong nhan thay nhung trieu chung suy giam moi tu nhung con chim co che do an kieng chat beo, de bi chay mau, va thoi gian dong mau keo dai. Nam 1939 nhom nghien cuu Doisy da tach duoc vitamin K tu dich chiet hexane. Nam 1943 giai Nobel y hoc da duoc trao cho 02 tac gia da kham pha ra vitamin K. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.3 DITERPENES . HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.4 SESTERPENES . Sesterpenes duoc tach tu vo cua con trung va tu nam. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 1.1.5 TRITERPENES . Triterpenoids tao ra nhom lon cac hop chat tu nhien steroids, sterols. Squalene la chat trung gian sinh hoc cua tat ca cac triterpenoids. Dau gan ca map HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2. STEROIDS - CHOLESTEROL . Steroids la loai lipid co nhieu chuc nang trong doi song, la dan chat tu squalene bang phan ung dong vong, dehydrogen hoa, phan ung the. Steroids co cau truc co ban gom he 04 vong ngung tu A, B, C, D. Cholesterol la steroid co so luong lon nhat, la chat trung gian cua tat ca cac steroids trong dong vat. Nguoi truong thanh co trung binh khoang hon 200 g cholesterol chua trong cac mo co the, luong lon trong nao va tuy song. Cholesterol la thanh phan boi dap thanh mach mau, can tro su luu thong cua mau trong he tuan hoan. Cholesterol o dang tu do nhom alcohol hoac duoc ester hoa boi cac acid beo khac nhau. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2. STEROIDS - CHOLESTEROL . OH H HA B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 He vong ngung tu trong steroids Cau truc Cholesterol HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2. STEROIDS - CHOLESTEROL . Che do an co cholesterol lien quan den benh dong mo trong mach mau (atherosclerosis) va benh tim mach. Ham luong high-density lipoproteins (HDL) va low-density lipoproteins (LDL) trong mau can duoc xem xet. Cholesterol la lipid hau nhu khong tan trong nuoc, nen phai duoc nhu tuong hoa de co the di chuyen trong mau, nho vao chuc nang cua lipoproteins co the nhu tuong hoa va phan bo lipid khap co the. HDL dong vai tro chuyen cholesterol tu te bao vao gan de duoc oxi hoa thanh acid mat, chat dong vai tro quan trong trong qua trinh tieu hoa va bai tiet cholesterol khoi co the. Vi the, neu luong HDL cao lien quan den “good” cholesterol. LDL mang cholesterol den te bao qua do tao su ngung dong cholesterol o thanh mach. Neu luong LDL cao lien quan den “bad” cholesterol va la nguyen nhan cua benh tim mach, xo vua mach mau. Luong LDL tang cao o nhung nguoi hut thuoc, an che do an nhieu mo. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.1 VITAMIN D . OH H H OH H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 7-Dehydrocholesterol Vitamin D3 sunlight HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.1 VITAMIN D . Vitamin D3 co vai tro trong qua trinh hap thu Ca2+ o ruot non, neu ham luong vitamin D3 giam se keo theo tinh trang suy giam Ca2+ trong co the anh huong den su phat trien xuong (benh Rickets). Thuc chat benh Rickets do moi truong thieu anh sang. Ca tich luy vitamin D3 bang qua trinh khac, dau gan ca la nguon giau vitamin D3. OH H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Ergosterol from yeast, tao vitamin D2 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.2 ACIDS MAT . Phan chinh cholesterol trong co the duoc su dung de tao cac acid mat. Su oxi hoa trong gan da chuyen phan chuoi hydrocarbon C8H17 va them nhieu nhom OH tren khung steroid. Acid Cholic la acid mat pho bien nhat. Muoi mat dong vai tro quan trong trong qua trinh tieu hoa mo. OH H H OH OH CX O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 X = OH : Acid Cholic X = NHCH2CH2SO3Na : sodiumtaurocholate HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.3 CORTICOSTEROIDS . Vo ngoai tuyen thuong than la nguon tao ra phan lon corticosteroids. Giong acid mat, corticosteroids cung duoc tao ra tu cholesterol bang su oxy hoa, voi su cat dut chuoi alkyl tren vong D. Cortisol la chat pho bien cua corticosteroids, trong khi cortisone la chat duoc biet den nhieu nhat. Cortisone thong thuong duoc chi dinh nhu la thuoc khang viem, dac biet trong chi dinh dieu tri viem khop. Corticosteroids cho thay tac dong sinh ly hoc, mot trong nhung chuc nang quan trong la duy tri can bang dich dien giai trong co the. Corticosteroids cung dong vai tro dieu hoa chuyen hoa cua carbohydrates. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.3 CORTICOSTEROIDS . H H OH O OH O OH H H OH O O OHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 18 19 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 18 19 Cortisol Cortisone HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.4 HORMONE GIOI TINH . Hormone la chat dan truyen hoa hoc cua co the, duoc tiet ra tu cac tuyen noi tiet va dieu hoa cac qua trinh sinh hoc. Tuyen noi tiet sinh duc nam va nu tiet ra mot so hormone dong vai tro trong viec phat trien gioi tinh va sinh san. Testosterone la androgen chinh, hormone gioi tinh nam, thuc day phat trien co bap, giong noi nam, phat trien co the, toc va cac dac tinh gioi tinh khac. Estradiol la hormone gioi tinh nu, hoac estrogen. Estradiol la chat dieu hoa chu ky kinh nguyet va qua trinh sinh san. Estradiol la hormone chiu trach nhiem cho su phat trien cac dac tinh gioi tinh thu hai cua nu. Testosterol va Estradiol co trong co the voi ham luong rat nho. De thu duoc 0,01 g Estradiol de nghien cuu, 4 tan buong trung lon nai da duoc chiet. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.4 HORMONE GIOI TINH . OH H H O OH H H OH Testosterone Estradiol HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.4 HORMONE GIOI TINH . H H O O H H O OH CH Progesterone Norethindrone Progesterone la hormone gioi tinh nu thu hai, chuc nang ngan su rung trung o giai doan nao do trong chu ky kinh va trong suot qua trinh mang thai. Chat tong hop Norethindrone co nhieu uu diem hon Progesterone va duoc dung bang duong uong de ngan su rung trung. Bang su gay ra su ngung thu tinh tam thoi. Cac cau truc tong hop tuong tu Progesterone tao ra cac loai thuoc ngua thai bang duong uong. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 2.4 HORMONE GIOI TINH . OH H HNH N Stanozolol Ben Johnson da chien thang trong mon dien kinh chay 100 m tai the van hoi Olympic 1988. Trong nuoc tieu cua anh ay da duoc tim thay chat Stanozolol. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Alkaloid là hợp chất tự nhiên trong cấu trúc hoá học có chứa nhóm amine và dung dịch của alkaloid có tính kiềm (alkaline). Khối lượng phân tử thấp, 20% loài thực vật có chứa alkaloid. Sự tổng hợp các alkaloids liên quan đến sự chuyển hoá của các amino acid. Đặc biệt alkaloid là dẫn suất từ bốn loại amino acids khác nhau lysine, phenylalanine, tyrosine, và tryptophan. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Alkaloid là dẫn suất từ lysine. Pelletierine and pseudopelletierine are found in the bark of pomegranate trees. Sedamine is one of over 600 alkaloids isolated from the genus Sedum, a common garden plant, while halosaline is a minor constituent from the species Haloxyon salicornicum. Lycopodine is obtained from various species of the moss Lycopoodium. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Alkaloid là dẫn suất từ lysine. So sánh các cấu trúc của Pelletierine, Sedamine, halosaline được tổng hợp từ phản ứng của 2,3,4,5-tetrahydro pyridine và β-ketoacid, liên quan đến phản ứng Mannich trong sinh tổng hợp nicotine. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Alkaloid là dẫn suất từ phenylalanine và tyrosine. Khung β-phenylethylamine. Mescaline, 3,4,5-trimethoxyphenylethylamine. Mescaline là chất gây ảo giác nhẹ, thu được từ peyote cactus, Lophophora williamsi. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Sinh Tổng hợp mescaline. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Decarboxylation của một amino acid. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Điều thú vị rằng tyramine có trong nhiều loại thực phẩm aged cheese, smoked fish, sausage, trong một số beer và rượu. Nồng độ tyramine tăng do sự tiêu hoá các thực phẩm và đồ uống nói trên gây ra sự co mạch máu và làm tăng áp suất máu, tyramine có thể gây các chứng đau đầu hoa mắt. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . O-methylation reaction liên quan đến sự chuyển nhóm methyl S-adenosylmethylonine. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . This reaction is an excellent example of a nucleophilic aliphatic substitution reaction. The S-adenosylmethionine is a biological equivalent of methylating agents such as methyl iodide or methyl bromide. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Alkaloid là dẫn suất từ tryptophan. