Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Dãy đồng đẳng của axetilen (ankin)

GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH AXETILEN TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Y TỔ HÓAZ )Giáo Viên : Trần Quang Huy )Lớp dạy : 11A6 DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN (ANKIN) GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Câu 1 : Viết các phản ứng Propilen với : ddKMnO4, dd HCl, Pứ trùng hợp ? CH3-CH=CH2 + [O] + H2O CH3-CHOH-CH2OH CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3 n CH3-CH=CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯→4DdKMnO ⎯⎯⎯→0t ,xt CH CH2 n CH3 ⎯⎯⎯⎯→0t ,xt,p KIỂM TRA BÀI CŨ GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Câu 2 : Để điều chế trực tiếp etilen , ta có thể dùng nguyên liệu nào sau đây : I/ Propan II/ Propilen III/ Rượu etylic a/ I , II b/ I , III c/ II , III d/ I , II , III Bạn chưa học bài kỹ Bạn chưa học bài kỹ Bạn chưa học bài kỹ Hoan hô ! bạn đã chọn đúng GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Axetilen DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN (ANKIN) GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH I/ CÔNG THỨC 1/ CTPT : C2H2 ( M = 26 ) 2/ CTCT : H C C H Trong phân tử axetilen có liên kết ba ( gồm 1 liên kết σ bền và 2 liên kết π kém bền) => Axetilen dễ tham gia phản ứng cộng, kèm oxi hóa và trùng hợp. Axetilen còn tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro ở cacbon mang nối ba bởi kim loại GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH II/ LÝ TÍNH • Axetilen là khí không màu, không mùi (nếu không tinh khiết, có mùi tỏi) . Rất ít tan trong nước, tan nhiều trong axeton . Nhẹ hơn không khí . GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH ) Trong các khí sau, khí nào nhẹ hơn không khí : I/ Etan II/ Etilen III/ Axetilen Etan (C2H6,M = 30). Etien (C2H4, M = 28). Axetilen (C2H2, M = 26) Mkk = 29. Để biết khí A nặng hay nhẹ hơn không khí ta dựa vào dA/KK => C2H6 nặng hơn kk còn C2H4 và C2H2 nhẹ hơn kk a/ I , II b/ I , III c/ II , III d/ I , II , III Bạn chưa nắm bài kỹ Bạn chưa nắm bài kỹ Hoan hô! Bạn đã chọn đúng Bạn chưa nắm bài kỹ GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH III/ HÓA TÍNH PHẢN ỨNG CỘNG TRÙNG HỢP OXI HÓA THẾ VỚI KL GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH H HCH CH + a/ Cộng Hidro : Ni, t0 H H CH2 CH2 CH2 CH2 + H H Ni, t0 H H CH3 CH3 Lưu ý : Khi dùng xúc tác Pd, t0 phản ứng dừng ở giai đoạn tạo anken. 1/ Phản Ứng Cộng : Pd CH2 CH2CH CH + H−H ,t0 CH CH Ni, t 0 CH2 CH2 CH3 CH3 Ni, t0 + H2 + H2 GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH CH CH +Br2BrCH CHBr Br2CH CHBr2 +Br2 Br BrCH CH + Br-CH CH-Br b/ Cộng Brom : BrCH CHBr + Br Br Br2CH CHBr2 CH CH +Br2BrCH CHBr Br2CH CHBr2 +Br2 ) GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH CH CH CH2 CHCl+HCl c/ Cộng axit (HCl, HBr, ..) +HCl CH3 CHCl2 Vinyl clorua CH2 CHCl d/ Cộng nước (H2O) : có xúc tác HgSO4 CH3 CHOCH CH + H2O xt,p,t0 CH2 CH Cl n n Vinyl Clorua xt,t0 PVC (Poli Vinyl Clorua) Trùng hợp Vinyl Clorua ta thu được nhựa PVC Andehit Axetic GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH ) Trong biến hóa CH≡CH → CH2Cl-CH2Cl ta cần phải qua giai đoạn trung gian của : a/ CH2=CH2 CH3-CH3 Thế với Cl2 (tỉ lệ 1:2) tạo CH3-CHCl2 CH2=CHCl Cộng HCl tạo CH3-CHCl2 CH≡CH CH2=CH2 CH2Cl-CH2Cl c/ CH2=CHCl d/ a,b,c đều đúng b/ CH3-CH3 Hoan hô! Bạn đã chọn đúng Bạn chưa học bài kỹ Bạn chưa học bài kỹ Bạn chưa học bài kỹ GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH 2/ Phản Ứng Trùng Hợp : b/ Tam hợp a/ Nhị hợp xt, t0, pCH CH + H C CH xt, t 0, p C, 6000C CH HC CH HC CH CH CH H H HH H H 3CH CH Benzen Vinyl axetilen xt, t0, p C C CHCH2 CH GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2Ot 0 + 4 [ ] C CH H O dd KMnO4 C C OO OHHO 3/ Phản ứng oxi hóa : 4/ Phản ứng thế với ion kim loại : a/ Tác dụng với dd KMnO4 : b/ Phản ứng cháy: + O C C H Ag2H + OC C Ag H2Ag Hay HC CH + 4[O] dd KMnO4 HOOC-COOH Bạc Axetilua Axit Oxalic Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen Vàng nhạt dd NH3 ) GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Phân biệt Etilen và Axetilen C2H2C2H4 C2H4 C2H2 C2H2 C2H2 C2H4 C2H4 Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br2 Axetylen cho kết tủa vàng với dd AgNO3 / NH3 còn etylen thì không TN 1 : TN 2 : Bình đựng dd Br2 Bình đựng dd AgNO3/NH3 GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH ) Cho 1 luồng khí A lội chậm qua dd Br2 (có dư) không thấy hiện tượng sủi bọt , thì A là : I/ Etan II/ Etylen III/ Axetylen a/ I , II Etilen và axetilen tác dụng với dd Br2 và bị giữ lại nên không tạo sủi bọt, còn Etan không tác dụng, thoát ra ngoài -> tạo sủi bọt b/ I , III d/ I , II , III c/ II , III Hoan hô! Bạn đã chọn đúng Bạn chưa nắm bài kỹ Bạn chưa nắm bài kỹ Bạn chưa nắm bài kỹ GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH IV/ ĐIỀU CHẾ 1/ Từ canxi cacbua (CaC2) CaC2 + 2H – OH → C2H2 + Ca(OH)2 2/ TừMetan 2 CH4 C2H2 + 3H2 1500OC GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH • Axetilen làm nguyên liệu cho đèn xì. • Axetilen dùng để sản xuất PVC, axit axetic, V/ ỨNG DỤNG GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH BÀI TẬP VỀ NHÀ 1/ Viết các PTPỨ theo sơ đồ biến hóa sau : Axetat natri→Metan→ Axetilen→ Vinyl clorua ↓ ↓ PE ← Etylen PVC 2/ Làm thế nào phân biệt 3 bình khí mất nhãn chứa : CH4 , C2H4 , C2H2 . 3/ Cho canxi cacbua kĩ thuật (chỉ chứa 80% CaC2 nguyên chất) vào một lượng nước có dư, thì được 8,96 lit khí (đo ở đkc). Tính khối lượng canxi cacbua kĩ thuật đã dùng. Tính thể tích oxi (đo ở đkc) cần để đốt cháy hoàn toàn lượng khí sinh ra. GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH CÁM ƠN QUÍ THẦY – CÔ ĐÃ ĐẾN THAM DỰ Chúc các em học sinh học tốt GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Etilen tác dụng dd Brom ( GV : Phan Thị Hội Năm học : 2005 - 2006 TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH Etilen tác dụng dd KMnO4 (