TRANG PHỤ BÌA
LỜI CAM ĐOAN i
MỤC LỤC ii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT vi
DANH MỤC CÁC BẢNG viii
DANH MỤC CÁC HÌNH xi
MỞ ĐẦU 1
1. Đặt vấn đề 1
2. Mục đích nghiên cứu 2
3. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu 2
4. Phương pháp nghiên cứu 2
5. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài 3
6. Cấu trúc của luận án 4
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 5
1. Giới thiệu về thực vật chi Curcuma, họ gừng 5
1.1. Tìm hiểu về chi Curcuma họ gừng 5
1.2. Đặc điểm thực vật, sự phân bố và thành phần hóa học của một số loại
nghệ
6
1.2.1. Curcuma aromatica Salisb. 6
1.2.2. Curcuma longa Linn. 8
1.2.3. Curcumina zedoaria Roscoe. 9
1.2.4. Curcuma xanthorhiza Roxb. 11
1.2.5. Curcuma aeruginosa Roxb. 12
1.2.6. Curcuma elata Roxb. 13
1.2.7. Curcuma pierreana Gagnep. 14
1.2.8. Curcuma cochinchinnenis Gagnep. 15
186 trang |
Chia sẻ: honganh20 | Ngày: 16/02/2022 | Lượt xem: 409 | Lượt tải: 1
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong thân rễ của ba loại nghệ: nghệ vàng (curcuma longa linn.), nghệ đen (curcuma aeruginosa roxb.) và nghệ trắng (curcuma mangga valeton & zijp.) thu hái tại tỉnh Champasack, Lào, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Nghệ trắng 7,07 0,235
55
Kết quả trên Bảng 3.3 cho thấy hàm lượng tinh dầu có trong thân rễ nghệ vàng
Lào là 0,237%, nghệ đen là 0,355% và nghệ trắng là 0,235%. Tinh đầu thân rễ các
loại nghệ tươi Champasack, Lào so với khoảng hàm lượng phần trăm tinh dầu trong
thân rễ nghệ tươi (0,16% ÷1,94%) đã được công bố trên thế giới [76] thì hàm lượng
tinh dầu chưng cất được trong thân rễ các loại nghệ tươi Champasack, Lào là tương
đối thấp.
3.2.2. Đánh giá cảm quan tinh dầu thân rễ nghệ Lào
Hình 3.1 và Bảng 3.4 là hình ảnh và đánh giá cảm quan của tinh dầu thân rễ
nghệ vàng, nghệ đen và nghệ trắng Lào sau khi đã làm khan.
Bảng 3.4. Đánh giá cảm quan tinh dầu nghệ vàng, nghệ đen và nghệ trắng Lào
Tinh dầu các loại
nghệ
Cảm quan
Màu Mùi Vị
Nghệ vàng Vàng nhạt Thơm đặc trưng Cay
Nghệ đen Vàng đen nhạt Thơm đặc trưng Cay, đẳng
Nghệ trắng Vàng nhạt Thơm đặc trưng Cay, nồng
3.2.3. Kết quả xác định thông số hóa lý tinh đầu nghệ vàng, nghệ đen và
nghệ trắng Lào
Tinh dầu nghệ vàng, nghệ đen và nghệ trắng Lào đã được xác định thông số
hóa lý và kết quả trung bình được thể hiện trên Bảng 3.5
Hình 3.1. Tinh dầu nghệ Lào
56
Bảng 3.5. Kết quả xác định thông số hóa lý tinh dầu nghệ vàng, nghệ đen và
nghệ trắng Lào
Loại
tinh dầu
Tỷ trọng Chỉ số khúc
xạ
Chỉ số axit Chỉ số este Chỉ số
xà phòng hóa
Nghệ vàng 0,965 1,511 2,60 21,75 32,87
Nghệ đen 0,963 1,512 2,42 26,61 28,99
Nghệ trắng 0,966 1,472 2,39 18,52 20,92
Kết quả xác định các thông số hóa lý trên Bảng 3.5 cho thấy:
- Tỷ trọng trung bình của tinh dầu thân rễ nghệ vàng là 0,965, nghệ đen là
0,963 và nghệ trắng là 0,966. Giá trị tỷ trọng này tương đương với các loại tinh dầu
nghệ phổ biến trên thế giới và dự báo thành phần hóa học trong tinh dầu chủ yếu là
các hydrocacbon và ancohol.
- Chỉ số khúc xạ trung bình của tinh dầu thân rễ nghệ vàng là 1,511, nghệ đen là
1,512 và nghệ trắng là 1,472. Chỉ số khúc xạ tinh dầu lớn, chứng tỏ tinh dầu có
chứa nhiều hợp chất thơm hoặc vòng có nhiều nhóm chức chứa oxy.
