Luận văn Thiết kế hệ thống mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường cao đẳng sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy và học

CN O- CN-: là tác nhân tấn công ở giai đoạn chậm. Thêm OH- làm cho cân bằng (*) dịch chuyển về bên phải, làm tăng nồng độ CN- . Thêm H+ làm cho cân bằng dịch chuyển về bên trái, làm giảm nồng độ CN- 1.3.4.2. Cơ chế phản ứng este hóa Về mặt lý thuyết dự đoán có thể xảy ra theo 4 cơ chế: Cách phân cắt Xúc tác axit Cắt Ac – O (Cắt Acyl – oxi) H + R - C - O - R' O Ac – A2 Ac – A1 Cắt Al – O (Cắt Alkyl – oxi) H + R - C - O - R' O Al – A2 Al – A1 - Thực nghiệm chưa tìm thấy A1 – A2 - Rất ít gặp Ac – A1 - Phổ biến nhất là Ac – A2 - Sau đó là Al – A1 a. Đặc điểm cơ chế Ac – A2 Thực chất là cơ chế SN2 (CO) H+ hoaëcR - C - OH O + R - C - OH O 2 R - C - OH + OH +R'OH -H+R - C - OH O+ H R' OH R - C - OH2 + OR' OH R-C OR' OH + R-C-OR' O -H2OR - C - OH + OH + H2O + H + Tất cả các giai đoạn đều thuận nghịch. Chiều thuận là phản ứng este hóa. Chiều nghịch là phản ứng thủy phân este. b. Dẫn chứng - Phương pháp nguyên tử đánh dấu: 18 Ph-C-OH + CH3OH O Ph-C-O-CH3 + H2O 18 O Chứng tỏ trong phản ứng có sự phân cắt acyl – oxi. - Phương pháp hóa lập thể: Nếu xuất phát từ ancol có cấu hình (S), sau khi este hóa và thủy phân ta nhận lại ancol vẫn có cấu hình (S). R - C - OH O + HO-R' (S) R-C-OR' O +H2O RCOOH + R'OH (S) Chứng tỏ liên kết R’ – O không bị phân cắt. - Phương pháp động học: Tốc độ phản ứng thủy phân este: v = k [RCOOR’][H2O][H+]. Nồng độ nước trong dung dịch không thay đổi nên v = k [RCOOR’][H+]. 1.3.4.3. Cơ chế phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm Về mặt lý thuyết dự đoán có 4 cơ chế. Cách phân cắt Xúc tác axit Cắt Ac – O (cắt Acil – oxy) R - C - O - R' O Ac – B2 Ac – B1 Cắt Al – O (cắt Alkyl – oxy) R - C - O - R' O Al – B2 Al – B1 Thực nghiệm: - Chưa thấy Ac – B1 - Rất ít gặp A1 – B2 - Phổ biến nhất là Ac – B2 - Sau đó đến A1 – B1 a. Đặc điểm cơ chế Ac – B2 Thực chất là cơ chế SN2 (CO) chaäm R'OH+ +R'O RCOO nhanh + HOR-C-OR' O R - C - OH O R-C-OR' O OH Đây là phản ứng một chiều vì giai đoạn cuối là bất thuận nghịch. b. Dẫn chứng - Phản ứng có bậc 2: v = k [RCOOR’][OH-]. - Thủy phân CH3COOC5H11 trong 182H O được 18 3 - và C5H11OH. CH CO O + CH3-C-O-C5H11 + H-OH CH3C-OC5H11 CH3-C-O-H + C5H11OH 1818 O 18 O OH2 O CH3COOH + OH CH3COO + H2O 18 18 1.3.5. Phản ứng thế ở nhân thơm 1.3.5.1. Cơ chế phản ứng thế electrophin Phản ứng giữa hợp chất thơm Ar – H và tác nhân E+ tạo ra sản phẩm Ar-E và H+ có thể xảy ra theo 3 cơ chế khác nhau: - Cơ chế một giai đoạn: tương tự cơ chế SN2 ở dãy no E+ + Ar – H E-Ar + H+ δ+ δ+ E .......Ar......H   - Cơ chế hai giai đoạn đơn phân phân tử: tương tự cơ chế SN1 ở dãy no. Ar - H Ar + H+ cacbanion chaäm - Ar + E+ Ar - Enhanh- - Cơ chế hai giai đoạn lưỡng phân tử: (Cơ chế phức  ) Ar - H + E Ar - H + H+nhanh chaäm Ar H E phöùc  Kết quả nghiên cứu bằng thực nghiệm cho thấy hầu hết các phản ứng thế electrophin ở nhân thơm đều xảy ra theo cơ chế 2 giai đoạn lưỡng phân tử. Còn gọi là cơ chế phức  hay cơ chế SE2 Ar.  