Giáo án Hóa học lớp 11 - Bài 30: Ankađien

Bài 30: ANKAĐIEN A. Mục tiêu: 1. Kiến thức - HS biết được: + Định nghĩa ankađen + Phân loại ankađien, các phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren và ứng dụng của ankađien. - HS hiểu được ankađien có tính chất hóa học gần tương tự với anken: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa. 2. Kĩ năng - Dự đoán, chứng minh, kết luận tính chất hóa học của ankađien liên hợp là buta-1,3-đien và isopren - Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của ankađien liên hợp là buta-1,3-đien và isopren và gọi tên sản phẩm tạo thành B. Trọng tâm - Đặc điểm cấu tạo của ankađien - Tính chất hóa học của ankađien liên hợp là buta-1,3-đien và isopren - Viết phương trình hóa học và gọi tên sản phẩm tạo thành C. Chuẩn bị - Giáo án D. Thiết kế hoạt động dạy học: - Ổn định và kiểm tra sỉ số lớp - Kiểm tra bài cũ (5p) 1. Viết PTPƯ của etilen với: a) H2 ( Ni ,to) b) dd Br2 c) HBr 2. Viết PTPƯ trùng hợp etilen, propen. Vào nội dung bài học: Anken là 1 hiđrocacbon không no. Hôm nay các em sẽ được tìm hiểu về 1 hiđrocacbon không no nữa là ankađien, vậy ankađien có tính chất hóa học gì, có ứng dụng ra sao? Thì các em cùng cô tìm hiểu bài học hôm nay đó là Bài 30: ANKAĐIEN Hoạt động của thầy và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1. (5p) GV: Nhắc lại cho HS “en” là để chỉ chất có chứa nối đôi, mà đề bài là ankađien. Vậy “đien” dùng để chỉ hợp chất có mấy nối đôi? HS: 2 nối đôi GV: Từ những nhận xét như vậy cô có các ví dụ về hợp chất ankađien như sau: CH2=C=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 Từ những ví dụ cô cho trên bảng thì các em có nhận xét gì? *Gợi ý: Ankađien là hợp chất có nối đôi thì nó là hợp chất no hay không no và ankađien là hợp chất mạch hở hay mạch vòng. Hs: Quan sát các công thức trên rồi nhận xét. Gv: Từ những nhận xét như vậy thì ankađien là gì? Hs: Rút ra định nghĩa về ankađien Gv: - Hợp chất anken có 1 nối đôi còn được gọi là olefin, cho nên hợp chất có 2 nối đôi như ankađien còn gọi là điolefin. - từ các ví dụ trên bảng các em hãy xác định công thức phân tử của các chất ứng với các CTCT mà cô đã cho. Từ đó hãy rút ra công thức chung của ankađien. *Gợi ý: Nếu cô gọi n là số nguyên tử cacbon thì điều kiện n như thế nào để thỏa mãn là hợp chất ankađien? Hs: Rút ra công thức chung của ankađien. I. Định nghĩa, phân loại 1. Định nghĩa - Ankađien (điolefin) là những hidrocacbon không no mạch hở có chứa 2 liên kết đôi C=C trong phân tử - Công thức chung C2H2n-2 (n≥3) Hoạt động 2. (6p) GV: Các em tiếp tục quan sát các ví dụ trên bảng các em có nhận xét gì về vị trí tương đối của 2 liên kết đôi. HS: Nhận xét GV: - Đưa ra cách phân loại ankađien. - Tương tự như anken, thì các ankađien có cách gọi tên như sau Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên mạch cacbon chính + a + số chỉ vị trí 2 nối đôi + đien. GV: Hướng dẫn HS goi tên các ankađien đã cho HS: Tập gọi tên ankađien. GV: Trong chương trình sẽ nghiên cứu kĩ 2 ankađien đó là buta-1,3-đien và Isopren. Và các ankađien có cấu tạo 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp. 2. Phân loại - Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau CH2=C=CH2: propađien hay anlen - Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien - Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (ankađien liên hợp) CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (đivinyl) CH2=C(CH3)-CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien Isopren Hoạt động 3. (3p) GV: Yêu cầu HS nhắc lại tính chất hóa học đặc trưng của anken. Hs: Nhắc lại. GV: Yêu cầu HS nhắc lại trong anken có liên kết gì gây ra phản ứng hóa học đặc trưng cho anken là gì? HS: anken có liên kết đôi C=C, liên kết đôi này lại gồm liên kết π và liên kết σ. Liên kết π kém bền nên dễ tham gia phản ứng cộng. GV: yêu cầu học sinh so sánh với anken thì em thấy ankđien có liên kết gì? HS: có liên kết π kém bền GV: Vậy em có dự đoán gì về tính chất hóa học của ankađien? HS: Dự đoán GV: - Vì trong ankađien chứa liên kết π kém bền do đó ankađien sẽ có TCHH tương tự anken. Cô và các em cùng tìm hiểu lần lượt các loại phản ứng, cụ thể là