- Chỉ số axit trung bình của tinh dầu nghệ vàng là 2,60, nghệ đen là 2,42 và nghệ
trắng Lào là 2,39. Đây là một chỉ số axit thấp, tinh dầu có chất lượng tốt, ít bị oxy
hóa trong quá trình bảo quản và sử dụng.
- Chỉ số este trung bình của tinh dầu thân rễ nghệ vàng là 21,75, nghệ đen là
26,61 và nghệ trắng Lào là 18,52. Giá trị trung bình này chỉ ra rằng trong tinh dầu
các loại nghệ Lào có ít các cấu tử este tạo mùi thơm đặc trưng.
- Chỉ số xà phòng hóa của tinh dầu thân rễ nghệ vàng là 32,87, nghệ đen là 28,99
và nghệ trắng Lào là 20,92. Giá trị trung bình này chứng to rằng tinh dầu có độ bền
cao, khó bị oxy hóa, dễ bảo quản và giá trị sử dụng cao.
3.3. Xác định thành phần hóa học của tinh dầu các loại nghệ Lào
3.3.1. Thành phần hoá học tinh dầu nghệ vàng
Kết quả định danh thành phần hoá học tinh dầu nghệ vàng Lào bằng GC-MS
được thể hiện trên sắc ký đồ (Phụ lục, Hình 1) và Bảng 3.6.
57
Bảng 3.6. Thành phần hóa học của tinh dầu nghệ vàng Lào
STT RT Tên cấu tử Hàm lƣợng (%)
1 4.879 α -pinene 0,24
2 5.128 Camphene 0,07
3 5.426 β -phellandrene 0,04
4 5.532 β -pinene 0,14
5 5.611 β – Myrcene 0,19
6 5.928 α -phellandrene 0,13
7 6.091 4-Carene 0,13
8 6.472 Eucalyptol 15,99
9 6.701 1,4 – Cyclohexadiene, 1-methyl-4 – (1-methylethyl)- 0,08
10 7.161 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)- 2,44
11 7.202 Benzene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)- 0,08
12 8.190 camphor 0,19
13 8.458 Isoborneol 0,13
14 8.605 Borneol 0,09
15 8.735 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)- 0,25
16
9.010
3 – Cyclohexene-1-methanol,. alpha. alpha., 4 –
trimethyl)-
0,62
17 9.646 2 – Cyclohexen-1-ol, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)- 0,05
18
11.822
Cyclohexene, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-
methylethenyl)-, 1-(1-methylethyl)-, (3R-trans)-
0,06
19
13.096
Cyclehexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis (1-
methylethenyl) – [1S-(1. Alpha.,2. Beta.,4.beta.)]-
0,17
20 13.955 Caryophylene 1,08
21 14.942 α -Caryophylene 4,43
22 15.386 Benzene, 1 – (1,5 – dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl- 2,07
23 16.070 1,3 – Cyclohexadiene,5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2- 22,98
58
Kết quả trên Bảng 3.6 cho thấy 30 cấu tử đã định danh được trong thành phần
tinh dầu của thân rễ nghệ vàng tươi với các cấu tử chính: zigiberene ( 22,98%); ar-
termerone (17,45%); eucalyptol (15,99%); cyclohexene, 3-(1,5 dimethyl-4-
hexenyl)-6-methylene – [S – (R*, S*)] – (11,26%); tumerone (6,07%). Các cấu tử
còn lại có phần trăm từ 4,43% - 0,04%. Trong số thành phần đã được định danh
đáng chú ý là các hợp chất có tác dụng dược lý cao và hoạt tính sinh học mạnh như
ar-tumerone, caryophyllene, eucalyptol, isoborneol, camphene, borneol.
3.3.2. Thành phần hoá học tinh dầu nghệ đen
Kết quả định danh thành phần hoá học tinh dầu nghệ đen Lào bằng GC-MS
được thể hiện trên sắc ký đồ (Phụ lục, Hình 2) và Bảng 3.7.