Cơ chế SE2 Ar a. Đặc điểm cơ chế Phản ứng lưỡng phân tử, nhiều giai đoạn, sản phẩm trung gian là một cacbocation vòng gọi là phức  . RR + E + E + R + E H R E H+ R E H++ Phöùc Saûn phaåmPhöùc III Phöùc  Nếu bỏ qua phức I và II ta có: chaäm nhanhR + E + R + E H B R E BH+ Phöùc  E+ là tác nhân electrophin trực tiếp tấn công vào vòng thơm. E+ có thể là một ion dương thực sự , R+, hoặc chỉ mang một phần điện tích dương như: + 2N O δ+ δ- δ- 3S O I CI , I Br.... b. Cấu tạo của phức  - Là sản phẩm trung gian không bền. - Là một cacbocation vòng không no trong đó 4e  được phân bố ở 5 nguyên tử cacbon, còn nguyên tử cacbon thứ 6 ở trạng thái lai tạo sp3 . hoaëc 1 3  + 1 3  1 3  hoaëc EE HH + E H sp3 sp3 H - Sự có mặt của phức  : Trong một số phản ứng, người ta đã tách được phức  . Thí dụ: C2H5F xt BF3 , 80 0C H3C C2H5H CH3 Menilen [BF4] -HF -BF3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 H3C Phöùc  Phức  là một chất rắn, Tnc = - 150C. Bằng nhiều phản ứng khác nhau, người ta đã chứng minh sự có mặt của tác nhân E+ như … + +2N O , Br , R + Thí dụ: Người ta đã tách được muối nitronipeclorat , ClO2N O  4  , Trên phổ khuếch tán tổ hợp của hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đ có vạch 1400cm-1 đặc trưng cho ion . 2N O  1.3.5.2. Cơ chế phản ứng halogen hóa Halogen hay dùng là Cl2, Br2, xúc tác là bột Fe hoặc các muối AlBr3, AlCl3, ZnCl2…. Thí dụ: phản ứng Brom hóa xúc tác là bột Fe. 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 FeBr3 + Br – Br  …. , FeBr3. δ+B r δ -B r Hoặc: + 4Br[FeBr ] Hoặc: Br+ + [FeBr4]- + Br+..... -Br.FeBr3 HBr FeBr3 chaäm + FeBr4 - + + Phöùc  H Br nhanh + FeBr4 - H Br Br + + 1.3.5.3. Phản ứng thế nucleophin - Cơ chế SN2Ar Cơ chế SN2Ar xảy ra khi ở vị trí ortho hoặc para trong nhân thơm có nhóm thế Z với hiệu ứng – C mạnh: NO2, CN, COR… a. Đặc điểm cơ chế Phản ứng lưỡng phân tử, hai giai đoạn sản phẩm trung gian là một anion vòng tương tự phức  nhưng mang điện tích âm. X Z Z X + Y Y X Z + X -- Anion trung gian Nhóm Z có tác dụng làm giảm điện tích âm nên làm tăng độ bền của anion trung gian. Thí dụ: Khi Z = NO2, X = Cl, Y- = C2H5O-, anion trung gian có cấu tạo như sau: Cl OC2H5 N O O b. Dẫn chứng - Phản ứng có bậc hai: v = k[ArX][Y-] - Trong một số trường hợp, đã tách được sản phẩm trung gian. NO2 Anion trung gian OCH3 NO2 C2H5O - - O2N CH3O OC2H5 NO2 -CH3O - O2NO2N OC2H5 NO2 NO2 NO2 2,4,6 - trinitro anizol Khi đưa thêm nhóm thế cồng kềnh vào vị trí ortho đối với nhóm Z, khả năng phản ứng giảm vì hiệu ứng SII. Thực nghiệm đã xác nhận điều đó. coù knpö 27 laàn>O2N Br CH3 O2N Br CH3 c. Ảnh hưởng của cấu trúc đến khả năng phản ứng - Bản chất của Z: Z hút electron càng mạnh thì khả năng phản ứng càng cao. - Bản chất của X: X hút electron càng mạnh thì khả năng phản ứng càng cao: Ar-F >> Ar-Cl >> Ar-Br >> Ar-I. 1.4. Thực trạng dạy học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm 1.4.1. Mục đích điều tra Để góp phần khảo sát, phân tích đánh giá đúng thực trạng việc dạy học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm chúng tôi đã đề ra một số mục đích cụ thể của việc điều