Giáo án Hóa học 11 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng. một số hiđrocacbon khác

Người soạn: Lê Thị Thuý Mơ Ngày soạn: Ngày dạy: Tiết : BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC. 1. Mục tiêu a. Về kiến thức: Biết được : - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. -Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen. -Tính chất hóa học : + Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen. + Phản ứng thế và oxi hóa mạch nhánh. + Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen. + Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen. b. Về kĩ năng: -Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. -Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. -Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên. -Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp. c. Về thái độ - HS có thái độ nghiêm túc, hứng thú khi tiếp thu bài học, tích cực hoạt động. - Biết nhận xét và đánh giá bài làm của bạn cũng như tự đánh giá kết quả học tập của mình. - Có tinh thần hợp tác trong học tập. Linh hoạt trong mọi vấn đề. Bảng mô tả các năng lực cần phát triển Nội dung chủ đề Nhận biết Thông hiểu Vận dụng thấp Vận dụng cao Benzen và đồng đẳng. Đồng đẳng của benzen. Mô tả cấu tạo của ben zen. Cơ chế phản ứng thế, cộng. phản ứng oxi hóa của benzen, toluen. Viết CTCT, CTPT và gọi tên. Viết phương trình hóa học và xác định sản phẩm chính. Tính toán các bài tập liên quan đến tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng. Nội dung trọng tâm của bài - Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. -Tính chất hoá học benzen và toluen. 2. Chuẩn bị của GV và HS a. Chuẩn bị của GV: Bài soạn, đồ dùng dạy học: máy chiếu, phiếu học tập,.. b. Chuẩn bị của HS: Sách giáo khoa, đồ dùng học tập. Phiếu học tập đã chuẩn bị trước ở nhà. Ôn tập các kiến thức đã học về benzen đã được học ở lớp 9. Phiếu hoc tập số 1: 1. Tìm hiểu SGK và dựa vào kiến thức đã học hãy cho biết: a. CTPT của ben zen là gì? b. Hãy cho biết CTCT của benzen. Có thể dùng CTCT dạng thu gọn như thế nào để biểu diễn cấu tạo của benzen. c. Khi nào xuất hiện các vị trí ortho, para và meta trên vòng benzen. Cho ví dụ biểu diễn các vị trí đó. Phiếu hoc tập số 2: 2. Tìm hiểu SGK và cho biết trong dãy đồng của benzen, khi nào xuất hiện hiện tượng đồng phân? Nhiệm vụ: Nhóm 1,2: Viết các đồng phân của C8H10 và gọi tên. Nhóm 3,4: Viết các đồng phân của C9H12 và gọi tên. 3. Tiến trình bài dạy a. Đặt vấn đề vào bài mới (3 phút) Hoạt động 1: Khởi động Mục tiêu: Đặt vấn đề vào bài mới. Đặt vấn đề: Các em đã bao giờ ngửi thấy mùi thơm nhẹ nhàng một cách sang trọng từ xe hơi lúc mới khởi động hay là mùi sản phẩm nhựa, ca su, trang phục hay đồ vật dệt từ sợi tổng hợp chưa? Mùi này chính là do thành phần của chúng có benzen. Benzen là một trong 20 loại hóa chất được sử dụng rộng rãi nhất trong đời sống con người hiện đại và có mặt trong danh sách các chất được công nhận có khả năng gây ung thư trên con người, nhiễm benzen trong một thời gian dài có thể gây bệnh máu trắng. Hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau tìm hiểu sâu hơn về benzen - hợp chất các em đã được học từ lớp 9. Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh Nội dung Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo của benzen (10 phút) Mục tiêu: - Biết được công thức của benzen, công thức chung của dãy đồng đẳng benzen. Phương pháp: Gợi mở, vấn đáp. Phương tiện: Trình chiếu Cách tổ chức học tập: Học sinh độc lập suy nghĩ trả lời Sản phẩm cần đạt được: Áp dụng kiến thức hoàn thành câu hỏi trả lời nhanh. - Hiđrocacbon thơm là gì và được chia thành những loại nào? GV kết luận kèm theo ví dụ. - Benzen có CTPT là C6H6. Yêu cầu học sinh nhắc lại khái niệm của đồng đẳng. - Dựa vào khái niệm về dãy đồng đẳng nêu một vài CTPT thuộc cùng dãy đồng đẳng với benzen. Cho biết CTPT chung của dãy đòng đẳng benzen? - Yêu cầu HS về nhà chứng minh CTTQ này tương tự như với anken và ankin. - GV cho HS quan sát hình 7.1 và kết quả chuẩn bị ở nhà và rút ra nhận xét: - Đặc điểm liên kết trong phân tử benzen, các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp mấy? - Vị trí các nguyên tử trong phân tử benzen. - Góc liên kết. - Cấu trúc phân tử benzen. - Nhà bác học Phôn Bayơ đã đưa ra hình ảnh : “ và nếu chúng ta được phép so sánh hóa học cấu trúc với một tòa nhà thì công thức cấu tạo của benzen là nền móng của tòa nhà đó” nên đã có rất nhiều giai thoại kể lại về sự hình thành cấu tạo benzen. Có một giai thoại kể lại: một hôm Kêkulê ngồi trên xe buýt ở Luân Đôn và nghĩ mãi vẫn chưa tìm ra được một cấu tạo nào tương ứng với các tính chất của benzen. Ông mơ màng nhìn ra ngoài xe và chợt thấy trên cành cây ở công viên 6 con khỉ, con nọ đánh đu vào chân con kia tạo thành một vòng 6 cạnh. Trong lúc nô đùa, có lúc các chú khỉ bám vào nhau với cả hai chân và hai tay, có lúc lại chỉ bằng một cặp chân tay. Một tia chớp nẩy ra trong đầu ông : “phải chăng 6 nguyên tử C trong benzen cùng liên kết với nhau giống như 6 chú khỉ con vui tính kia ?...” Sau 2 đêm liên tục suy nghĩ ông đã cho ra mô hình phân tử của benzen. Dựa vào mô hình phân tử này, một bạn hãy lên viết cho cô CTCT của benzen. - Để gọn hơn ngày nay người ta dùng 2 cách biểu diễn công thức hoặc - em hãy cho biết khi nào xuất hiện các vị trí ortho, para, meta trên vòng benzen? - Yêu cầu HS lấy ví dụ và lên bảng xác định các vị trí ortho, para, meta. - GV hướng dẫn HS cách đánh số các nguyên tử cacbon trong vòng benzen thì đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí của các nhánh là nhỏ nhất. GV cho ví dụ yêu cầu HS đánh số các nguyên tử cacbon trong vòng benzen và chỉ ra các vị trí ortho, para, meta. - Yêu cầu học sinh quan sát bảng 7.1 và rút ra nhận xét: + Khi nào ankylbezen có đồng phân? + Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào? - GV nhận xét câu trả lời của HS và kết luận: qua bảng 7.1 ta thấy C6H6 và C7H8 có 1 CTCT, còn C8H10 có 4 CTCT. - GV cho HS lên báo cáo về kết quả làm việc nhóm HS đã chuẩn bị trước về viết các đồng phân của C8H10 và C9H12. - GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen: 1. Coi vòng benzen là mạch chính. Các nhóm ankyl đính vào là mạch nhánh. 2.Gọi tên các đồng phân ta dùng các chữ cái o-, m-, p- để chỉ vị trí nhánh trên vòng benzen. 3.Cách đánh số các nguyên tử cacbon trong vòng benzen thì đánh số sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. -Gv yêu cầu HS gọi tên theo hai cách đánh số và cho biết cách đánh số nào đúng? -GV nhận xét và kết luận. - Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. Các hiđrocacbon thơm được chia thành: + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử. + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử. - Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau hợp thành dãy đồng đẳng - Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10, ... lập thành dãy đồng đẳng của benzen có CTPT là CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) - Trong phân tử có 3 liên kết đôi, các nguyên tử C ở trạng thái sp2. - 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. - 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. - Góc liên kết là 1200. - Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng. - HS lên bảng viết CTCT đầy đủ của benzen. - Khi trên vòng benzen có nhóm thế ankyl. - Ví dụ toluen: - HS lên bảng trả lời và xác định các vị trí ortho, para, meta. - Benzen và toluen không có đồng phân. Bắt đầu từ C8H10 trở đi có đồng phân. - Có 2 kiểu đồng phân: + Đồng phân mạch cacbon nhánh + Đồng phân vị trí các nhóm ankyl trên vòng benzen. - HS báo cáo về kết quả của nhóm. - HS đọc tên theo 2 cách số 1,3-dimetylbenzen 1,5-đimetylbenzen A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1. Dãy đồng đẳng của benzen. - C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... , - CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) 2. Cấu tạo - Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều. - Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: 3. Đồng phân, danh pháp a. Đồng phân - Benzen và toluen không có đồng phân hidrocacbon thơm. benzen toluen - Từ C8H10 trở đi có + đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl o-xilen m-xilen p-xilen + Đồng phân mạch cacbon của nhánh. b. Danh pháp Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen - Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Hoạt động 2: Tính chất vật lí (5 phút) Mục tiêu: - Nêu được tính chất vật lí của hiđrocacbon thơm Phương pháp: Vấn đáp. Phương tiện: Trình chiếu Cách tổ chức học tập: Học sinh độc lập suy nghĩ trả lời Sản phẩm cần đạt được: Áp dụng kiến thức có thể so sánh độ sôi của các hiđrocacbon thơm - Yêu cầu học sinh tìm hiểu SGK cho biết tính chất vật lí của hi đrocacbon thơm. Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ. II. Tính chất vật lí - Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ. Hoạt động 3: Tính chất hóa học (27 phút) Mục tiêu: - Biết dựa vào cấu trúc phân tử của benzen dự đoán được tính chất hóa học: Trung tâm phản ứng là vòng benzen và mạch nhánh. - Bieets được tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng. - Viết được các phương trình phản ứng mô tả tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng. - Hiểu được bản chất phản ứng thế H của vòng benzen và thế nguyên tử H ở mạch nhánh. Phương pháp: Gợi mở, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ. Phương tiện: Trình chiếu, phiếu học tập Cách tổ chức học tập: Học sinh độc lập suy nghĩ và hoạt động nhóm nhỏ. Sản phẩm cần đạt được: Hiểu được phản ứng thế của benzen và viết PTPỨ - Gv hướng dẫn Hs phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử benzen và đồng đẳng từ đó xác định được hai trung tâm phản ứng là vòng benzen và mạch nhánh ankyl - Mạch vòng cho phản ứng đặc trưng nào? - Có 3 liên kết π liên hợp(có nối đôi giống anken cho phản ứng nào)? - Mạch nhánh của ankylbenzen cho phản ứgn nào? 1. Phản ứng thế - GV chia lớp thành 4 nhóm cho HS hoạt động. GV cho HS quan sát video về phản ứng thế của benzen và tìm hiểu SGK để hoàn thành nhiệm vụ của mỗi nhóm. Nhóm 1: 1. Benzen có phản ứng với brom ở điều kiện thường không? Có thì nêu hiện tượng và viết phương trình phản ứng. Nếu không chuyển sang câu 2. Benzen phản ứng với brom ở điều kiện nào? Giấy quỳ ẩm đặt trên miệng ống nghiệm nhằm mục đích gì? Nêu hiện tượng và viết PTPU. 3. Toluen phản ứng với brom ở điều kiện nào? Sản phẩm tạo ra là gì? Sản phẩm nào là sản phẩm chính? Giải thích? Nhóm 2,3 : Benzen và toluen có phản ứng với dd HNO3 không? Nêu hiện tượng và viết PTPU. Sản phẩm tạo ra từ toluen có tương tự như phản ứng với brom không? Nhóm 4: Để thu được sản phẩm thế ở mạch nhánh tương tự các ankan khi cho toluen phản ứng với brom cần điều kiện gì? Viết phương trình phản ứng. Các nhóm báo cáo. GV nhận xét và kết luận phản ứng thế của benzen. - GV lưu ý cho HS khi phản ứng với brom ở điều kiện nhiệt độ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh và điều kiện có xúc tác bột Fe xảy ra phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen. Vòng benzen: + Mạch vòng à cho phản ứng thế + Có 3 liên kết π liên hợp à cho phản ứng cộng - Mạch nhánh ankyl + Thế nguyên tử H + Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn HS quan sát, tìm hiểu SGK thảo luận và điền vào phiếu học tập. HS thảo luận nhóm, hoàn thành trên giấy A0 và báo cáo. 1. Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen * Phản ứng với halogen - Benzen phản ứng thế với brom khi có xúc tác ( bột Fe): brombenzen -Toluen tác dụng với brom * Phản ứng với axit nitric Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-. (Thuốc nổ TNT) b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh 4. Củng cố Bài tập1: Cấu tạo đặc biệt của phân tử Benzen là: A. Phân tử có vòng 6 cạnh. B. Phân tử có 3 liên kết đôi. C. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa 3 liên kết đôi, xen kẽ 3 liên kết đơn. D. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa liên kết đôi và liên kết đơn. Bài tập 2: Đọc tên các công thức sau: CH2CH3 Bài tập 3: So sánh độ sôi của các ankylbenzen sau: C6H6, C6H7CH3, C8H10, C8H9C2H5 Bài tập 4: Viết phương trình phản ứng khi cho phản ứng với brom và axit nitric. 5. Dặn dò - Yêu cầu HS làm bài tập 1,7 SGK. - Yêu cầu HS về tìm hiểu phần còn lại chuẩn bi tiết sau.