Giáo án Hóa học 11 - Bài 55: Phenol

GVHD: Nguyễn Thị Hồng Hạnh Ngày dạy: 09/04/2018 Họ và tên: Huỳnh Thanh Trọng Tiết : 57 CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL BÀI 55: PHENOL ˜&™ I. Mục tiêu: 1. Kiến thức: @ Biết được: Khái niệm, phân loại, cấu tạo của Phenol. Tính chất vật lí, tính chất hóa học của Phenol. Một số ứng dụng và phương pháp điều chế của Phenol. @Hiểu được: Tính chất hóa học của Phenol là do ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử Phenol gây ra. 2. Kỹ năng: Phân tích các đặc điểm cấu tạo phân tử để suy luận, dự đoán tính chất của Phenol. Viết phương trình hóa học. Phân biệt Phenol và rượu thơm. Vận dụng các tính chất hóa học của Phenol để giải bài tập. 3. Tình cảm, thái độ: Có cái nhìn đúng về tính chất hai mặt về lợi ích và tính độc hại của Phenol, từ đó có ý thức đúng đắn trong việc sử dụng chúng phục vụ cuộc sống con người một cách an toàn và bảo vệ môi trường. Có thái độ học tập tích cực. 4. Năng lực: Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học. Năng lực giải quyết vấn đề. Năng lực tính toán. Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào đời sống 5. Trọng tâm: Tính chất hóa học của Phenol. II. Chuẩn bị: Giáo viên: soạn giáo án giảng dạy, bảng phụ, hình ảnh và videoclip. Học sinh: Ôn lại tính chất của ancol, benzen. III. Phương pháp: đàm thoại tìm tòi, trực quan, thuyết trình. IV. Nội dung và tiến trình lên lớp: 1. Ổn định lớp: kiểm tra sĩ số (1’) 2. Dạy bài mới:(2’) Nội dung Hoạt động của GV Hoạt động của HS I. Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí: 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 2. Phân loại Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, Phenol được chia làm 2 loại: + Phenol đơn chức: chứa 1 nhóm –OH (monophenol) Vd1: o-Crezol, m-Crezol, p-Crezol + Phenol đa chức: có nhiều nhóm –OH (poliphenol). 3. Tính chất vật lí: - Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tạn vô hạn trong nước nóng ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton. Phenol dễ chảy rữa và thẫm màu. -Phenol độc, gây bỏng da => cẩn thận -Phenol có liên kết hidro liên phân tử => có nhiệt độ sôi cao. –Hoạt động 1: (10’) Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí GV vẽ công thức của Phenol và ancol benzylic lên bảng. Yêu cầu HS nhận xét về cấu tạo phân tử của 2 chất trên. GV cho biết chất thứ nhất là Phenol, chất thứ hai là ancol thơm. Yêu cầu HS rút ra định nghĩa Phenol và phân biệt Phenol với rượu thơm. GV chú ý: Phenol cũng là tên riêng của của chất thứ nhất. Đó là chất Phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các Phenol. GV cho HS nghiên cứu SGK và GV trình bày cơ sở phân loại Phenol, đưa ra một số ví dụ minh họa. Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, Phenol được chia làm 2 loại: + Phenol đơn chức: chứa 1 nhóm –OH (monophenol) Vd1: o-Crezol, m-Crezol, p-Crezol + Phenol đa chức: có nhiều nhóm –OH (poliphenol). GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu HS nêu tính chất vật lí của Phenol? HS suy nghĩ và rút ra nhận xét: GIỐNG + Đều có vòng benzen + Đều có nhóm –OH KHÁC + Chất thứ nhất nhóm –OH gắn trực tiếp với vòng benzen. + Chất thứ hai nhóm –OH đính vào mạch nhánh của vòng benzen. HS: + Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. + Ancol thơm là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm. HS chú ý lắng nghe. HS nghiên cứu SGK và rút ra nhận xét: + Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tạn vô hạn trong nước nóng ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton. Phenol dễ chảy rữa và thẫm màu. + Phenol độc, gây bỏng da. + Phenol có liên kết hidro liên phân tử. II. Tính chất hóa học Tính axit - Tính axit của Phenol mạnh hơn của ancol (tác dụng được với NaOH). C6H5OH +NaOHà C6H5ONa +H2O - Tính axit của phenol rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phenolat). C6H5OH + Naà C6H5ONa + 1/2H2 Ta dẫn: C6H5ONa+CO2+H2OàC6H5OH + NaHCO3 Phương trình chứng minh axit mạnh . 2.Phản ứng thế ở vòng thơm + Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm giàu e tại C ở vị trí ortho và para. + So với benzen thì phenol dễ thế hơn và ưu tiên thế ở vị trí ortho và para. 2,4,6- tribromphenol (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol) 2,4,6- trinitrophenol (axit picric) 3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol - Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn - Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí ortho và para, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó. - Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol. –Hoạt động 2: (20’) Tính chất hóa học GV cho HS nghiên cứu SGK kết hợp xem bảng phụ trên bảng mà GV đã chuẩn bị. Nội dung thí nghiệm: có 2 ống nghiệm, mỗi ống chứa một ít phenol. + Ống nghiệm 1 thêm vào nước cất. + Ống nghiệm 2 thêm vào NaOH đặc. Sau đó lắc đều cả 2 ống nghiệm, yêu cầu HS quan sát, nêu hiện tượng và giải thích? Viết PTHH. -Phenol chỉ mạnh hơn HCO3- GV: Sau đó sục khí CO2 vào ống nghiệm 2 yêu cầu HS: + Quan sát hiện tượng, giải thích. Viết PTHH+ Nhận xét tính axit của Phenol - GV bổ sung: dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. - GV: tương tự ancol, phenol phản ứng với kim loại kiềm và yêu cầu HS viết pthh và gọi tên sản phẩm. GV phân tích cấu tạo phenol, khả năng thế của phenol so với benzen: + Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm giàu e tại C ở vị trí ortho và para. + So với benzen thì phenol dễ thế hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở vị trí ortho và para. Để chứng minh khả năng thế của phenol, GV cho HS xem đoạn clip thí nghiệm: nhỏ từ từ dung dịch phenol vào dung dịch Br2, lắc nhẹ và yêu cầu HS quan sát, nhận xét và viết PTHH GV: tương tự yêu cầu HS viết pthh của phenol với HNO3 đặc có H2SO4 đặc xúc tác. GV treo bảng phụ đã chuẩn bị về mô hình của phenol cho HS quan sát. Yêu cầu HS nhận xét về: + Cấu tạo của phenol so với benzen. + Mật độ electron trên các nguyên tử Cacbon và Oxi. + Dự đoán tính chất hóa học có thể có của phenol. + Tính axit của Phenol mạnh hơn của ancol (tác dụng được với NaOH). + Tính axit của phenol rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phenolat). HS viết pthh: C6H5OH + NaàC6H5ONa + 1/2H2 Natriphenolat HS lắng nghe HS quan sát và nhận xét: + Ống nghiệm có kết tủa trắng +PTHH (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol) HS viết PTHH: - HS quan sát, thảo luận theo bàn và nhận xét: -So với benzen + Cả hai đều có nhân thơm. + Phenol có nhóm OH phân cực. - Oxi còn có cặp e tự do bị vòng benzen hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu electron ở các vị trí ortho và para và làm nghèo electron trên phân tử oxi (làm phân cực O-H) à phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và các đồng đẳng của benzen và ưu tiên vào vị trí ortho, para. - Liên kết C-O bền vững hơn so với ở ancolà phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axit như ancol. 1.