Ôn tập tổng hợp kiến thức môn Hóa học

HIĐRO CACBON Hợp Chất Hữu Cơ HIĐRO CACBON NO HIĐRO CACBON KHÔNG NO HIĐRO CACBON THƠM Tên HC Ankan (parafin) Anken (olefin) Ankađien Ankin Benzen CTC M(g/mol) CnH2n+2, n≥1 14n + 2 CnH2n, n≥ 2 14n CnH2n-2, n≥3 14n - 2 CnH2n-2, n≥2 14n - 2 C6H6, n≥6 M = 78 Đồng phân 4 C trở lên 4 C trở lên 4C trở lên 4C trở lên 8 C trở lên Tên thông thường n- tên akan. 1 nhóm CH3: vị trí 2: iso 2 nhóm CH3: vị trí 2: neo Tên từ gốc + ilen R-C≡C-R’ Đọc tên R, R’ + axetilen Tên gốc ankyl + benzen Tính chất vật lí * CH4 – C4H10: chất khí. * C5H12 – C17H36: chất lỏng. * C18H38 trở đi: chất rắn * nhẹ và k tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ * C2H4 – C4H8: chất khí. * C5H10 trở đi: chất lỏng hoặc rắn. * nhẹ và k tan trong nước. * Lưu ý: Ankađien có 2 lk đôi cách nhau bởi 1 lk đơn là ankađien liên hợp * là chất lỏng ở đk thường và có mùi đặc trưng. * nhẹ hơn nước, k tan trong nước, hoà tan nhiều chất hữu cơ. Tên thay thế (IUPAC) vị trí nhánh + tên nhánh+ tên C mạch chính + “an” vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính+ vị trí lk đôi + “en” vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + vị trí 2 lk đôi + “đien” vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + vị trí lk ba + “in” Tên hệ thống: 1,2; 1,6: ortho (o) 1,3; 1,5: meta (m) 1,4: para(p) ANCOL - PHENOL Tên Ancol Phenol CTC M(g/mol) CnH2n+1OH hay CnH2n+2O, n≥1 14n + 18 CnH2n-7OH, n ≥ 6 14n + 10 Đồng phân 3C trở lên 7C trở lên Tên thông thường Ancol + tên gốc ankyl + ic Tính chất vật lí * chất lỏng hoặc rắn * Có to sôi cao và tan nhiều trong nước so với các hiđrocacbon khác hoặc đồng phân ete cua chúng. * chất rắn k màu, để lâu trong KK chuyển sang màu hồng * ít tan trong nước lạnh tan nhiều trong nước nóng. Tên thay thế vị trí nhánh + tên nhánh + tên ankan mạch chính + vị trí nhóm OH + “ol” vị trí nhánh + tên nhánh + phenol Lưu ý: Số ngtử C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Tên gốc Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Đec 2 nhánh giống nhau -đi 3 nhánh giống nhau –tri 4 nhánh giống nhau –tetra TÍNH CHẤT HOÁ HỌC - ĐIỀU CHẾ ANKAN PỨ thế bởi halogen CH4 + Cl2 ás CH3Cl + HCl (metyl clorua, clometan) CH3Cl + Cl2 ás CH2Cl + HCl ( metylen clorua, điclometan) CH2Cl + Cl2 ás CHCl + HCl (clorofom, triclometan) CHCl + Cl2 ás CCl4 + HCl (cacbon tetraclorua, tetraclometan) CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 ás CH2Cl-CH2-CH2-CH3 + HCl (1-cloropan) CH3-CHCl-CH2-CH3 + HCl (spc) (2-cloropan) PỨ tách Tách H2: CnH2n+2 xt, 5000c H2 + CnH2n CH3-CH3 xt, 5000c H2 + CH2=CH2 PỨ crackinh: Ankan crackinh Ankan nhỏ + Anken nhỏ C4H10 crackinh C2H6 + C2H4 CH4 + C3H6 C4H8 + H2 PỨ oxi hoá: CnH2n+2 + 3n+12O2 t0 nCO2 + (n+1)H2O Hiđrocacbon cháy => nH2O > nCO2 → ankan nankan= nH2O- nCO2 Điều chế (trong phòng Thí Nghiệm) Đun nóng Natri axetat( CH3COONa) và vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH CaO, to CH4 + Na2CO3 Nhôm Cacbua (Al4C3): Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 Từ anken: CnH2n + H2 to, Ni CnH2n+2 VD: C2H4 + H2 to, Ni C2H6 ANKEN PỨ cộng Tác nhân đối xứng:H2, Cl2, Br2 *Cộng H2: CnH2n + H2 to, Ni CnH2n+2 CH2=CH-CH3 + H2 to, Ni CH3-CH2-CH3 *Cộng dd Br2(n âu đ ỏ): CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (màu nâu đỏ) 1,2- đibrommetan (không màu) Tác nhân bất đối xứng: HX:HCl, HBr, HIH2O → Quy tắc Mac-côp-nhi-cốp CH2=CH-CH3 + HCl → CH2Cl-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH3 (spc) CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CHOH-CH3 (spc) CH2OH-CH2-CH3 PỨ trùng hợp nCH2=CH2 xt, to, p ( CH2-CH2 )n etilen polietilen (PE) nCH2=CH-CH3 xt, to, p ( CH2 – CH )n polipropilen (PP) propilen CH3 nCH2=CH-Cl xt, to, p ( CH2 – CH )n polivinylclorua (PVC) vinyl clorua Cl PỨ oxi hoá *PỨ oxi hoá hoàn toàn (PỨ cháy): CnH2n + 3n2O2 to nCO2 + nH2O Hiđrocacbon cháy => nH2O = nCO2 → CTC:CnH2n ankenxicloankan *PỨ oxi hoá không hoàn toàn: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2-CH2 + 2KOH + 2MnO2↓ màu tím OH OH nâu đen Điều chế *Phòng TN: CnH2n+1OH 170oC, H2SO4đ CnH2n + H2O C3H7OH 170oC, H2SO4đ C3H6 + H2O *Trong CN: CnH2n+2 xt, to CnH2n + H2↑ C2H6 xt, to C2H4 + H2↑ ANKAĐIEN PỨ cộng Cộng H2: CnH2n-2 + 2H2 to, Ni CnH2n+2 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 to, Ni CH3-CH2-CH2-CH3 Buta-1,3-đien Butan Cộng Br2: Tỉ lệ 1:1: *Cộng vào vị trí 1,2 (-800C) CH2=CH-CH=CH2 + H2 -80oC CH2Br –CHBr-CH+CH2 CH2=CH-C=CH2 + Br2 -800C CH2=CH-CBr-CH3Br CH3 CH3 *Cộng vào vị trí 1,4 (400C) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 400C CH2Br-CH=CH-CH2Br CH2=CH-C=CH2 + Br2 400C CH2Br-CH=C-CH2Br CH3 CH3 dd Brom dư CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2(dư) → CH2Br -CHBr-CHBr-CH2Br Cộng HX (hiđro halogennua) *Cộng vào vị trí 1,2 (-800C) CH2=CH-CH=CH2 + HCl -800C CH3-CHCl-CH=CH2 CH2=CH-C=CH2 + HCl -800C CH2=CH-CCl-CH2Cl CH3 CH3 *Cộng vào vị trí 1,4 (400C) CH2=CH-CH=CH2 + HCl 400C CH3-CH=CH-CH2Cl CH2=CH-C=CH2 + HCl 400C CH3-CH=C-CH2Cl CH3 CH3 CH2Cl-CH=C-CH3 CH3 PỨ trùng hợp nCH2=CH-CH=CH2 xt, t0,p ( CH2-CH=CH-CH2 )n butađien polibutađien (cao su buna) nCH2=CH-C=CH2 xt, to, p ( CH2-CH=C-CH2 )n CH3 CH3 isopren isopolipren (cao su thiên nhiên) PỨ oxi hoá *PỨ cháy: CnH2n-2 + 3n-12O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O Hiđrocacbon cháy => nCO2 > nH2O → CTC: CnH2n-2 ankađienankin *PỨ oxi hoá không hoàn toàn: Buta-1,3-đien và isopren làm mất màu dd KMnO4 Điều chế Buta-1,3-đien từ butan: CH3-CH2-CH2-CH3xt,to CH2=CH-CH=CH2 + 2H2↑ Isopren từ isopentan: CH3-CH2-CH-CH3 xt, to CH2=CH-C=CH2 + 2H2↑ CH3 CH3 ANKIN PỨ cộng Cộng H2: CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3 CnH2n CH≡CH + H2 Pd/PbCO3 CH2=CH2 CnH2n-2 + 2H2 to, Ni CnH2n+2 CH≡CH + 2H2 to, Ni CH3-CH3 Cộng Br2, Cl2: CH≡CH + Br2 1:1 CHBr=CHBr CH≡CH + 2Br2 1:2 CHBr2-CHBr2 Cộng HX: HCl, HBr, H2O: CH≡CH + HCl HgCl2 CH2=CHCl (vinyl clorua); CH≡C-CH3 + HCl HgCl2 CH2=CCl-CH3 CH≡CH + H2O HgSO4, H2SO4 [CH2=CH-OH] (không bền) → CH3-CH=O (anđehic axetic) CH≡ C-CH3 + H2O HgSO4, H2SO4 [CH2=C-CH3] → CH3-C-CH3 (xeton) OH O PỨ đime hoá, trime hoá: 2CH≡CH xt, to CH≡C-CH=CH2 (vinyl axetilen) 3CH≡CH Bột C, 6000C PỨ thế ngtử H bởi ion kim loại Chỉ có ankin-1 mới có PỨ với dd AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 (bạc axetilua) CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH3 + NH4NO3 PỨ oxi hoá PỨ cháy: CnH2n-2 + 3n-12O2 to nCO2 + (n-1)H2O Ankin cháy => nH2O < nCO2 → CTC: CnH2n-2 ankađienankin PỨ oxi hoá không hoàn toàn: Mất màu dd KMnO4 3CH≡CH + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + 8KOH + 8MnO2 (axit oxalit) Điều chế Từ canxi cacbua (CaC2): CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Từ metan (CH4): 2CH4 15000C, làm lạnh nhanh C2H2 + 3H2 BENZEN PỨ thế Thế ngtử H của vòng benzen: Thế với halogen: (khí Br2, Cl2) + Br2 Fe, to + HBr (brom benzen) + B2 Fe, to + HBr (2-bromtoluen) hay (o-bromtoluen) + HBr (4-bromtoluen) hay (p-bromtoluen) Thế với HNO3đ/ H2SO4đ: + HNO3đ H2SO4đ + H2O (nitrobenzen) (HO-NO2) + HNO3đ H2SO4đ + H2O (2-nitrotoluen) hay (o-nitrotoluen) (HO-NO2) + H2O (4-nitrotoluen) hay (p-nitrotoluen) + 3HNO3đ H2SO4đ + 3H2O (2,4,6-TriNitroToluen) hay (TNT) Thế ngử H của nhánh: + Br2 to + HBr (benzyl bromua) + Cl2 to + HCl PỨ cộng + 3H2 to, Ni (xiclohexan) (C6H6) (C6H12) + 3Cl2 ás (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan) hay (hexacloran) (C6H6) (C6H6Cl6) PỨ oxi hoá PỨ cháy: CnH2n-6 + 3n-32O2 to nCO2 + (n-3)H2O PỨ oxi hoá không hoàn toàn: Bezen k PỨ với dd KMnO4 Toluen làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng + 2KMnO4 to + KOH + 2MnO2 + H2O STIREN Cấu tạo CTPT: C8H8 (M = 104 g/mol) CTCT: (vinyl benzen) Tính chất Là chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. PỨ cộng Cộng H2: + 4H2 to, Ni (etylxiclohexan) Cộng dd Brom + Br2 → PỨ trùng hợp nC6H5-CH=CH2 xt, to,p ( CH-CH2 )n (polistiren) (stiren) ANCOL PỨ thế ngtử H của nhóm OH PỨ đặc trưng của ancol:(Td dd kiềm) ROH+ Na → RONa + 12H2↑ C2H5OH + Na → C2H5ONa + 12 H2↑ Tính chất đặc trưng của ancol có nhiều nhóm OH kề nhau: Ancol có nhiều nhóm OH kề nhau td với Cu(OH)2 → dd xanh lam 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O (Glixerol) (Đồng (II) glixerat) 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O (etyl glicol) PỨ thế nhóm OH Td với axit vô cơ: HX ROH + HX to RX + H2O C2H5OH + HBr to C2H5Br + H2O Td với ancol: ĐK: H2SO4đ, 140oC ROH + R’OH H2SO4đ, 1400C ROR’ (ete) + H2O CH3OH + C2H5OH H2SO4đ, 1400C CH3OC2H5 + H2O (etyl mety ete) 2C2H5OH H2SO4đ,140OC C2H5OC2H5 + H2O (đietyl ete) PỨ tách H2O CnH2n+1OH H2SO4đ, 1700C CnH2n + H2O (n ≥2) CH2-CH2 H2SO4đ, 1700C CH2=CH2 + H2O .H-OH CH3-CH2-CH2-OH H2SO4đ, 1700C CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH-CH3 H2SO4đ, 1700C CH3-CH=CH2 + H2O OH CH3-CH2-CH-CH3 H2SO4đ, 1700C CH3-CH2-CH=CH2 + H2O OH CH3-CH=CH-CH3 + H2O (SPC) PỨ cháy CnH2n+2O + 3n2O2 to nCO2 + (n+1)H2O nH2O- nCO2= nancol PỨ oxi hoá không hoàn toàn Ancol bậc I + CuO to anđehit + Cu + H2O R-CH2-OH + CuO to R-CHO + Cu + H2O CH3-CH2-OH + CuO to CH3-CHO + H2O Ancol bậc II + CuO to xetol + Cu + H2O R-CH-R’ + CuO to R-C-R’ + Cu + H2O OH O CH3-CH-CH3 + CuO to CH3-C-CH3 + Cu + H2O OH O Ancol bậc III không bị oxi hoá bởi CuO Điều chế Từ Anken: CnH2n + H2O H+, to CnH2n+1OH (n ≥2) CH2=CH2 + H2O H+, to CH3-CH2-OH ; CH2=CH-CH3 + H2O H+, to CH3-CH-CH3 (H – OH) OH Từ tinh bột: (C6H5OH)n + nH2O H+, to nC6H12O6 (glucôzơ) C6H12O6 lên men rượu C2H5OH + 2CO2↑ PHENOL PỨ thế ngtử H của nhóm OH Td với kim loại kiềm (Na, K, Li,) C6H5OH + Na →C6H5ONa + 12H2↑ Td với bazơ: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (Natri phenolat, tan trong nước) C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 Khi cho CO2 vào natri phenolat → hiện tượng: dd bị đục (do phenol ít tan trong nước) PỨ thế ngtử H của vòng benzen Td với dd Brom →kết tủa trắng + 3Br2 → ↓ + 3HBr (2,4,6-tribromphenol) Td với HNO3đ/ H2SO4đ →kết tủa vàng + 3HNO3đ H2SO4đ ↓ + 3H2O (2,4,6-trinitrophenol) (axit picnic) THỨ TỰ NHẬN BIẾT STT Mẫu thử Thuốc thử Hiện tượng 1 Axit Quỳ tím Quỳ tím hoá đỏ 2 Ankin-1 Anđehit AgNO3/NH3 ↓ màu vàng ↓ bạc 3 Ancol đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau (glixerol) Cu(OH)2 DD xanh lam 4 Hợp chất có liên kết đôi, liên kết ba (anken, ankin, stiren) DD Br2 Mất màu DD Br2 5 Phenol DD Br2 ↓ màu trắng 6 Toluen DD KMnO4, đun nóng Mất màu DD KMnO4 7 Ancol đơn chức Na sủi bọt khí CÔNG THỨC CƠ BẢN Công thức tính nhanh số đồng phân của ankan : 2n-4+1 Công thức tính nhanh số đồng phân của ancol: 2n-2 (3 ≤ n ≤ 6) Liên kết xích ma – liên kết Π 1 liên kết đơn = 1 liên kết xích ma. 1 liên kết đôi = 1 liên kết xích ma + 1 liên kết Π. 1 liên kết ba = 1 liên kết xích ma + 2 liên kết Π. Tính số mol: n = C%.mdd100M n = P.VR.T R=0,082ToK= toC+273 Lập CTPT Ankan:(M = 14n+2) nankan = nH2O – nCO2 → n = nCO2nankan= nCO2 nH2O - nCO2 Anken:(M=14n) n = nCO2nanken Ankin:(M=14n-2) nankin = nCO2 – nH2O → n = nCO2nankin= nCO2 nCO2- nH2O Ancol đơn chức: (14n + 18) nancol = nH2O – nCO2 → n = nCO2nancol= nCO2 nH2O - nCO2 mancol = mH2O - mCO211 Bài tập tách H2O của ancol tạc ete (ancol no đơn chức): 2ROH → ROR + H2O mancol = mete + mH2O và nancol = 2nH2O Bài tập về oxi hoá ancol bậc 1 và bậc 2 (ancol no đơn chức): CnH2n+1OH + CuO to CnH2nO + Cu + H2O nO(CuO) = nancol = nanđehit hoặc xeton = nCu So sánh to sôi: tos axit > tos H2O > tos ancol > tos h/c k có lk H có cùng phtử khối. ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC ANĐEHIT AXIT CACBOXYLIC CTPT CxH2xO (n ≥ 1) M = 14x + 16 CnH2nO2 (n ≥ 1) M = 14n + 32 CTCT CnH2n+1CHO (n ≥ 0) M = 14n + 30 CnH2n+1COOH (n ≥ 0) M = 14n + 46 Đồng phân 4C trở lên 4C trở lên Tên thông thường Anđehit + tên axit tương ứng CT ađehit Tên anđehit HCHO Anđehit fomic CH3CHO Anđehit axetic C2H5CHO Anđehit propionic CHO CHO Anđehit oxalic C6H5CHO Anđehit benzoic CT axit Tên axit HCOOH Axit fomic CH3COOH Axit axetic C2H5COOH Axit propionic COOH COOH Axit oxalic C6H5-COOH Axit benzoic CH2=CH-COOH Axit acrylic Tên thay thế Tên hiđro cacbon mạch chính + al Axit + tên HC no mạch chính + oic Tính chất vật lí - Ở đk thường các anđehit đầu dãy là chất khí, tan tốt trong nước, các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn - Độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phtử khối. - DD nước của anđehit fomic gọi là fomon. DD bão hoà của anđehit fomic gọi là fomalin - Giữa các phtử axit có lk H bền, t0 cao, to sôi tăng theo chiều tăng phtử khối. - Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước, độ tan của axit giảm theo chiều tăng phtử khối. ANĐEHIT PỨ cộng với H2 RCHO + H2 to, Ni R-CH2-OH => anđehit đóng vai trò là chất oxi hoá. HCHO + H2 to, Ni CH3-OH ; CH3CHO + H2 to, Ni CH3-CH2-OH PỨ oxi hoá không hoàn toàn PỨ tráng gương: RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O to RCOONH4 + 2Ag ↓ + 2NH4NO3 anđehit đóng vai trò là chất khử. CH3-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O to CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Lưu ý: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O to (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3 PỨ với Cu(OH)2 / NaOH to Cu2O↓ đỏ gạch RCHO + 2CU(OH)2 + NaOH to RCOONa + Cu2O + 3H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to CH3COONa + Cu2O + 3H2O Lưu ý: HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH to Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O Oxi hoá anđehit thành axit: CnH2n+1CHO + 12O2 Mn2+, tO CnH2n+1COOH CH3CHO + 12O2 Mn2+, tO CH3COOH PỨ oxi hoá hoàn toàn CXH2XO + 3X-12O2 to xCO2 + xH2O => nH2O = nCO2 Điều chế Từ ancol bậc I: R-CH2OH + CuO to R-CHO + Cu + H2O CH3CH2OH + CuO to CH3-CHO + Cu + H2O Từ hiđro cacbon: CH4 + O2 to, xt HCHO + H2O CH2=CH2 + 12O2 to, xt CH3-CHO CH≡CH + H2O HgSO4, 80OC CH3-CHO AXIT CACBOXYLIC Tính axit - Làm quỳ tím hoá đỏ - Tác dụng bazơ, oxi bazơ → muối + H2O: NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O NaOH + HCOOH → HCOONa + H2O CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O - Tác dụng với kim loại trước H2 →H2 + muối: Na + CH3COOH → CH3COONa + 12H2 - Tác dụng với muối của axit yếu hơn: Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2O + CO2 CaCO3 + 2HCOOH → (HCOO)2Ca + H2O + CO2 PỨ thế nhóm OH (PỨ este hoá) RCOOH + R’OH H2SO4đ, to RCOOR’ + H2O (este) CH3COOH + C2H5OH H2SO4đ, to CH3COOC2H5 + H2O (etyal axetat) HCOOH + CH3OH H2SO4đ, to HCOOCH3 + H2O (metyl fomat) PỨ đặc biệt HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O to (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Điều chế PỨ lên me giấm: C2H5OH + O2 lên men giấm CH3COOH + H2O Từ anđehit axetic: CH3CHO + 12 O2 Mn2+, tO CH3COOH Từ ankan: 2R-CH2-CH2-R’ + 5O2 to, xt 2R-COOH + 2R’-COOH + 2H2O Từ metanol: CH3OH + CO to, xt CH3-COOH