Bảng 3.7. Thành phần hóa học tinh dầu nghệ đen Lào
STT RT (ph) Tên gọi Hàm lƣợng (%)
1 4.876 α-Pinene 0,28
2 5.153 Camphene 1,51
3 5.425 β-Phellandrene 0,03
4 5.535 β-Pinene 0,26
5 5.624 β-Myrcene 0,73
6 5.918 α-Phellandrene 0,03
methyl-, [S-(R*, S*)]- (zigiberene)
24
16.252
Cyclohexene,1-methyl-4-(5-methyl-1-methylene – 4-
Hexenyl) – (S)-
2,19
25
16.789
Cyclohexene, 3-(1,5 dimethyl-4-hexenyl)-6-
methylene – [S – (R*, S*)]-
11,26
26 17.544 Gramma.-Elemene 0,38
27 20.587 Ar – tumerone 17,45
28 20.687 Tumerone 6,07
29 21.348 Culone 3,53
30
21.580
6,10 – dimethyl-3-(1-methylethyl)-6-cyclodicene-1,
4-dione (Curdione)
0,04
59
7 6.280 Limonene 0,35
8 6.362 Eucalyptol 1,48
9 6.452 1,3,6-Octatriene, 3,7-dimethyl- 0,02
10 7.106 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-
(Terpinolene)
0,21
11 8.313 Camphor 6,34
12 8.530 Isoborneol 1,26
13 8.645 Borneol 0,33
14 8.741 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-
(1-methylethyl)-
0,07
15 8.982 3-Cyclohexene-1-metanol, αα4-trimethyl-,(S) 0,12
16 11.910 Cyclohexene,4-ethenyl-4-methyl-3-(1-methyl
ethenyl)-1-(1-methylethyl)-, (3R-trans)-
2,23
17 13.281 Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-me
thylethenyl)-,[1S-(1α,2β,4β)]-(β-Elemene)
6,25
18 13.949 Caryophyllene 0,54
19 14.296 Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2-
(1-methylethenyl)-4-(1-methylethylidene)
8,85
20 14.915 α-Caryophyllene 1,36
21 15.517 1,6-Cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-
8-(1-methylethyl)-, [s-(E,E)]-
1,98
22 16.295 Benzofuran, 6-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3,6-
dimethyl-5-isopropenyl-trans-(Curzerene)
37,69
23 16.817 1H-Cycloprop[e]azulene,decahydro-1,1,7-trime
thyl-4-methylene-,[1aR-(1aα,4aβ,7α,7aβ,7bα)]-
0,24
24 17.855 δ-Elemene 13,45
25 18.311 Azulene,1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimeth
yl-7-(1-methylethenyl)-, [1S-(1α,7α,8aβ)]
0,28
60
Kết quả trên Bảng 3.7 cho thấy đã định danh được 25 cấu tử trong tinh dầu thân
rễ nghệ đen Lào. Thành phần có hàm lượng phần trăm cao là curzerene (37,69%);
tiếp theo đó là δ-elemene ( 13,45%); cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2-(1-
methylethenyl)-4-(1-methylethylidene) (8,85%); camphor (6,34%); β-elemene
(6,25%). Các cấu tử còn lại có phần trăm từ 0,02% - 2,23%. Trong số thành phần đã
được định danh đáng chú ý là các hợp chất có tác dụng dược lý cao và hoạt tính sinh
học mạnh như caryophyllene, eucalyptol, isoborneol, camphene, borneol, curzerene,
α - caryophyllene, β-myrcene, β-pinene, α-pinene.
3.3.3. Thành phần hoá học tinh dầu nghệ trắng
Kết quả định danh thành phần hoá học tinh dầu nghệ trắng Lào bằng GC-MS
được thể hiện trên sắc ký đồ (Phụ lục, Hình 3) và Bảng 3.8.
Bảng 3.8. Thành phần hóa học tinh dầu nghệ trắng Lào
STT RT (ph) Tên gọi Hàm lƣợng (%)
1 4.887 α-Pinene 0,55
2 5.138 Camphene 0,18
3 5.446 β-Phellandrene 0,07
4 5.571 β-Pinene 1,81
5 5.732 β-Myrcene 10,70
6 5.958 α-Phellandrene 0,15
7 6.102 4-Carene 0,11
8 6.443 Eucalyptol 9,71
9 6.492 1,3,6-Octatriene, 3,7-dimethyl- 0,25
10 7.176 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-
(Terpinolene)
3,34
11 8.215 Camphor 0,55
12 8.475 Isoborneol 0,24
13 8.615 Borneol 0,12
14 8.741 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)- 0,21
61
15 9.011 3-Cyclohexene-1-metanol, αα4-trimethyl-,(S) 0,12
16 9.649 2-Cyclohexen-1-ol,2-methyl-5-(1-
methylethenyl)-trans
0,03
17 11.855 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-1-
(1-methylethyl)-,(3R-trans)-
0,45
18 13.171 Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis
(1-methylethenyl)-[1S-(1,2β,4β)]( β-Elemene)
1,36
19 13.958 Caryophyllene 0,87
20 14.926 α-Caryophyllene 2,88
21 15.488 1,6-Cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-
methylethyl)-, [s-(E,E)]-
1,52
22 15.983 1,3-Cyclohexadiene, 5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-
2-methyl-, [S-(R*,S*)]-(Zingiberene)
10,72
23 16.063 Benzofuran, 6-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3,6-
dimethyl-5-isopropenyl-trans-(Curzerene)
3,13
24 16.142 Cyclohexene, 1-methyl-4-(5-methyl-1-
methylene-4-hexenyl)-, (S)- (β-Bisabolene)
0,56
25 16.394 Naphthalene, 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-
dimethyl-1-(1-methylethyl)-(1S-cis)-
0,29
26 17.609 δ-Elemene 2,83
27 20.331 Ar-tumerone 1,12
28 20.447 Tumerone 1,29
29 21.647 Neocurdione 1,25
30 22.527 6,10-Dimethyl-3-(1-methylethyl)-6-cyclodecene
1,4-dione (Curdione)
0,71
Kết quả trên Bảng 3.8 cho thấy có 30 cấu tử có trong tinh dầu thân rễ nghệ
trắng Lào đã định danh được. Cấu tử có phần trăm cao là zingiberene (10,72%); tiếp
theo đó là β-myrcene (10,70%); eucalyptol (9,71%). Các cấu tử còn lại có phần
trăm từ 0,03% - 3,34%. Trong số thành phần đã được định danh đáng chú ý là các
62
hợp chất có tác dụng dược lý và hoạt tính sinh học mạnh như ar-tumerone,
caryophyllene, eucalyptol, isoborneol, camphene, borneol, curzerene, α-
caryophyllene, -elemene, β-myrcene, β-pinene, α-Pinene.