phản ứng của buta-1,3-đien. - Phản ứng cộng H2 (pư theo tỷ lệ mol 1:2) GV để HS tự hoàn thành vào vở HS: Hoàn thành PTPƯ GV: Gọi HS nhận xét. Rồi sau đó nhận xét, chỉnh sửa. II. Tính chất hóa học 1. Phản ứngcộng a. Cộng hidro TQ: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 Ankađien ankan Hoạt động 4. (10p) GV: Tiếp theo cô xét tiếp phản ứng cộng với halogen và cộng hiđro halogenua GV: lấy ví dụ cộng halogen là Br2 với tỷ lệ mol là 1:1 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → GV: Trước khi viết sản phẩm phản ứng yêu cầu HS nêu hiện tượng khi phản ứng xảy ra HS: Nêu hiện tượng phản ứng. Gv: Lưu ý HS phản ứng này dùng để phân biệt ankđien nói chung với các ankan. GV: Hướng dẫn HS viết PTPƯ. GV: Viết sản phẩm cho từng trường hợp. HS: Viết PTPƯ. b. Cộng brom - tỷ lệ 1:2 CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CHBr - tỷ lệ 1:1 Cộng 1,2: Cộng 1,4: Lưu ý: - Phản ứng cộng xảy ra tạo thành hỗn hợp sản phẩm - Phản ứng cộng với Br2 ở nhiệt độ thấp sản phẩm chính cộng theo hướng 1,2 ở nhiệt độ cao sản phẩm chính cộng theo hướng 1,4. Hoạt động 5. (10p) GV: tiếp theo xét phản ứng với tỷ lệ 1:1 CH2=CH-CH=CH2 + HBr → Tương tự như cộng với halogen thì phản ứng cũng cộng theo 1,2 và 1,4 GV: Yêu cầu HS viết sản phẩm của PƯ theo 1,4 và gọi tên sản phẩm. HS: Hoàn thành PTPƯ GV: - Xét pư xảy ra ở 1,2 Đặt câu hỏi: Sản phẩm lúc này có như trường hợp cộng 1,4 không? Br có thể cộng vào mấy vị trí? HS: Nhận xét HBr là 1 tác nhân bất đối xứng. Nên Br có thê cộng vào 2 vị trí và sản phẩm chính của phản ứng phải tuân theo quy tắc Macopnhicop. GV: Yêu cầu HS dựa vào quy tắc Macopnhicop đã học đê xác định sản phẩm chính của phản ứng theo kiểu cộng 1,4. c. Cộng hidro halogenua Cộng 1,2: Cộng 1,4: Hoạt động 6. (6p) GV: Tiếp theo là phản ứng trùng hợp. GV: Vì thực chất phản ứng trùng hợp cũng là phản ứng cộng nên khi trùng hợp thì buta-1,3-đien cũng xảy ra trùng hợp theo kiểu 1,2 và 1,4. Ví dụ: Yêu cầu HS xác định sản phẩm tạo thành là xảy ra theo hướng nào? HS: Xác định. GV: - Xác định đâu là monome? n gọi là gì? - Hướng dẫn HS gọi tên sản phẩm. Và cung cấp cho HS vì xúc tác người ta hay sử dụng xúc tác Na nên polibutađien còn gọi là cao su buna. Gv: Lấy ví dụ trùng hợp isopren, yêu cầu HS viết sản phẩm. HS: Viết sản phẩm 2. Phản ứng trùng hợp Phản ứng chủ yếu xảy ra theo kiểu cộng 1,4 Ví dụ: Hoạt động 7. (1p) GV: Vì ankađien là hợp chất hữu cơ nên ankađien cũng bị cháy. Phản ứng cháy gọi là phản ứng gì? HS: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn. GV: Lấy ví dụ để HS tự hoàn thành PTPƯ. HS: Tự hoàn thành PTPƯ. 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O TQ: CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O Hoạt động 8. (2p) GV: Vì trong phân tử ankađien có nối đôi nên nó cũng tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. GV: Yêu cầu HS nên hiện tượng xảy ra HS: Nêu hiện tượng phản ứng. GV: Chốt lại những điểm cần nhớ trong tính chất hóa học của ankđien. Nhận xét: So với anken thì ankađien có các phản ứng: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa. Khác ở tỷ lệ phản ứng cộng và hướng phản ứng cộng. b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ankađien làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4, xuất hiện kết tủa màu MnO2 nâu đen. Hoạt động 9. (2p) GV: Các em nghiên cứu SGK cách điều chế butađien và isopren. HS: Nêu cách điều chế buta-1,3-đien và isopren. GV: gọi hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3-đien và isopren. III. Điều chế Thực hiện phản ứng tách ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp CH3-CH2-CH2-CH3 nCH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH-CH(CH3)-CH2CH2 = CH-C(CH3)=CH2 Hoạt động 10. (1p) GV: Phần ứng dụng các em về nhà tìm hiểu kỹ hơn trong SGK HS: Tự nghiên cứu SGK. IV. Ứng dụng: SGK Hoạt động 11. Cũng cố bài học (3p) Bài 1: Viết sản phẩm chính phản ứng của isopren với dung dịch brom (tỉ lệ phản ứng là 1:1) Bài 2: Hướng dẫn học sinh giải bài tập 3 trong SGK/135. Hoạt động 12. Hướng dẫn tự học (1p) - Ôn tập nội dung lý thuyết bài anken và ankađien - Phát phiếu bài tập chuẩn bị cho bài 31: luyện tập anken và ankađien