Giáo án Hóa học 11 - Bài 32: Ankin

Người dạy: Nguyễn Phước Thọ GVHD: Nguyễn Thị Kim Tiền Bài 32: ANKIN Người soạn: Nguyễn Phước Thọ Ngày dạy: /3/2019 Mục tiêu Kiến thức Học sinh nêu được: Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin. Tính chất hoá học của ankin: Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá). Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. Ứng dụng của ankin trong cuộc sống. Kỹ năng Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể. Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận. Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen. Phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác bằng phương pháp hoá học. Tình cảm, thái độ Ankin có rất nhiều ứng dụng gần gũi trong thực tiễn cuộc sống: chất dẻo PVC, axit hữu cơ, tơ sợi tổng hợp, từ đó giúp học sinh thấy được sự cần thiết của hóa học đối với cuộc sống, học về hóa học sẽ giúp các em phát triển được thế giới quan. Tiết kiệm nguyên nhiên liệu, bảo vệ môi trường. Kích thích sự hứng thú với bộ môn, phát huy khả năng tư duy Các năng lực cần hướng tới Năng lực tự học Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo: phân tích được tình huống mà giáo viên đặt ra từ đó dự đoán kết luận về TCHH Năng lực hợp tác: làm việc nhóm, giải quyết nôi dung học tập mà bài học đặt ra Năng lực tính toán: làm bài tập liên quan đến bài học. Phương pháp dạy học Thuyết trình – vấn đáp Đàm thoại Hợp tác nhóm nhỏ Chuẩn bị 1. Giáo viên Giáo án Sách giáo khoa 11 cơ bản 2. Học sinh Sách giáo khoa lớp 11 Ôn lại kiến thức về đồng đẳng, đồng phân và cách viết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ Xem lại bài axetilen lớp 9 Xem trước bài ankin. Tiến trình dạy học Ổn định tình hình lớp: kiểm tra sỉ số, đồng phục,... Kiểm tra bài cũ: + Gọi 2 học sinh lên kiểm tra bài cũ: - Hãy nhắc lại tên thay thế 10 ankin đầu tiên? Cách gọi tên thay thế của ankin? - Hãy viết và gọi tên các đồng phân của C4H10 ? Giới thiệu bài mới Vào bài: Ở các tiết học trước, lớp đã được học về chủ đề “ Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp”, các em đã gọi viết và gọi tên các đồng phân của ankin và hôm nay để biết được ankin có những tính chất, ứng dụng và điều chế như thế nào thì hôm nay chúng ta cùng tìm hiểu bài 32.Ankin 4. Hoạt động dạy học Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung Hoạt động 1: Tính chất vật lí GV: hướng dẫn HS nghiên cứu SGK và trả lời câu hỏi liên quan đến tính chất vật lí: trạng thái; qui luật biến đổi về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng; tính tan. HS: nghiên cứu SGK (theo bảng 6.2 và tính chất vật lí nêu trong trang 140 SGK) trả lời câu hỏi của GV. I. Tính chất vật lí - Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. - Các ankin có nhiệt độ sôi và khối lượng riêng cao hơn các anken tương ứng. Hoạt động 2: Tính chất hóa học GV: Từ đặc điểm cấu tạo của anken ở bài trước và ankin hãy dự đoán về tính chất hoá học của ankin? GV: Nhận xét: Trong phân tử ankin gồm 1 liên kết xích ma (bền) và 2 liên kết bi (kém bền), do đó các ankan dễ dàng tham gia phản ứng cộng. GV: Ngoài ra, các ank-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại. 1. Phản ứng cộng GV: Yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phản ứng cộng? a. Cộng Hidro GV: Viết phương trình của ankin đơn giản nhất (axetilen) tác dụng với Hidro và hướng dẫn HS viết phản ứng. GV: Giải thích thêm: Khi có xúc tác là niken hoặc platin hay palladi thì ankin cộng Hidro sẽ tạo thành anken sau đó đó thành ankan (trải qua hai giai đoạn). Khi dùng xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/PbSO4 thì chỉ cộng một hidro tạo thành anken. GV: Gọi HS viết phương trình phản ứng giữa prop-1-in tác dụng với Hidro? GV: Nhận xét phương trình b. Cộng Brom, Clo GV: Giải thích: cũng tương tự như cộng Hidro thì cộng Brom, Clo cũng trải qua 2 giai đoạn và gọi 2 HS viết phương trình axetilen tác dụng với Brom và Clo. GV: yêu cầu HS gọi tên sản phẩm vừa viết? GV: Nhận xét phương trình. c. Cộng HX GV: Ankin tác dụng HX cũng trải qua 2 giai đoạn liên tiếp và tuân theo qui tắc Maccopnhicop. GV: gọi HS nhắc lại quy tắc Maccopnhicop? GV: Gọi HS viết phương trình khi cho Prop-1-in tác dụng HCl? GV: Yêu cầu HS gọi tên sản phẩm? GV: Nhận xét GV: Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken. GV: Viết phương trình ví dụ minh họa. GV: Khi tham gia phản ứng với nước chỉ xảy ra khi tỉ lệ 1:1 và có xúc tác thích hợp thì tạo ra andehit. GV: Viết phương trình minh họa và giải thích và yêu cầu HS gọi tên sản phẩm? d. Phản ứng đime và trime hóa GV: Giải thích thế nào là phản ứng đime và trime hóa? + Phản ứng đime/trime hóa là phản ứng trong đó hai/ba phân tử giống nhau kết hợp thành một chất mới. GV: Viết phương trình minh họa và giải thích cho HS? 