Kết quả tổng hợp thành phần hoá học đã định danh được trong tinh dầu của
nghệ Lào được thể hiện trên Bảng 3.9.
Bảng 3.9. Thành phần định danh tinh dầu của các loại nghệ Lào
STT Tên gọi Hàm lƣợng %
Vàng Đen Trắng
1 α-Pinene 0,24 0,28 0,55
2 Camphene 0,07 1,51 0,18
3 β-Phellandrene 0,04 0,03 0,07
4 β-Pinene 0,14 0,26 1,81
5 β-Myrcene 0,19 0,73 10,70
6 α-Phellandrene 0,13 0,03 0,15
7 4-Carene 0,13 - 0,11
8 Limonene - 0,35 -
9 Eucalyptol 15,99 1,48 9,71
10 1,3,6-Octatriene, 3,7-dimethyl- - 0,02 0,25
11 1,4-Cyclohexadiene, 1- methyl-4-
(1-methylethyl)-
0,08 - -
12 Cyclohexene, 1 -methyl-4-(1 -
methylethylidene)- (Terpinolene)
2,44 0,21 3,34
13 Benzene, 1- methyl-4-(1-methylethenyl)- 0,08 - -
14 Camphor 0,19 6,34 0,55
15 Isoborneol 0,13 1,26 0,24
16 Borneol 0,09 0,33 0,12
17 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-
(1-methylethyl)-
0,25 0,07 0,21
63
18 3-Cyclohexene-1-metanol, αα4-trimethyl,
(S) (α-Terpieol)
- 0,12 -
19 2-Cyclohexen-1-ol,2-methyl-5-
(1-methylethenyl)-trans
- - 0,03
20 Cyclohexene, 1-methyl-4-
(1-methylethylidene)-1-(1-methylethyl)-
,(3R-trans)-
- - 0,45
21 Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis
(1-methylethenyl)-[1S-(1α,2β,4β)]
( β-Elemene)
0,17 6,25 1,36
22 Caryophyllene 1,08 0,54 0,87
23 Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2-(1-
methylethenyl)-4-(1-methylethylidene)
- 8,85 -
24 α-Caryophyllene 4,43 1,36 2,88
25 Benzene, 1-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)
-4-methyl-( α-Curcumene)
2,07 - -
26 1,6-Cyclodecadiene, 1-methyl-5-
methylene-8-(1-methylethyl)-, [s-(E,E)]-
- 1,98 1,52
27 1,3-Cyclohexadiene, 5-(1,5-dimethyl-4-
hexenyl)-2-methyl-, [S-(R*,S*)]-
(Zingiberene)
22,98 - 10,72
28 Benzofuran, 6-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydro-
3,6-dimethyl-5-isopropenyl-trans-
(Curzerene)
- 37,69 3,13
29 Cyclohexene, 1-methyl-4-(5-methyl-1-me
thylene-4-hexenyl)-, (S)- (β-Bisabolene)
2,19 - 0,56
30 Naphthalene, 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-
dimethyl-1-(1-methylethyl)-(1S-cis)-
- - 0,29
64
31 1H-Cycloprop[e]azulene, decahydro-
1,1,7-trimethyl-4-methylene-,[1aR-
(1aα,4aβ,7α,7aβ,7bα)]-
- 0,24 -
32 -Elemene 0,38 13,45 2,83
33 Azulene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-
dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, [1S-
(1α,7α,8aβ)]
- 0,28 -
34 Ar-tumerone 17,45 - 1,12
35 Tumerone 6,07 - 1,29
36 Curlone 3,53 - -
37 6,10-Dimethyl-3 -(1-methylethyl)-6-
cyclodecen-1,4- dione(Curdione)
0,04 - 0,71
38 Neocurdione - - 1.25
39 Cyclohexene, 3-(1,5 dimethyl-4-
hexenyl)-6-methylene – [S – (R*, S*)]-
11,26 - -
40 Cyclohexene, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-
methylethenyl)-, 1-(1-methylethyl)-,
(3R-trans)-
0,06 2,23 -
41 2-Cyclohexen-1-ol,2-methyl-5-(1-
methylethenyl)-
0,05 - -
42 3 – Cyclohexene-1-methanol,. alpha.