Điều chế: Phenol được điều chế bằng phản ứng oxi hóa cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi hóa không khí. Sản phẩm thu được gồm axeton và phenol. Đun nóng, axeton bay hơi còn lại phenol. C6H6 + CH2=CH-CH3à C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2+ O2à C6H5OH + CH3COCH3 - Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc. -Thủy phân dẫn xuất halogen. 2.Ứng dụng - Sản xuất nhựa phenol fomandehit. - Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc, à Phenol là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa chất. –Hoạt động 3: Điều chế và ứng dụng (9’) - GV giới thiệu: trong CN hiện nay phenol được điều chế bằng phản ứng oxi hóa cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi hóa không khí. Sản phẩm thu được gồm axeton và phenol. Đun nóng, axeton bay hơi còn lại phenol. - GV viết lên bảng sơ đồ phản ứng và yêu cầu HS viết PTHH. C3H6 C6H6 C6H5CH(CH3)2 1)O2kk 2)H2SO4 C6H5OH+ CH3COCH3 GV: Có thể điều chế phenol theo cách nào khác? GV: Viết sơ đồ điều chế Phenol đi từ benzen? C6H6àC6H5Br àC6H5ONa à C6H5OH - GV sưu tầm hình ảnh, mẫu vật chiếu lên máy chiếu cho HS quan sát. - GV yêu cầu HS dựa vào SGK và quan sát hình ảnh trên máy chiếu nêu ứng dụng của phenol. - GV yêu cầu HS nhận xét ứng dụng của Phenol. - GV bổ sung: bên cạnh những ích lợi của phenol thì phenol còn gây hại đối với con người và môi trường. HS thảo luận và viết PTHH: C6H6 + CH2=CH-CH3à C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2+ O2à C6H5OH + CH3COCH3 HS: +Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc. +Thủy phân dẫn xuất halogen. HS viết pthh: C6H6 + Br2à C6H5Br + HBr C6H5Br + NaOHà C6H5ONa + NaBr C6H5ONa + HClà C6H5OH + NaCl - HS quan sát và nghiên cứu SGK: -Sản xuất nhựa phenol fomandehit. - Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc, - HS nhận xét: Phenol là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa chất. Củng cố: (3’) Phát phiếu học tập Câu 1: Phenol phản ứng được với các chất nào sau đây Na 2. NaOH 3. Dd Br2 4. Dd AgNO3/ NH3 5. Na2CO3 1, 4, 5 B. 1, 3, 5 C. 1, 2, 3 D. 1, 2, 4 Câu 2: Công thức nào sau đây không phải là một phenol (phân tử các chất đều có nhân benzen): C6H5-CH2-OH B. CH3- C6H4-OH C. C2H5-C6H4-OH D. (CH3)2-C6H5-OH Câu 3: Để phân biệt phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na B. HCl C. dd Br2 D. NH3 Câu 4: Trong công nghiệp Phenol được điều chế từ: Toluen B. m-xilen C. Cumen D. o-xilen Dặn dò Học thuộc kiến thức trên lớp. Làm các bài tập 1,2,3,4,5,6 SGK trang 232, 233. Phát phiếu học tập Câu 1: Phenol phản ứng được với các chất nào sau đây Na 2. NaOH 3. Dd Br2 4. Dd AgNO3/ NH3 5. Na2CO3 1, 4, 5 B. 1, 3, 5 C. 1, 2, 3 D. 1, 2, 4 Câu 2: Công thức nào sau đây không phải là một phenol (phân tử các chất đều có nhân benzen): C6H5-CH2-OH B. CH3- C6H4-OH C. C2H5-C6H4-OH D. (CH3)2-C6H5-OH Câu 3: Để phân biệt phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na B. HCl C. dd Br2 D. NH3 Câu 4: Trong công nghiệp Phenol được điều chế từ: Toluen B. m-xilen C. Cumen D. o-xilen Phát phiếu học tập Câu 1: Phenol phản ứng được với các chất nào sau đây Na 2. NaOH 3. Dd Br2 4. Dd AgNO3/ NH3 5. Na2CO3 1, 4, 5 B. 1, 3, 5 C. 1, 2, 3 D. 1, 2, 4 Câu 2: Công thức nào sau đây không phải là một phenol (phân tử các chất đều có nhân benzen): C6H5-CH2-OH B. CH3- C6H4-OH C. C2H5-C6H4-OH D. (CH3)2-C6H5-OH Câu 3: Để phân biệt phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na B. HCl C. dd Br2 D. NH3 Câu 4: Trong công nghiệp Phenol được điều chế từ: Toluen B. m-xilen C. Cumen D. o-xilen