tra như sau: a. Có cơ sở để nhận định và đánh giá một cách khách quan về thực trạng dạy và học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. b. Thông qua quá trình điều tra, đi sâu phân tích các phương pháp dạy phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ mà các giảng viên đang sử dụng và việc tiếp thu phần kiến thức này ở sinh viên. Tìm ra ưu, nhược điểm của phương pháp dạy và học. Nguyên nhân? c. Nắm được mức độ ứng dụng công nghệ thông tin trong việc dạy học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. 1.4.2. Nội dung, đối tượng, phương pháp điều tra a. Nội dung điều tra - Điều tra về tình hình dạy học phần kiến thức cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ trong phân phối chương trình môn học này ở hệ Cao đẳng Sư phạm mà các giảng viên đang thực hiện. - Điều tra thái độ, khả năng tiếp thu của sinh viên đối với phần kiến thức cơ chế phản ứng trong phân môn Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. - Điều tra việc sử dụng phương pháp dạy học phù hợp với nội dung dạy học phần cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. - Điều tra khả năng và thái độ của các giảng viên trong việc ứng dụng công nghệ thông tin nhằm nâng cao chất lượng giảng dạy phần cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. b. Đối tượng điều tra Chúng tôi đã tiến hành điều tra: - 23 giảng viên trực tiếp giảng dạy bộ môn Hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà Rịa Vũng Tàu, Bình Dương, Đắk Lắk, Cần Thơ, Long An, Nha Trang. - 78 sinh viên học năm 2, năm 3 ở các trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà Rịa Vũng Tàu. c. Phương pháp điều tra - Gặp gỡ trực tiếp, trao đổi qua email, điện thoại và phỏng vấn các giảng viên dạy Hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà Rịa Vũng Tàu, Bình Dương. - Gặp gỡ trực tiếp, phỏng vấn các sinh viên ở các trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà Rịa Vũng Tàu. - Phát phiếu thu thập ý kiến (phụ lục 1) cho 23 giảng viên ở các trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà Rịa Vũng Tàu, Bình Dương, Đắk Lắk, Cần Thơ, Long An, Nha Trang. - Phát phiếu thu thập ý kiến (phụ lục 2) cho 78 sinh viên ở ở các trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà Rịa Vũng Tàu. 1.4.3. Kết quả điều tra 1.4.3.1. Kết quả điều tra giảng viên a. Về độ khó của bài truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng Phần lớn giảng viên (95,65%) cho rằng việc truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng cho sinh viên hệ CĐSP là khó. Mặt khác, khi phỏng vấn trực tiếp các giảng viên cho biết thêm: Phần cơ chế phản ứng trong chương trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm được lồng chung vào bài dạy của từng chương, chứ không tách riêng ra thành một môn như môn Cơ sở lý thuyết Hóa hữu cơ ở hệ Đại học. Với thời gian ít, khối lượng kiến thức nhiều, giảng viên không thể nào truyền đạt chi tiết nội dung của từng cơ chế. Mặt khác, trình độ của sinh viên hệ Cao đẳng cũng hạn chế nên việc tiếp thu mảng kiến thức này gặp khó khăn. b. Về thái độ tiếp thu của sinh viên đối với kiến thức về cơ chế phản ứng Phần lớn giảng viên (91,3%) cho biết sinh viên không tập trung chú ý hoặc chú ý hời hợt. Theo giải thích của các giảng viên khi được phỏng vấn, nguyên nhân là đa số các sinh viên đều cho phần kiến thức này khó, trừu tượng nên thái độ tiếp thu hời hợt, không tập trung. Mặt khác, như trên đã nói, với việc phân bố chương trình không hợp lý (lồng ghép vào các chương về các chất cụ thể chứ không tách riêng thành phần cơ chế phản ứng, thời gian hạn hẹp), giảng viên không thể dạy kỹ nên sinh viên cũng có thái độ xem nhẹ phần kiến thức này. Thêm vào đó, trình độ đầu vào của sinh viên hệ Cao đẳng Sư phạm còn thấp nên khả năng tiếp thu phần cơ chế phản ứng còn kém. c. Về việc sử dụng phương pháp dạy học phù hợp với nội dung dạy học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ Mức độ thường xuyên sử dụng các phương pháp dạy học trong bài giảng về cơ chế phản ứng hóa hữu cơ được thống kê qua bảng 1.2: Bảng 1.2. Mức độ thường xuyên sử dụng các phương pháp dạy học trong bài giảng về cơ chế phản ứng hóa hữu cơ STT Phương pháp Rất thường xuyên Thường xuyên Thỉnh thoảng Không sử dụng 1 Diễn giảng, mô tả cơ chế bằng các hình vẽ trên bảng 100% 0% 0% 0% 2 Dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mô phỏng để mô tả các cơ chế. 0% 0% 13% 87% Qua bảng 1.2 có thể nhận thấy 100% giảng viên rất thường xuyên sử dụng phương pháp diễn giảng thông thường, mô tả bằng lời nói và hình vẽ trên bảng đen để truyền đạt cho sinh viên. Phương pháp này có ưu điểm là chủ động nhưng lại có nhược điểm là tốn thời gian, trừu tượng, không trực quan. Còn phương pháp dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mô phỏng để mô tả các cơ chế thì chỉ có 13% giảng viên thỉnh thoảng có sử dụng, còn lại phần lớn giảng viên (87%) không sử dụng phương pháp này. Phương pháp này đòi hỏi giảng viên phải có trình độ công nghệ thông tin tốt để có thể chủ động thiết kế và điều khiển bài giảng của mình. d. Về khả năng và thái độ của các giảng viên trong việc ứng dụng công nghệ thông tin nhằm nâng cao chất lượng giảng dạy phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ Để khảo sát thực trạng ứng dụng CNTT vào trong giảng dạy cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở trường CĐSP, chúng tôi điều tra mức độ thường xuyên và khả năng sử dụng các phần mềm powerpoint, các phần mềm hóa học, các phần mềm đồ họa trong giảng dạy cơ chế phản ứng. Mức độ thường xuyên sử dụng các phần mềm powerpoint, các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy cơ chế phản ứng được thống kê qua bảng 1.3: Bảng 1.3. Mức độ thường xuyên sử dụng các phần mềm powerpoint, các phần mềm hóa học và đồ họa trong bài giảng về cơ chế phản ứng hóa hữu cơ STT Phần mềm Rất thường xuyên Thường xuyên Thỉnh thoảng Không sử dụng 1 Powerpoint 0% 0% 34,8% 65,2% 2 Các phần mềm hóa học (Chemwin, Chemdraw, Chem 3D…) 0% 0% 8,7% 91,3% 3 Các phần mềm đồ họa (Flash, Corel draw…) 0% 0% 0% 100% Qua bảng 1.3 có thể nhận thấy phần lớn giảng viên thỉnh thoảng (34,8%) hoặc không sử dụng (65,2%) phần mềm powerpoint, đa số giảng viên (91,3%) không sử dụng các phần mềm hóa học (Chemwin, Chemdraw, Chem 3D…) và 100% giảng viên không sử dụng các phần mềm đồ họa (Flash, Corel draw…) trong bài giảng về cơ chế phản ứng hóa hữu cơ của mình. Về khả năng sử dụng các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy, có 8,7% giảng viên cho biết có khả năng sử dụng thành thạo, 26% không thành thạo và 65,21% không biết sử dụng. Qua các kết quả khảo sát trên có thể thấy đa số (65,21% - 91,3%) giảng viên chưa ứng dụng CNTT trong giảng dạy cơ chế phản ứng, đồng thời cũng thấy được trình độ CNTT của các giảng viên còn yếu. Tuy nhiên, 100% giảng viên đều cho rằng việc thiết kế một hệ thống các flash mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ dùng cho giảng dạy là cần thiết hoặc rất cần thiết. 1.4.3.2. Kết quả điều tra sinh viên a. Về độ khó của kiến thức về cơ chế phản ứng Theo kết quả khảo sát sinh viên, có 87,18% sinh viên cho rằng kiến thức về cơ chế phản ứng rất khó hiểu nên khó tiếp thu. Có 57,69% sinh viên cho biết kiến thức về cơ chế phản ứng được dạy sơ lược; 12,82% sinh viên cho biết họ không được dạy phần kiến thức này. Mặt khác, khi phỏng vấn trực tiếp các sinh viên cho biết thêm: Phần cơ chế phản ứng được dạy rất sơ lược, không có tính hệ thống. Một số giảng viên không dạy phần này mà chỉ tập trung vào các phần: danh pháp, đồng phân, tính chất vật lí, tính chất hóa học hoặc chỉ nhắc tới tên cơ chế phản ứng có liên quan đến bài học, sinh viên có thắc mắc thì hỏi thêm. Nếu không hỏi thêm, sinh viên nghe giảng biết tên cơ chế đó và về nhà tự tham khảo giáo trình. Một số giảng viên có dạy phần cơ chế này thì cũng dạy ở một mức độ chung chung: mô tả, cho ví dụ chứ không đào sâu thêm để sinh viên có thể tự vận dụng để giải thích cơ chế đó ở các bài tập nâng cao. b. Về tầm quan trọng của việc học kiến thức cơ chế phản ứng Chỉ có 2,56% sinh viên cho rằng việc học cơ chế phản ứng là rất quan trọng, 17,95% ý kiến cho là quan trọng và 76,92% sinh viên cho là không quan trọng. Điều này cũng phù hợp với số liệu khảo sát về mức độ hứng thú và mức độ tập trung của sinh viên trong giờ học về cơ chế phản ứng. c. Về mức độ hứng thú đối với giờ học về cơ chế phản ứng Chỉ có 6,41% ý kiến hứng thú với giờ học về cơ chế phản ứng, phần lớn ý kiến (64,10%) không hứng thú và 29,49% ý kiến chán. d. Về mức độ tập trung trong giờ học về cơ chế phản ứng Chỉ có17,95% sinh viên tập trung chú ý trong giờ học về cơ chế phản ứng. Phần lớn sinh viên không tập trung chú ý (51,28%) hoặc chỉ chú ý một cách hời hợt (30,77%). e. Về khả năng giải bài tập sau khi được học các bài về cơ chế phản ứng Phần lớn sinh viên cho biết họ chỉ giải được bài tập dễ (61,54%) hoặc không giải được bài tập (15,38%), chỉ có 12,82% sinh viên giải được bài tập ở mức độ trung bình và 5,13% sinh viên giải được bài tập ở mức độ khó. f. Về mức độ thường xuyên được học bài về cơ chế phản ứng bằng giáo án điện tử có sử dụng mô phỏng Phần lớn ý kiến cho biết không được học (97,43%), chỉ có 2,56% ý kiến cho biết thỉnh thoảng được học và không có ý kiến nào (0%) cho biết việc học theo phương pháp này được diễn ra thường xuyên. Từ kết quả khảo sát trên có thể thấy rằng việc dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở trường CĐSP chưa được chú trọng nên chất lượng dạy và học chưa cao. Qua đó, có thể thấy nhu cầu có một hệ thống các mô phỏng cơ chế phản ứng để nâng cao chất lượng ứng dụng CNTT trong bài giảng điện tử của giảng viên là rất lớn. Vì vậy việc thiết kế hệ thống các mô phỏng cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ là rất cần thiết. Kết luận chương 1 Trong chương này, chúng tôi đã trình bày những vấn đề thuộc về cơ sở lý luận và thực tiễn của đề tài luận văn. 1. Trước hết chúng tôi trình bày về vai trò của công nghệ thông tin và truyền thông trong dạy học hóa học. Đồng thời trình bày về phần mềm Macromedia Flash, là phần mềm được sử dụng để thiết kế các cơ chế phản ứng của đề tài luận văn. 2. Chúng tôi đã nghiên cứu và trình bày chương trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm về các mặt: mục tiêu chương trình, nội dung chương trình và những yêu cầu khi thực hiện chương trình. Đây là phần cơ sở để giúp việc thiết kế giáo án giảng dạy được hợp lý và đúng chuẩn. 3. Với tư cách là sơ sở lý luận trực tiếp của đề tài, nội dung của các cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ sẽ thiết kế trong đề tài đã được chú trọng đi sâu nghiên cứu theo các nội dung: đặc điểm cơ chế (sơ đồ mô tả cơ chế), tiến trình lập thể, dẫn chứng. Các cơ chế được nghiên cứu bao gồm: Cơ chế phản ứng thế ở nguyên tử cacbon no (SN1, SN2, SR); Cơ chế phản ứng tách tạo liên kết bội cacbon-cacbon (E1, E2); Cơ chế phản ứng cộng vào liên kết bội Cacbon- cacbon (AE); Cơ chế phản ứng cộng vào hợp chất cacbonyl (AN); Cơ chế phản ứng thế ở nhân thơm (SE2Ar, SN2Ar). 4. Phần cuối của chương 1 là kết quả điều tra thực trạng dạy học phần cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. Kết quả điều tra cho thấy rằng việc dạy và học cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường CĐSP hiện nay chưa được chú trọng nên chất lượng dạy và học chưa cao. Phương pháp dạy học chủ yếu hiện nay là diễn giảng thông thường (100%), còn việc dùng giáo án điện tử sử dụng các mô phỏng trong giảng dạy còn ít (13%). Thực tế đòi hỏi rất cần thiết có một hệ thống các mô phỏng cơ chế phản ứng đáp ứng nhu cầu nâng cao chất lượng dạy và học môn hóa hữu cơ ở trường CĐSP. Tất cả những vấn đề trên là cơ sở lý luận và thực tiễn giúp chúng tôi quyết định sử dụng phần mềm Macromedia Flash thiết kế mô phỏng các cơ chế phản ứng áp dụng vào dạy học môn Hóa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm. Đó chính là nội dung chương 2 mà chúng tôi sẽ trình bày sau đây. Chương 2 THIẾT KẾ CÁC MÔ PHỎNG CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CAO ĐẲNG SƯ PHẠM 2.1. Qui trình chung khi thiết kế mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ 2.1.1. Nguyên tắc chung Cơ chế phản ứng hóa học là toàn bộ các trạng thái xảy ra nối tiếp nhau hay là con đường chi tiết mà hệ các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm. Vì vậy, để mô hình hóa một cơ chế phản ứng hóa hữu cơ thì cần đảm bảo các nguyên tắc chung sau:  Hiểu rõ cơ chế phản ứng: chất tham gia, chất tạo thành, các chất trung gian, chất xúc tác, các giai đoạn, tốc độ phản ứng của từng giai đoạn…  Nắm được cấu trúc hợp lý của các chất, các ion …trong từng giai đoạn của phản ứng. Từ đó, sử dụng các công cụ của Flash để thiết kế các đối tượng (symbol) và mô hình phân tử của các chất có liên quan đến cơ chế phản ứng cần thiết kế.  