alpha., 4 – trimethyl- (α-Terpinolene)
0,62 - 0,43
Kết quả trên Bảng 3.9 cho thấy đã định danh được 42 cấu tử trong tinh dầu các
loại nghệ Lào, trong đó có 30 cấu tử trong tinh dầu nghệ vàng; có 25 cấu tử trong
tinh dầu nghệ đen và có 30 cấu tử trong tinh dầu nghệ trắng. Có 16 cấu tử có trong
cả 3 loại tinh dầu nghệ. Cấu tử có hàm lượng phần trăm cao trong tinh dầu nghệ
vàng là zingiberene (22,98)%; ar-tumerone (17,45%); eucalyptol (15,99)%;
cyclohexene, 3-(1,5 dimethyl-4-hexenyl)-6-methylene – [S – (R*, S*)]- (11,26%);
tumerone (6,07%). Các cấu tử còn lại có phần trăm chiếm từ 4,43% - 0,04%. Cấu tử
65
có hàm lượng phần trăm cao trong tinh dầu nghệ đen là curzerene (37,69%); -
elemene (13,45%); cyclohexane,1-ethenyl-1-methyl-2-(1-methylethenyl) -4-(1-
methylethylidene) (8,85%); β-elemene (6,25%); camphor (6,34%). Các cấu tử còn
lại có phần trăm chiếm từ 2,23% - 0,02%. Cấu tử có hàm lượng phần trăm cao
trong tinh dầu nghệ trắng là zingiberene (10,72%); β-myrcene (10,70%); eucalyptol
(9,71%); terpinolene( 3,34%). Các cấu tử còn lại có phần trăm chiếm từ 3,13%-
0,03%.
Trong số thành phần đã định danh được đáng chú ý là các hợp chất có hoạt
tính sinh học mạnh như ar-tumerone có tác dụng giúp thúc đẩy việc làm lành các tế
bào trên não, giúp não hồi phục từ các bệnh thoái hóa não bộ, như bệnh mất trí nhớ
Alzheimer. Eucalyptol có tác dụng chống oxy hóa, giảm đau, chống khối u, chống
khuẩn, thông mũi. Curzerene giảm đau mạnh. - elemene có tác dụng chống ung
thư, điều trị bạch cầu, khối u rắn. α-caryophyllene có tác dụng chống ung thư và
chống viêm. Terpinolene có tác dụng chống oxy hóa, diệt nấm, diệt con trùng.
3.3.4. So sánh thành phần hóa học trong tinh dầu các loại nghệ Lào với tinh
dầu cùng loại nghệ ở các nước
- Đối chiếu thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ nghệ vàng (Curcumar
longa Linn.) Champasack, Lào với tinh dầu thân rễ nghệ vàng (Curcumar longa
Linn.) Kon Tum, Việt Nam được thể hiện trên Bảng 3.10.
Bảng 3.10. So sánh thành phần và hàm lƣợng trong tinh dầu thân rễ nghệ vàng
Champasack, Lào với tinh dầu thân rễ nghệ vàng Kon Tum, Việt Nam
STT Tên gọi
Hàm lƣợng phần trăm (%)
C.longa L.
CPS Lào
C.longa L.