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Mối liên hệ trong cấu trúc của serotonin va tryptophan rõ ràng. Mối liên hệ cấu trúc giữa quinine va tryptophan không rõ ràng. Tuy nhiên, một con đường tổng hợp sinh học quinine từ tryptophan đã được đề nghị. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . 3.1 Các loại Alkaloid 3.1.1 Terpenoid Alkaloids 3.1.2 Benzylisoquinoline Alkaloids 3.1.3 Tropane Alkaloids and Nicotine 3.1.4 Purine Alkaloids HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . – Opium poppy = model organism – Anti-herbivory • Morphine, Colchicine, tuocurarine – Anti-biotic • sanguinarine 3.1.1 Terpenoid Indole Alkaloids Combine monoterpenoid with tryptophan – Catharanthus roseus là loại thực vật chủ yếu • Vinblastine • Quinine – antimalarial – purpose for Gin • Strychnine – Rat poison – major pet poison as well 3.1.2 Benzylisoquinoline Alkaloids HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . 3.1.2 Benzylisoquinoline Alkaloids HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . • Caffeine • Theobromine • Theacrine – Wide spread in plant kingdom – Come from nucleic acids via Xanthosine 3.1.3 Tropane Alkaloids and Nicotine – Solanaceae • Cocaine • Atropine • Hyoscamine 3.1.4 Purine Alkaloids HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . 3.1.4 Purine Alkaloids HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Cocaine chất kích thích hệ thần kinh trung ương, thu được từ lá cây coca. N CH3 O O CH3 O HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Morphine một opium alkaloid, chất giảm đau mạnh, tuy nhiên morphine phải được dùng có kiểm soát, có chỉ định vì nó là chất gây nghiện. O N CH3 H OH OH HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Quinine alkaloid thu được từ vỏ cây cinchona, được dùng điều trị bệnh sốt rét. N CH3O NOH H H HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Nicotine alkaloid có trong thuốc lá, chất độc đôi khi được dùng như là chất diệt côn trùng. N N CH3 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH . Epinephrine còn được gọi là adrenaline một hormone được tiết tại tuyến thượng thận chất trung gian dẫn truyền xung động thần kinh (neurotransmitters). OH OH H OH N H CH3 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH . Serotonine loại hormone được tổng hợp tại pineal gland (tuyến tùng ở não), những rối loạn tâm thần có liên quan đến nồng độ serotonine trong não. Epinephrine và serotonine không có nguồn gốc thực vật nên không được xếp vào loại hợp chất alkaloids. N H OH CH2 CH2 NH2 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Lidocaine được sử dụng gây tê cục bộ, để tăng khả năng tan trong nước để dùng bằng đường tiêm lidocaine được chuyển sang dạng muối hydrochloride. CH3 CH3 N H C H2 O N C H2 C H2 CH3 CH3 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH 3. ALKALOIDS . Physostigmine alkaloid thu được từ thực vật tây phi, được dùng trị bệnh glaucoma. Phản ứng của physostigmine với methyl iodine tạo muối ammoni bậc bốn. N N O N H O C H 3 C H 3 C H 3 HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH . Aspirin được dùng làm thuốc giảm đau từ 1899, cơ chế hoạt động của aspirin ít được biết đến. Hiện nay, nghiên cứu cho thấy rằng cơ thể tạo ra prostaglandin để bảo vệ sự tổn thương mô, kết quả sự tạo ra prostaglandin là đau và viêm. Aspirin làm cản trở sự sinh tổng hợp sinh học prostaglandin do đó làm giảm nồng độ prostaglandin và làm giảm đau và viêm. Năm 1982 ba nhà khoa học châu âu Sune Bergstrom và Bengt Samuelsson của Thuỵ điển và John Vane của Anh đã nhận giải Nobel y học về ngiên cứu về prostaglandin. Prostaglandin được tách lần đầu tiên từ tuyến tiền liệt cừu vào những năm 1930. Tuy nhiên, từ thập niên 1960 các nhà khoa học nhận ra rằng prostaglandin có trong nhiều loại tế bào và có nhiều loại prostaglandin đóng vai trò quan trọng trong chức năng điều hoà quá trình sinh học trong cơ thể. Prostaglandin có những tác động sinh lý học, một số làm giãn mạch mô phổi, một số khác làm co mạch. PGE1 làm giãn mạch máu va có tác dụng làm giảm áp suất máu, là thuốc làm giảm sự tạo thành huyết khối. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH .Prostaglandin E1 (PGE1). O OH CH3 OH COOH OH CH3 OH COOH OH Prostaglandin F1α (PGF1α ). HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH . Ascorbic acid (vitamine C). O OH OH O C H2 OH OHH