Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 44: Benzen và Ankylbenzen

Chương 8: AREN – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN BÀI 44 (tt) Dàn bài I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN 2. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG 2. MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ 2. PHẢN ỨNG CỘNG 3. PHẢN ỨNG OXI HÓA III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. ĐIỀU CHẾ 2. ỨNG DỤNG Kiểm tra bài cũ Viết tất cả đồng phân có cùng CTPT C7H8 và C8H18? III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CH3 TRUNG TÂM PHẢN ỨNG III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC H + Br2 Fe Br khan + HBr 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa * Benzen benzen brombenzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa • Ankylbenzen: * Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen CH3 + Br2 Fe CH3 khan + HBr Br CH3 + HBr Br o-bromtoluen p-bromtoluen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC + Br2 as CH2 - Br khan + HBr benzyl bromua H2C - H 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa Ankylbenzen: * Thế ở nhánh (chiếu sáng) hay C6H5 - : nhóm phenyl CH2 hay C6H5 CH2- : nhóm benzyl III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC H + HO - NO2 H2SO4 NO2 + nitrobenzen H2O 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * benzen O2N + HO - NO2 H2SO4, to O2N + m-dinitrobenzen H2O NO2 III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * Ankylbenzen CH3 + HNO3 H2SO4 dd CH3 + H2O NO2 CH3 + o-nitrotoluen p-nitrotoluen NO2 H2O III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC c) Quy tắc thế ở vòng benzen * Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 ), pư thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para. * khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H ), pư thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng cộng • Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng brom (không làm mất màu dung dịch brom). • Cộng clo (chiếu sáng) C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 as •Cộng hidro (xt Ni hoặc Pt) C6H6 + 3H2 C6H12 Ni, to III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa a) Với dd KMnO4 • Benzen không tác dụng dd KMnO4 • Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 C6H5CH3 C6H5 - C - OK O KMnO4, H2O C6H5 - C - OH O HCl 80 - 100oC III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa b) Phản ứng cháy CnH2n - 6 + (3n - 3) O2 nCO2 + (n - 3)H2O 2 C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế * Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan. CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 xt, to * eltylbenzen: CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 xt, to C6H6 + CH2 = CH2 C6H5CH2CH3 xt, to IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 2. Ứng dụng - Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su, tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất khác - Toluen sản xuất thuốc nổ TNT. - Benzen,toluen, xilen làm dung môi. CỦNG CỐ 1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là: a) o-clotoluen b) m-clotoluen c) p-clotoluen d) Benzyl clorua SAI RỒI SAI RỒI SAI RỒI ĐÚNG RỒI CỦNG CỐ NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN? * Khi vòng benzen có sẵn (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 ), pư thế vào vòng và ưu tiên ở vị trí .. Và . * khi vòng benzen có sẵn (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H ), pư thế vào vòng ..và ưu tiên ở vị trí .. NHÓM ANKYL DỄ DÀNG HƠN ORTHO PARA NHÓM –NO2 KHÓ HƠN META CỦNG CỐ 3. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÂN SẢN PHẦM a) Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt. b) Toluen tác dụng axit nitric có xúx tác axit sunfuric đặc. c) Etylbenzen tác dụng hidro có xúc tác Ni, đun nóng. BÀI TẬP VỀ NHÀ BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK