Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của lá Schefflera sessiliflora De P. V. thuộc họ ngũ gia bì (araliaceae) ở Việt Nam

MỤC LỤC

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT . iv

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ . vi

DANH MỤC CÁC HÌNH . vii

MỞ ĐẦU . 1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU . 2

1.1. Giới thiệu chung về loài Schefflera sessiliflora De P. V. . 2

1.1.1. Mô tả thực vật . 2

1.1.2. Các nghiên cứu về dược lý . 2

1.1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học . 3

1.2. Giới thiệu chung về chi Schefflera. 3

1.2.1. Khái quát . 3

1.2.2. Thành phần hóa học chi Schefflera. 4

1.3. Giới thiệu chung về hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase . 30

1.3.1. Tổng quan về enzyme α-glucosidase . 30

1.3.2. Phân loại . 31

1.3.3. Cơ chế phản ứng[68] . 31

1.3.4. Mục đích ức chế enzyme α-glucosidase[6]. 33

1.3.5. Một số chất ức chế α-glucosidase[20,53]. 33

1.3.6. Nguyên tắc chung[46,92] . 36

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU . 38

2.1. Mẫu nguyên liệu . 38

2.2. Phương pháp phân lập . 38

2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) . 38

2.2.2. Sắc ký cột (CC) . 38

2.3. Phương pháp xác định cấu trúc . 38

2.3.1. Độ quay cực [α]D. 38

2.3.2. Phương pháp phổ tử ngoại (UV) . 38

2.3.3. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) . 38

2.3.4. Phương pháp khối phổ (MS) . 38

2.3.5. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) . 39

2.3.6. Phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS) . 39

2.4. Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase . 39

2.5. Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào . 39

CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM . 40

3.1. Điều chế các cao chiết . 40

3.2. Phân lập các hợp chất . 40

3.3. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được . 42

3.3.1. Acid oleanolic (SS06) . 42

3.3.2. Scheffleraside I (SS12) . 43

3.3.3. Copteroside B (SS13) . 43

3.3.4. Acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]--D-glucuronopyranosyloleanolic(SS17). 44

3.3.5. 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]--D-glucuronopyranosylhederagenin(SS18). 44

3.3.6. Chikusetsusaponin IVa (SS19) . 45

3.3.7. Chikusetsusaponin IVa methyl ester (SS14) . 45ii

3.3.8. Pseudoginsenoside RT1 methyl ester (SS15). 46

3.3.9. Scheffleraside C (SS16, chất mới) . 46

3.3.10. Scheffleraside B (SS20, chất mới) . 47

3.3.11. Scheffleraside A (SS21, chất mới). 48

3.3.12. 3-O--D-glucopyranosylbetulin (SS10) . 49

3.3.13. Scheffleraside D (SS11, chất mới). 49

3.3.14. 2β,12β-dihydroxygibberellin (SS01, chất mới) . 50

3.3.15. 3-O-β-D-glucuronopyranosylkaempferol (SS03). 50

3.3.16. trans-Tiliroside (SS02). 51

3.3.17. Acid 5-p-trans-coumaroylquinic (SS04). 51

3.3.18. 3-O--D-glucopyranosylstigmasterol (SS07) . 52

3.3.19. Muối natri của (2S)-1,2-di-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-

sulfo)quinovopyranosylglycerol (SS09). 52

3.3.20. sn-1-monoacylglycerol và sn-1,2-diacylglycerol (SS05) . 53

3.3.21. 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2-

hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol và 1-O-β-D-glucopyranosyl-

(2S,3S,4R,8Z)-2-[(2’R)-2-hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol (SS08)53

3.3.22. Thủy phân xác định các đơn vị đường của SS11, SS16, SS20, SS21 . 54

3.3.23. Thủy phân xác định các acid béo của SS05, SS09 . 54

3.4. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được . 55

3.4.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase . 55

3.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào . 55

CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN . 56

4.1. Phân lập các hợp chất . 56

4.2. Xác định cấu trúc các hợp chất . 58

4.2.1. Acid oleanolic (SS06) . 58

4.2.2. Scheffleraside I (SS12) . 58

4.2.3. Copteroside B (SS13) . 59

4.2.4. Acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]--D-glucuronopyranosyloleanolic(SS17). 60

4.2.5. 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]--D-glucuronopyranosylhederagenin(SS18). 61

