Bài giảng Hóa: Phenol

Trò chơi ô chữ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê N M E N H I Đ R O X Y L L E H P O N 1 2 3 4 5 6 P H E N O L I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1- Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. CH3 Benzen metyl benzen(toluen) naphtalen HIĐROCACBON THƠM OH OH OH PHENOL Câu hỏi : Chất nào sau đây không phải là phenol? CH3 OH CH2- OH CH3 OH OH OH A B D C B B B  Chất A, D là phenol đơn chức  Chất C là phenol đa chức. ANCOL THƠM ( ancol benzylic) 2 – Phân loại CH3 OH CH3 HO OH OH B D B B   OH 1 2 4 * Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol * Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol Phenol 4 – metylphenol  – naphtol 1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen 3 6 5 1 2 3 4 II. PHENOL 1. Cấu tạo: - Công thức phân tử: C6H6O - Công thức cấu tạo: C6H5OH hay II. Phenol * Đặc điểm cấu tạo H :O * Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ phân li tạo một lượng nhỏ ion H+  Phenol có tính axit. * Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là các vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H ở các vị trí o,p . * Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancolkhông có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axit như ancol . 2. Tính chaát vaät lí Phenol laø chaát raén, khoâng maøu, nóng chảy ở 430C .Ñeå laâu chuyeån thaønh maøu hoàng do bò oxy hoùa chaäm trong khoâng khí. Raát ñoäc, khi rôi vaøo da gaây boûng da. Caån thaän khi söû duïng phenol. Ít tan trong nöôùc laïnh nhöng tan nhieàu trong nöôùc noùng vaø trong etanol. Liên kết hiđro liên phân tử 3. Tính chaát hoùa hoïc a) Phaûn öùng theá nguyeân töû H cuûa nhoùm –OH  Tác dụng vôùi kim loaïi kieàm DD C6H5OH nóng chảy Natri C6H5OH + Na (natri phenolat) Phenol coù phaûn öùng theá nguyeân töû H cuûa nhoùm –OH vaø nguyên tử H của voøng benzen.  Taùc duïng vôùi dung dòch bazô C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Kết luận : - Tính axit: Ancol tách được phenol Br2 bột Fe,t0 NaOH T0cao,Pcao CO2 Cumen 5. ỨNG DỤNG : (SGK) Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính) Phenol được dùng để : + điều chế dược phẩm. + phẩm nhuộm. + thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol) . + chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ  2,4-D (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,… nhựa phenol fomanđehít Nhựa ure fomanđehit (dùng làm chất kết dính) (chế tạo đồ nhựa dân dụng)  Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang Phenol sản xuất dược phẩm Thuốc ho Thuốc giảm đau sản xuất phẩm nhuộm thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol) CHẤT DẺO Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH Phản ứng với dd brom, dd HNO3 : Thế cả 3 vị trí 2,4,6. Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen. LÝ THUYẾT CỦNG CỐ Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động) Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ benzen Câu 1: Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S ) A. Phenol C6H5OH là một rượu thơm. S B. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit. S C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Đ D. Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nước. Đ Câu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit? 1. C2H5OH 2. H2CO3 3. C6H5OH 4. HCl (1) < (3) < (2) < (4) Câu 3: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu? A. 33,1g và 0,3l B. 33,1g và 0,1l C. 33,1g và 0,5l D 17,1g và 0,3l Câu 4: Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Điều đó chứng tỏ C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3 A. (1),(2),(3) Câu 5: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2), dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol? B. (2),(3)(4) D. (1),(2),(3)(4) C. (1),(2),(4) Đáp án đúng - Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm: 3 2 1 C6H5OH Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen? Phenol Ancol benzylic Benzen Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại 2 1 C6H5OH 3 2 1 C6H5CH2OH C6H6 Na tan và sủi bọt khí Nhaän bieát caùc dung dịch sau: Benzen, phenol, ancol etilyc, glixerol. Höôùng daãn : Duøng dd Br2 , nhaän ñöôïc phenol( coù keát tuûa traéng) Duøng Cu(OH)2 nhaän ñöôïc glixerol do taïo phöùc xanh thaãm Cho Na vaøo 2 maãu coøn laïi, nhaän ñöôïc benzen khoâng coù khí thoaùt ra.