Giáo án môn Hóa học 11 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng, một số hiđrocacbon thơm khác

Tiết : Lớp: 11CB Ngày:./../.. Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC ˜&™ I. Mục tiêu: 1. Kiến thức: @ Học sinh biết: Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. Tính chất vật lí: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen. Tính chất hoá học: Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh. @ Học sinh hiểu: Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. @ Học sinh vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen. 2. Kỹ năng: Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên. Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp. 3. Tình cảm, thái độ: Nghiêm túc, tích cực trong quá trình học tập. Biết được tính độc hại giúp học sinh cẩn thận khi làm thí nghiệm với benzen và đồng đẳng của benzen. 4. Năng lực: Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học. Năng lực giải quyết vấn đề. Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào đời sống. 5. Trọng tâm: Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. Tính chất hoá học benzen và toluen. II. Chuẩn bị: Ø Giáo viên: Soạn giáo án giảng dạy và chuẩn bị dụng cụ làm thí nghiệm Ø Học sinh: Học bài cũ và đọc trước phần tính chất hóa học của benzen. III. Phương pháp: Đàm thoại, nêu và giải quyết vấn đề, trực quan, thuyết trình. IV. Nội dung và tiến trình lên lớp: 1. Ổn định lớp: kiểm tra sĩ số (’) 2. Kiểm tra bài cũ: (’) Viết tất cả các đồng phân của công thức phân tử C8H10 và gọi tên. Đáp án: etylbenzen 3. Dạy bài mới: Thời gian Hoạt động của GV Hoạt động của HS Nội dung bài học phút Hoạt động 1: - Vòng benzen bền khó cộng, dễ thế - Yêu cầu học sinh đọc thí nghiệm trong SGK và trả lời câu hỏi: - Benzen có phản ứng với brom không? Phản ứng xảy ra trong điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng minh họa. - Nếu cho toluen tác dụng với Br2 trong điều kiện có bột Fe cũng có hiện tượng giống benzen. - Do ảnh hưởng của nhóm thế (CH3) nên toluen phản ứng với brom nhanh hơn benzen và cho hỗn hợp sản phẩm gồm chủ yếu hai đồng phân o, p. - Tương tự như phản ứng thế với halogen, toluen phản ứng với axit nitric cũng cho sản phẩm thế ở vị trí orto, para. Yêu cầu học sinh viết phương trình hóa học. - Benzen phản ứng với HNO3 đặc xúc tác là H2SO4 đặc. Yêu cầu học sinh viết phương trình hóa học. - Qua phản ứng với brom và axit nitric, yêu cầu học sinh đưa ra quy tắc thế. - Benzen không tác dụng với brom ở điều kiện thường. Phản ứng xảy ra khi có xúc tác bột sắt. - HS lên bảng viết phương trình: - HS viết phương trình hóa học. - Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. A. Benzen và đồng đẳng III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen - Phản ứng với halogen: + Benzen phản ứng thế với brom: Khi có xúc tác ( bột Fe): brombenzen + Toluen tác dụng với brom: - Phản ứng với axit nitric: (ankyl) Quy tắc thế: Phút Hoạt động 2: - Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì ankyl benzen phản ứng với brom xảy ra ở nhóm ankyl tương tự như ankan. - Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng. - Viết phương trình phản ứng. b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh Phút Hoạt động 3: - Từ cấu tạo benzen ta thấy rằng benzen có hệ liên kết π liên hợp vì vậy benzen và đồng đẳng có khả năng tham gia phản ứng cộng với hiđro giống với anken. - Viết ví dụ benzen cộng với hiđro. - Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng cộng với Clo. - Lưu ý: Chỉ có benzen tha gia phản ứng cộng. - HS viết phương trình: 2. Phản ứng cộng a) Cộng hidro b) Cộng clo ( khói trắng ) Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng. phút Hoạt động 4: - Giáo viên làm thí nghiệm theo hướng dẫn sách giáo khoa và yêu cầu học sinh quan sát, mô tả hiện tượng và viết PTHH. - Nhận xét và rút ra kết luận, nhấn mạnh với học sinh là chỉ nhóm ankyl bị oxi hóa. - Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng cháy của benzen. - Nhận xét và đưa ra phương trình tổng quát. - Học sinh quan sát và mô tả hiện tượng. Ban đầu không có hiện tượng. Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen thì màu tím nhạc dần và có kết tủa nâu đen của MnO2. - PTHH: - Học sinh viết phương trình: 2C6H6 + 15O2 => 12CO2 + 6H2O 3. Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng. - Phản ứng này dùng để phân biệt benzen và ankylbenzen. b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n-6+3n-32O2tonCO2+(n-3)H2O nCO2>nH2O => NX: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm. phút Hoạt động 5:Tìm hiểu về hiđrocacbon thơm khác * cấu tạo GV nêu câu hỏi: Stiren có CTPT: C8H8 và có một vòng benzen., hãy viết CTCT của stiren. * Tính chất vật lí GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren * Tính chất hóa học GV: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử của stiren với các hidrocacbon đã học.Từ đó nhận xét về tính chất hóa học của stiren. * Phản ứng cộng GV hướng dẫn hs dự đoán hiện tượng thí nghiệm, sau đó lên bảng viết phương trình phản ứng GV: Lưu ý hs phản ứng cộng theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp. GV: yêu cầu hs đọc tên sản phẩm * Phản ứng trùng hợp Gv phản ứng trùng hợp của stiren giống phản ứng trùng hợp của etilen, gọi 1 hs lên bảng viết phương trình phản ứng. GV chú ý hs sản phẩm polietiren được dùng làm nhựa dẻo * Phản ứng oxi hóa GV thông báo về khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường của stiren. HS viết CTCT stiren: - Stiren là chất lỏng không màu. - Sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hưu cơ. HS nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm. Hs dự đoán hiện tượng khi cho stiren vào dd nước brom. HS giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng . Hs lên bảng viết phương trình phản ứng B. Hiđrocacbon thơm khác 1. Cấu tạo và tính chất vật lí a) Cấu tạo: Stiren có CTPT: C8H8 CTCT: stiren b) Tính chất vật lí (sgk). 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng cộng b) Phản ứng trùng hợp c) Phản ứng oxi hóa Hoạt động 6: Củng cố và dặn dò. Củng cố: Bài tập trắc nghiệm ( phát phiếu học tập ) Câu 1: Khi cho toluen tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1:1) trong điều kiện chiếu sáng thì thu được sản phẩm là: A. m-clotoluen B. benzylclorua C. o-clotoluen D. p-clotoluen Câu 2: Người ta dùng chất nào để phân biệt benzen và ankylbenzen: A. Dd Brom B. Dd Brom đun nóng C. Dd KMnO4 D. Dd KMnO4 đun nóng Câu 3. Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl phản ứng thế vào vòng sẽ(1)và ưu tiên xảy ra ở vị trí (2). Từ thích hợp còn thiếu ở câu trên là: A. (1): dễ dàng hơn, (2): ortho và para. B. (1): dễ dàng hơn, (2): meta. C. (1): khó khăn hơn, (2): ortho và para. D. (1): dễ dàng hơn, (2): meta. Câu 4. Benzen phản ứng được với A. brom khan. B. dung dịch brom. C. dung dịch brom khi có Fe xúc tác. D. brom khan khi có Fe xúc tác. Câu 5. Tính chất nào không phải của benzen? a. Tác dụng với dd Br2 (Fe) b. Tác dụng với HNO3 /H2SO4(đ) c .Tác dụng với dd KMnO4 d. Tác dụng với Cl2 (as) Câu 6. Tính chất nào không phải của toluen? a. Tác dụng với dd Br2 (Fe) b. Tác dụng với Cl2 (as) c. Tác dụng với dd KMnO4, t0 d.Tác dụng với dd Br2 Câu 7. Chất nào sau đây được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT? A. Benzen. B. Toluen. C. Stiren. D. Xilen. Câu 8. Hiện tượng gì xảy ra khi cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên Có khí thoát ra B. Xuất hiện kết tủa Dung dịch brom không bị mất màu D. Không có hiện tượng gì Câu 9. Hiện tượng gì xảy ra khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím? Dung dịch KMnO4 bị mất màu Có kết tủa trắng Có sủi bọt khí Không có hiện tượng gì Câu 10. Hãy chọn đúng hóa chất để phân biệt benzen, axetilen, stiren? Dung dịch phenolphtalein Dung dịch KMnO4, ddAgNO3/NH3 Dd AgNO3 Cu(OH)2 Dặn dò Các em về nhà làm bài tập 3,4,5,7 SGK trang 159, 160 Xem trước bài luyện tập hidrocacbon thơm. Rút kinh nghiệm” Cao Lãnh, ngàythángnăm 2018 Duyệt của GVHD Sinh viên thực tập ĐINH CÔNG TRẤN LÊ VĂN TRỌNG