Kon Tum [20]
1 Alpha.-pinene 0,24 -
2 Camphene 0,07 -
3 Beta.-phellandrene 0,04 -
4 Beta.-pinene 0,14 -
5 Beta. – myrcene 0,19 -
6 Alpha.-phellandrene 0,13 4,06
7 4-Carene 0,13 -
8 Eucalyptol 15,99 2,53
66
9 1,4 – Cyclohexadiene, 1-methyl-4 – (1-methylethyl)- 0,08 -
10 Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethylidene)- 2,44 -
11 Benzene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)- 0,08 -
12 Camphor 0,19 -
13 Isoborneol 0,13 -
14 Borneol 0,09 -
15
3-Cyclohexen-1-ol,4-methyl-1-
(1-methylethyl)-
0,25 -
16
3 – Cyclohexene-1-methanol,. alpha. alpha., 4 –
trimethyl)-
0,62 -
17 2 – Cyclohexen-1-ol, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)- 0,05 -
18
Cyclohexene, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-
methylethenyl)-, 1-(1-methylethyl)-, (3R-trans)-
0,06 -
19
Cyclehexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis (1-
methylethenyl) – [1S-(1. Alpha.,2. Beta.,4.beta.)]-
0,17 -
20 Caryophylene 1,08 -
21 Alpha.-Caryophylene 4,43
22 Benzene, 1 – (1,5 – dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl- 2,07 4,03
23
1,3 – Cyclohexadiene, 5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-
methyl-, [S-(R*, S*) (zingiberene)
22,98 7,16
24
Cyclohexene, 1-methyl-4-(5-methyl-1-methylene –
4-hexenyl) – (S)-
2,10 1,98
25
Cyclohexene, 3-(1,5 dimethyl-4-hexenyl)-6-
methylene – [S – (R*, S*)]-
11.26 5,30
26 Gramma.-elemene 0,38 -
27 Ar – tumerone 17,45 22,34
28 Tumerone 6,07 3,51
29 Curlone 3,53 9,94
30
6,10 – dimethyl-3-(1-methylethyl)-6-cyclodicene-
1,4-dione (Curdione)
0,04 -
31 Benzene, 1-methyl-3-(-1-methylethyl)- - 1,95
So sánh thành phần hóa học trong tinh dầu thân rễ nghệ vàng ở Champasack,
Lào với thành phần hóa học tinh dầu thân rễ nghệ vàng Kon Tum được trình bày ở
Bảng 3.10 cho thấy trong tinh dầu thân rễ nghệ vàng Champasack, Lào có 30 cấu tử
đã định danh được, cao hơn so với 10 cấu tử trong tinh dầu thân rễ nghệ vàng Kon
Tum. Hai loại tinh dầu đều có 9 cấu tử chung. Hàm lượng phần trăm định danh các
cấu tử hóa học trong tinh dầu thân rễ nghệ vàng Champasack và Kon Tum nhìn
chung không khác nhau nhiều trừ cấu tử zingiberene (22,98%), lớn hơn gấp 10 lần
so với hàm lượng zingiberene đã định danh trong tinh dầu nghệ vàng Kon Tum
67
(7,16%) [20]. Sự khác nhau về hàm lượng phần trăm, số lượng và hàm lượng định
danh cấu tử tinh dầu thân rễ củ nghệ vàng của Champasack và Kon Tum đã chứng
minh rằng chất lượng của tinh dầu thực vật hoàn toàn phụ thuộc vào điều kiện tự
nhiên mà ở đó loại cây sinh tồn và phát triển.
Đối chiếu thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ nghệ đen (Curcumar
aeruginnosa Roxb.) Champasack, Lào với tinh dầu thân rễ nghệ đen (Curcuma
aeruginnosa Roxb.) Hướng Hóa – Quảng trị và một số loại nghệ ở các nước đã
công bố được thể hiên trên Bảng 3.11.
Bảng 3.11. So sánh thành phần và hàm lƣợng trong tinh dầu thân rễ nghệ đen
Champasack Lào với tinh dầu thân rễ nghệ xanh (nghệ đen) Hƣớng Hóa –
Quảng trị và một số loại nghệ ở các nƣớc đã công bố [39].
STT Tên gọi
C
.
a
er
u
g
in
o
sa
R
o
x
b
.
C
h
a
m
p
a
sa
ck
L
à
o
(
%
)
C
.
a
er
u
g
in
o
sa
R
o
x
b
.
H
ư
ớ
n
g
H
ó
a
–
Q
T
(
%
)
C
.
a
er
u
g
in
o
sa
R
o
x
b
.
S
ó
c
S
ơ
n
–
H
à
N
ộ
i
(%
)
C
.
a
er
u
g
in
o
sa
R
o
x
b
.
M
a
la
ys
ia
(
%
)
C
.
a
er
u
g
in
o
sa
R
o
x
b
.
In
d
o
n
es
ia
(
%
)
C
.
a
er
u
g
in
o
sa
R
o
x
b
.