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại GV: Mô phỏng hiện tượng thí nghiệm khi cho cho khí axetilen tác dụng với AgNO3/NH3? GV: Yêu cầu HS viết PTHH của thí nghiệm? GV: Nhận xét + Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại. + Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/ NH3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác. GV: Gọi HS trả lời câu hỏi:Trong các Ankin có công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu công thức tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa? 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn GV: cho HS viết PTHH dạng tổng quát và rút ra nhận xét so sánh số mol CO2 và H2O. GV: nhận xét b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn GV: giải thích về phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. HS: dự đoán: phản ứng cộng, phản ứng thế, phản ứng oxi hóa. HS: Lắng nghe và ghi chép HS: Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới. HS: chú ý quan sát và viết bài HS: Lắng nghe HS: lên bảng viết phương trình HS: Viết phương trình HS: Gọi tên + 1,2-đibrometan + 1,1,2,2-tetrabrometan HS: Nhắc lại: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H cộng vào nguyên tử Cacbon có bậc thấp,còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử có bậc Cacbon cao hơn. HS: viết phương trình HS: gọi tên + 2-Cloprop-1-en + 2,2-điclopropan HS: lắng nghe và ghi chép HS: Gọi tên sản phẩm + Andehit Axetic HS: Lắng nghe và ghi chép HS: quan sát và ghi chép HS: Lắng nghe HS: Viết phương trình C2H2+2AgNO3+2NH3=> C2Ag2 + 2NH4NO3 HS: Lắng nghe và ghi bài HS: Lên bảng viết công thức và xác định có 2 công thức tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa. HS: viết PTHH của phản ứng tổng quát và nhận xét. CnH2n -2 + (3n-1)/2 O2 => nCO2 + (n-1)H2O Nhận xét: nCO2 > nH2O HS: Lắng nghe và ghi chép II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng a. Cộng Hidro + Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn: C2H2 + H2 => CH2=CH2 CH2=CH2+H2 =>CH3-CH3 Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/ BaSO4 phản ứng dừng lại tạo anken. C2H2 + H2 => CH2=CH2 Ứng dụng: phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin. b. Cộng brom, clo + Cộng theo hai giai đoạn: C2H2+Br2 => CHBr=CHBr 1,2 - đibrometen CHBr=CHBr + Br2=> CHBr2-CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO) + Phản ứng tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp. + Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn: C2H2+HCl =>CH2=CHCl Gọi tên: (vinylclorua) CH2=CHCl + HCl => CH3-CHCl2 1,1- đicloetan + Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng lại ở sản phẩm chứa nối đôi (dẫn xuất monoclo của anken). C2H2+HCl =>CH2=CHCl Gọi tên: (vinylclorua) Phản ứng cộng H2O theo tỉ lệ: 1 : 1 d. Phản ứng đime và trime hóa + Phản ứng đime hóa + Phản ứng trime hóa 2. Phản ứng thế bằng iom kim loại Ví dụ: C2H2+2AgNO3+2NH3=> C2Ag2 + 2NH4NO3 Nhận xét: + Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại. + Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/ NH3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác. 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n -2 + (3n-1)/2 O2 => nCO2 + (n-1)H2O Nhận xét: nCO2 > nH2O nCO2 = nH2O => ankin b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Các ankin dễ làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím như các anken. Ví dụ: C2H2 + H2O + KMnO4 => (COOH)2 + MnO2 + KOH Hoạt động 3: Điều chế GV: hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng điều chế axetilen trong PTN và trong CN. HS: viết PTHH của phản ứng điều chế axetilen trong PTN và trong CN. + Trong PTN CaC2+2H2O => C2H2 + Ca(OH)2 + Trong CN 2CH4 => C2H2 + 3H2 III. Điều chế 1. Trong PTN. CaC2+2H2O => C2H2 + Ca(OH)2 CaC2: đất đèn (canxi cacbua). 2. Trong CN Từ metan. 2CH4 => C2H2 + 3H2 Hoạt động 4: Ứng dụng GV: cho HS tìm hiểu SGK rút ra những ứng dụng của axetilen. HS: tìm hiểu SGK rút ra những ứng dụng của axetilen. IV. Ứng dụng + Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì + Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este 5. Tổng kết, đánh giá Củng cố Tính chất hóa học của ankin gồm: phản ứng cộng, phản ứng thế bằng ion kim loại, phản ứng oxi hóa và phản ứng đime, trime hóa. Ankin được điều chế trong PTN và CN đơn giản. Ankin có nhiều ứng dụng trong cuộc sống. Bài tập vận dụng Dẫn 3,36lit hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy xuất hiện 0,84lit khí thoát ra (đktc). Tính phần trăm thể tích etilen trong A? 6. Hướng dẫn tự học ở nhà Xem lại nội dung bài đã học. Giải các bài tập trong sách giáo khoa. Chuẩn bị trước bài mới: Bài 33: Luyện Tập Ankin V. RÚT KINH NGHIỆM ................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................