Chuyển từng đối tượng đã vẽ (hình cầu nguyên tử, các liên kết, các biểu tượng điện tích, các đoạn text…) vào từng layer riêng rẽ, mỗi đối tượng là một layer.  Sử dụng thế mạnh của Flash để tạo hoạt hình thể hiện cơ chế dựa trên các biến đổi hợp lý của các giai đoạn phản ứng đã tìm hiểu. Đối với luận văn này, chúng tôi sử dụng chủ yếu dạng biến hình chuyển động (motion tween): sử dụng các công cụ trong Flash tạo các trạng thái khác nhau của hệ phân tử chất ở hai frame khác nhau trên cùng một layer, sau đó chọn motion tween giữa hai frame này ta sẽ tạo ra một hoạt hình chuyển động. 2.1.2. Các bước tiến hành trên Flash 2.1.2.1. Chuẩn bị các đối tượng để tạo hoạt hình Các đối tượng cần chuẩn bị ở đây là mô hình các nguyên tử như: cacbon, hiđro, oxi, nitơ, brom, Fe, Clo…. Các nguyên tử này được vẽ bằng công cụ oval, chế độ màu radial, có hiệu chỉnh độ bóng bằng công cụ Gradient transform. Bằng cách hiệu chỉnh hợp lý các màu trên thanh màu trong bảng Color mixer, ta sẽ tạo ra các quả cầu có dạng không gian 3D. Hình 2.1. Mô hình 3D các nguyên tử cacbon, hiđro, brom, oxi Ngoài ra còn có các đối tượng là các thanh liên kết. Các thanh này được vẽ bằng công cụ Rectangle tool, chọn loại phối màu là Type: linear. Hình 2.2. Mô hình 3D thanh liên kết giữa các nguyên tử 2.1.2.2. Phối hợp các đối tượng thành một cấu trúc hợp lý Mỗi một nguyên tử và liên kết đều có một trật tự sắp xếp trong không gian. Do đó, để vẽ một cấu trúc phân tử hợp lý cần có kiến thức về phân bố không gian của phân tử. Để đảm bảo khoa học, chính xác, trong luận văn này, chúng tôi sử dụng thêm phần mềm Chem3D Ultra 9.0 để vẽ cấu trúc của các hệ phân tử cần mô phỏng, chọn các góc quay cho hệ phân tử, sau đó copy hình vẽ trong Chem3D qua Flash và sử dụng các công cụ vẽ của Flash để vẽ lại. Ví dụ: Hình 2.3. Mô hình phân tử metan trong Chem 3D 2.1.2.3. Chuyển các đối tượng về từng layer riêng rẽ Một hệ phân tử gồm nhiều đối tượng. Muốn hoạt hình cho một phân tử thì phải hoạt hình cho từng đối tượng. Để làm được điều đó, ta chọn toàn bộ hệ phân tử đã vẽ, click phải chuột, dùng lệnh distributed to layers để chuyển từng đối tượng về từng layer riêng rẽ. Ví dụ: Phân tử CH4 có 9 đối tượng: 4 liên kết, 4 nguyên tử H và 1 nguyên tử C. Ta sẽ chuyển 9 đối tượng này về 9 layer như sau: Hình 2.4. Mô hình 3D phân tử metan trong Flash trên một layer Hình 2.5. Mô hình 3D phân tử metan trong Flash trên các layer 2.1.2.4. Chuẩn bị kịch bản để tạo hoạt hình Sau khi đã vẽ các đối tượng cần thiết cho một mô phỏng, chuyển các đối tượng về từng layer, ta cần chuẩn bị một "kịch bản" để làm hoạt hình cho cơ chế đó. Nghĩa là, phải phác thảo ra ý tưởng về những hoạt cảnh sẽ diễn