T
h
á
i
L
a
n
(
%
)
1 α -Pinene 0,28 0,37 - - - 7,71
2 Camphene 1,51 1,36 - - - -
3 1,8-Cineole - 1,15 - 11,00 - 9,64
4 L-Camphor - 4,98 - 10,60 - -
5 Bicyclo
[2.2.1]heptan-2-ol
- 2,19 - - - -
6 δ-Elemene 13,45 1,20 - - - -
7 β-Elemene 6,25 4,01 1,30 - - -
8 γ-Elemene - 0,61 1,30 - - -
9 α-Humulene - 0,45 0,50 - - -
10 Germacren-D - 2,61 - - - -
11 β -Selinene - 1,23 - - - -
68
12 E,E -α - Farnesene - 4,33 0,40 - - -
13 Curcumanolid A và B - - - - 11,40 -
14 Zedoarol - - - 6,30 - -
15 Germacrene-B - 2,16 - - - -
16 Furanogermenone - - - 5,50 - -
17 Eudesmol - - - - 6,50 -
18 Germacrone - 6,69 5,20 - - -
19 -Zingiberene - - 2,72 - - -
20 Furanodiene - - 2,70 - - -
21 Curcumol - - - - 1,90 -
22 Dehyđro-curdione - - - 24,60 9,40 -
23 Curdione - - 15,30 - 3,60 -
24 Curcumenol - - 2,70 5,80 9,90 41,63
25 β -Phellandrene 0,03 - - - - -
26 β -Pinene 0,26 - - - - -
27 β -Mycene 0,73 - - - - -
28 -Phellandrene 0,03 - - - - -
29 Limonene 0,35 - - - - -
30 Eucalyptol 1,48 - - - - -
31 1,3,6- Octatriene,
3,7-dimethyl-
0,02 - - - - -
32 Terpinolene 0,21 - - - - -
33 Camphor 6,34
34 Isoborneol 1,26 - - - - -
35 Borneol 0,33 - - - -
36 3-Cyclohexen-1-ol,
4-methyl-1-(1-methyl
ethyl)-
0,07 - - - - -
37 α-Terpineol 0,12 - - - - -
39 Cyclohexene,1-me 2,23 - - - - -
69
thyl-4-(1methylethyl
idene)-1(1methyl
ethyl)-,(3R-trans)-
40 Caryophylene 0,54 - - - - -
41 Cyclohexane,1-
ethenyl-1-methyl-2-
(1methylethenyl)
-4(1methylethylidene)
8,85 -
42 -Caryophyllene 1,36 - - - - -
43 1,6-Cyclodecadiene,
1methyl-5-methyl
ene-8-(1-methyl
ethyl)-, [s(E,E)]-
1,98 - - - - -
44 Curzerene 37,69 - - - - -
45 1H-Cycloprop[e]
azulene, decahydro-
1,1,7-trimethyl-4-
methylene-,[1aR-(1aα,
4aβ,7α,7aβ,7bα)]-
0,24 - - - - -
46 Azulene, 1,2,3,5,6,
7,8,8a-octahydro-
1,4-dimethyl-7-(1-
methylethenyl)-, [1S-
(1α,7α,8aβ)]
0,28 - - - - -
So sánh thành phần hóa học trong tinh dầu thân rễ cây nghệ đen Champasack,
Lào với thành phần hóa học tinh dầu của thân rễ nghệ đen Hướng Hóa - Quảng Trị
và một số loại nghệ ở các nước đã công bố được trình bày ở Bảng 3.11 cho thấy
trong tinh dầu thân rễ nghệ đen Champasack, Lào có 25 cấu tử đã được định danh
có nhiều cấu tử hơn so với 14 cấu tử trong tinh dầu của thân rễ nghệ xanh (nghệ
70
đen) Hướng Hóa - Quảng Trị, 9 cấu tử trong tinh dầu nghệ đen Sóc Sơn – Hà Nội, 6
cấu tử trong tinh dầu nghệ nghệ đen Malaysia, 6 cấu tử trong tinh dầu nghệ đen
Indonesia và 3 cấu tử trong tinh dầu nghệ đen Thái Lan [39]. Hàm lượng định danh
phần trăm các cấu tử hóa học có trong tinh dầu thân rễ nghệ đen Champasack, Lào
và tinh dầu thân rễ nghệ xanh (nghệ đen) Hướng Hóa - Quảng trị và một số loại
nghệ ở các nước đã công bố nhìn chung không khác nhau nhiều trừ cấu tử curzerene
trong nghệ đen Champasack (37,69%), cấu tử curcumenol trong tinh dầu nghệ đen
Thái Lan (41,63%) và cấu tử dehyđro-curdione trong tinh dầu nghệ đen Malaysia
(24,60%).
- Thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ loại nghệ xanh (nghệ đen) Hướng
Hóa - Quảng Trị và nghệ đen Sóc Sơn – Hà Nội đều có những cấu tử sau: E,E-α-
farnesene, γ-elemene, α-gumulene, germacrone, β –elemene Tuy nhiên trong tinh
dầu nghệ Sóc Sơn-Hà Nội một số cấu tử chính có hàm lượng cao như curdione
(15,30%), curcumenol (2,70%), -zingiberene (2,72%) không được phát hiện trong
tinh dầu nghệ đen Champasack, Lào và trong tinh dầu nghệ xanh (nghệ đen) Hướng
Hóa - Quảng Trị.
- Các cấu tử trong tinh dầu thân rễ nghệ đen (Curcuma aeruginosa Roxb.) ở
Thái Lan, Indonesia và Malaysia có hàm lượng cao như curcumenol, dehyđro-
curdione, eudesmol đều không thấy xuất hiện trong tinh dầu nghệ xanh (nghệ đen)
Hướng Hóa - Quảng Trị và tinh dầu nghệ đen Champasack, Lào
Như vậy, có thể do điều kiện thổ nhưỡng, khí hậu mỗi vùng miền, do nguồn
cây giống, do quá trình chăm sóc và điều kiện thực nghiệm khác nhau mà mỗi
loại nghệ đen trên lại có thành phần hóa học tinh dầu khác nhau.
- Đối chiếu thành phần hóa học trong tinh dầu thân rễ nghệ trắng (Curcuma
mangga Valeton & Zijp.) Champasack, Lào với tinh dầu thân rễ nghệ trắng
(Curcuma mangga Valeton & Zijp.) Malaysia được thể hiên trên Bảng 3.12,
[55],[83].
71
Bảng 3.12. So sánh thành phần chính và hàm lƣợng trong tinh dầu thân rễ
nghệ trắng Champasack, Lào với tinh dầu thân rễ nghệ trắng Malaysia
STT Tên gọi
Hàm lƣợng phần trăm (%)
C.mangga
Val & Zijp.
CPS, Lào
C.mangga Val
& Zijp.
Malaysia [55].
1 Alpha.-pinene 0,55 2,9
2 Camphene 0,18 -
3 Beta.-phellandrene 0,07 -
4 Beta.-pinene 1,81 3,7
5 Beta. – Myrcene 10,70 -
6 Alpha.-phellandrene 0,15 -
7 4-Carene 0,11 -
8 Eucalyptol 9,71 -
9
Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethylidene)-
(Terpinolene)
3,34 0,1
10 Isoborneol 0,24 -
14 Borneol 0,12 0,1
15
3-Cyclohexen-1-ol,4-methyl-1-
(1-methylethyl)-
0,21 -
16
3 – Cyclohexene-1-methanol,. alpha. alpha., 4 –
trimethyl)-,(S)
0,12 -
17
2 – Cyclohexen-1-ol, 2-methyl-5-(1-
methylethenyl)-trans
0,03 -
18
Cyclohexene, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-
methylethenyl)-, 1-(1-methylethyl)-, (3R-trans)-
0,45 -
19
Cyclehexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis (1-
methylethenyl) – [1S-(1. Alpha.,2. Beta.,4.beta.)]-
(Beta-elemene)
1,36 < 0,05
72
20 Caryophylene 0,87 -
21 Alpha.-Caryophylene 2,88 -
22
1,6-Cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-
methylethyl)-, [S-(E,E)]-
1,52 -
23
1,3 – Cyclohexadiene, 5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-
2-methyl-, [S-(R*, S*) (zigiberene)
10,72 -
24
Benzofuran, 6-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3,6-
dimethyl-5-isopropenyl-trans- (Curzerene)
3,13 < 0,05
25
Cyclohexene, 1-methyl-4-(5-methyl-1-methylene
– 4-hexenyl) – (S)-(beta-besabolene)
0,56 -
25
Naphthalene, 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-
dimethyl-1-(1-methylethyl)-(1S-cis)-
0,29 -
26 . δ-Elemene 2,83 -
27 Ar – tumerone 1,12 -
28 Tumerone 1,29 -
29 Neocurdione 1,25 -
30
6,10 – dimethyl-3-(1-methylethyl)-6-cyclodicene-
1,4-dione (Curdione)
0,71 -
31 Sabinene - < 0,05
32 Mycene - 78,6
33 a-terpinene - 0,1
34 Limonene - 0,7
35 1,8-cineole - 0,2
36 (z)- β –ocimene - 5,1
37 p-cymene - < 0,05
38 6-methyl-5-hepten-2-one - < 0,05
39 (z,z)-alloocimene - < 0,05
40 2-nonanone 0,1
73
41 Perillene - 0,4
42 Trans-sabinene hydrate - 0,1
43 Camphor - 0,1
44 2-nanonol - 0,1
45 Pinocamphone - 0,1
46 Linalool - 0,4
47 2-methyl-6-methylene-1,7-octadien-3-one - 0,1
48 a-fenchol - 0,1
49 β -caryophylene - 0,9
50 Terpinene-4-ol - 0,5
51 Myrcenol - < 0,05
52 Myrternal - < 0,05
53 2-meth
Các file đính kèm theo tài liệu này:
- luan_an_nghien_cuu_chiet_tach_va_xac_dinh_thanh_phan_hoa_hoc.pdf