ra trong cơ chế đó, cần những hoạt hình nào, đối tượng nào sẽ biến đổi ra sao, thứ thự biến đổi vị trí như thế nào…. Có được một kịch bản tốt sẽ tiết kiệm được nhiều thời gian cho việc tạo hoạt hình. Bởi vì, một hoạt hình trong Flash cần rất nhiều thao tác, lệnh…chỉ cần nhầm lẫn một vài chỗ sẽ khó tìm ra để chỉnh sửa, có khi phải làm lại từ đầu. Do đó, việc lên sẵn ý tưởng cho một kịch bản mô phỏng cơ chế phản ứng là điều cần thiết phải làm. Ví dụ: Kịch bản cho mô phỏng phản ứng thế của Cl2 vào CH4 sẽ chứa đựng nhiều đoạn hoạt hình. Sau đây chỉ mô tả một đoạn hoạt hình đầu tiên. Hoạt hình 1: Cl2 bị tách ra thành 2 nguyên tử Cl. dưới tác dụng của ánh sáng: Gồm các hành động sau:  Ánh sáng xuất hiện, tác động vào liên kết Cl – Cl.  Liên kết Cl – Cl bị mờ dần và biến mất, thay vào đó là 2 nguyên tử •Cl xuất hiện.  2 nguyên tử •Cl chuyển động ra xa trung tâm màn hình để chuẩn bị cho hoạt hình 2: xuất hiện phân tử CH4. …. 2.1.2.5. Tạo hoạt hình cho từng đối tượng Sử dụng lệnh Insert keyframe (hay F6) để tạo ra các vị trí mới cho từng đối tượng cần tạo hoạt hình trên thanh Timeline. Sau đó, tại vị trí mới này, ta thay đổi vị trí, hoặc kích thước, hoặc các giá trị màu sắc, alpha của đối tượng. Cuối cùng, chọn lệnh Create Motion Tween để tạo một hoạt hình cho đối tượng đó. Hình 2.6. Hộp thoại thiết lập lệnh insert keyframe cho phân tử metan Hình 2.7. Hộp thoại thiết lập lệnh motion tween cho phân tử metan Như vậy, ta đã tạo ra được một hoạt hình cho đối tượng cần mô phỏng trong cơ chế phản ứng. 2.1.3. Yêu cầu đối với một mô phỏng cơ chế phản ứng 2.1.3.1. Đảm bảo tính khoa học Cơ chế được mô phỏng phải chính xác, khoa học, đúng theo giáo trình chuẩn của Bộ Giáo dục và Đào tạo. Phải đảm bảo mô phỏng chính xác, hợp lý các cấu trúc trong không gian của phân tử, hệ các chất trung gian … Mỗi phản ứng có những giai đoạn nhanh, giai đoạn chậm cần phải mô phỏng rõ ràng, có thể phân biệt được. 2.1.3.2. Đảm bảo tính thẩm mỹ Cơ chế được mô phỏng cần đáp ứng các yêu cầu về thẩm mỹ sau: - Mô hình các chất trong cơ chế phải được thiết kế hài hòa về bố cục, màu sắc, đúng trật tự phân bố trong không gian (đảm bảo qui luật xa, gần, che khuất, ẩn hiện…). - Hoạt hình phải lưu loát, nhịp nhàng, đều đặn, liền mạch, không bị nhòe hình. - Hình ảnh rõ nét, dễ phân biệt giữa các chất, các giai đoạn phản ứng. 2.1.3.3. Đảm bảo tính sư phạm Cơ chế được mô phỏng cần đáp ứng các yêu cầu về sư phạm sau: - Rõ ràng, dễ hiểu. - Dễ sử dụng trong dạy học: giảng viên, sinh viên có thể chủ động trong việc điều khiển mô phỏng, phục vụ cho việc dạy và học của mình. 2.2. Thiết kế các mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ 2.2.1. Mô phỏng cơ chế phản ứng thế ở nguyên tử cacbon no 2.2.1.1. Cơ chế SN1 a. Sơ đồ phản ứng Hình 2.8a Hình 2.8b Hình 2.8c Hình 2.8d Hình 2.8e Hình 2.8f Hình 2.8(a→f). Mô phỏng diễn tiến sơ đồ phản ứng cơ chế SN1 b. Ví dụ minh họa cơ chế SN1 Hình 2.9a Hình 2.9b Hình 2.9c Hình 2.9d Hình 2.9e Hình 2.9f Hình 2.9(a→f). Mô phỏng diễn tiến ví dụ minh họa cơ chế SN1 2.2.1.2. Cơ chế SN2 Hình 2.10a Hình 2.10b Hình 2.10c Hình 2.10d