4.2.6. Chikusetsusaponin IVa (SS19) . 62

4.2.7. Chikusetsusaponin IVa methyl ester (SS14) . 63

4.2.8. Pseudoginsenoside RT1 methyl ester (SS15). 64

4.2.9. Scheffleraside C (SS16, chất mới) . 65

4.2.10. Scheffleraside B (SS20, chất mới) . 67

4.2.11. Scheffleraside A (SS21, chất mới). 68

4.2.12. 3-O--D-glucopyranosylbetulin (SS10) . 70

4.2.13. Scheffleraside D (SS11, chất mới). 71

4.2.14. 2β,12β-dihydroxygibberellin (SS01, chất mới) . 74

4.2.15. 3-O-β-D-glucuronopyranosylkaempferol (SS03). 76

4.2.16. trans-Tiliroside (SS02). 76

4.2.17. Acid 5-p-trans-coumaroylquinic (SS04). 77

4.2.18. 3-O--D-glucopyranosylstigmasterol (SS07) . 78

4.2.19. Muối natri của (2S)-1,2-di-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-

sulfo)quinovopyranosylglycerol (SS09). 80

4.2.20. sn-1-monoacylglycerol và sn-1,2-diacylglycerol (SS05) . 82iii

4.2.21. 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2R)-2-

hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol và 1-O-β-D-glucopyranosyl-

(2S,3S,4R,8Z)-2-[(2R)-2-hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol (SS08)83

4.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được . 88

4.3.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase . 88

4.3.2. Hoạt tính gây độc tế bào . 88

4.4. Nhận xét chung. 89

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ. 90

Kết luận . 90

Kiến nghị. 92

DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ. 92

TÀI LIỆU THAM KHẢO. 93

pdf114 trang | Chia sẻ: lavie11 | Lượt xem: 438 | Lượt tải: 1download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của lá Schefflera sessiliflora De P. V. thuộc họ ngũ gia bì (araliaceae) ở Việt Nam, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
(C-28), 33,2 (C-29), 23,7 (C- 30), 104,8 (C-1), 74,7 (C-2), 78,2 (C-3), 73,5 (C-4), 76,6 (C-5). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 4,25-4,34 (1H, m, H-3), 5,43 (1H, br s, H-12), 3,25 (1H, br d, J = 13,5 Hz, H-18), 4,25-4,34 (H, m, H-23a), 3,63 (1H, d, J = 11,0 Hz, H23b), 0,90 (3H, s, H-24), 0,87 (3H, s, H-25), 0,98 (3H, s, H-26), 1,23 (3H, s, H-27), 0,90 (3H, s, H-29), 0,97 (3H, s, H-30), 5,10 (1H, d, J = 7,0 Hz, H- 44 1), 4,05 (1H, t, J = 8,0 Hz, H-2), 4,15 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-3), 4,25-4,34 (1H, m, H- 4), 4,25-4,34 (1H, m, H-5). 3.3.4. Acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]--D-glucuronopyranosyloleanolic (SS17) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: negative m/z: 777,4443. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,4 (C-1), 25,9 (C-2), 89,2 (C- 3), 39,0 (C-4), 55,4 (C-5), 18,0 (C-6), 32,7 (C-7), 39,2 (C-8), 47,5 (C-9), 36,4 (C-10), 23,4 (C-11), 122,1 (C-12), 144,4 (C-13), 41,7 (C-14), 27,8 (C-15), 23,2 (C-16), 46,4 (C-17), 41,5 (C-18), 46,4 (C-19), 30,5 (C-20), 33,7 (C-21), 32,7 (C-22), 27,8 (C-23), 16,6 (C-24), 15,0 (C-25), 17,0 (C-26), 25,8 (C-27), 180,5 (C-28), 32,9 (C-29), 23,4 (C- 30), 106,0 (C-1), 75,3 (C-2), 81,9 (C-3), 71,8 (C-4), 76,0 (C-5), 101,8 (C-1), 71,6 (C-2), 71,9 (C-3), 73,5 (C-4), 69,2 (C-5), 18,0 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,25 (1H, dd, J = 3,5 và 12,0 Hz, H-3), 5,37 (1H, br s, H-12), 3,15 (1H, br d, J = 9,5 Hz, H-18), 1,16 (3H, s, H-23), 0,87 (3H, s, H-24), 0,67 (3H, s, H-25), 0,84 (3H, s, H-26), 1,19 (3H, s, H-27), 0,87 (3H, s, H-29), 0,93 (3H, s, H-30), 4,72 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 3,92 (1H, t, J = 8,5 Hz, H- 2), 4,18-4,28 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-3), 4,06-4,10 (1H, m, H-4), 4,21 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-5), 6,12 (1H, br s, H-1), 4,62 (1H, dd, J = 1,5 và 3,0 Hz, H-2), 4,46 (1H, dd, J = 3,5 và 9,5 Hz, H-3), 4,21 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-4), 4,89 (1H, dd, J = 9,5 và 6,0 Hz, H-5), 1,60 (1H, d, J = 6,0 Hz, H-6). 3.3.5. 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]--D-glucuronopyranosylhederagenin (SS18) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: negative m/z: 793,4368. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,5 (C-1), 26,0 (C-2), 81,0 (C- 3), 43,3 (C-4), 47,3 (C-5), 18,1 (C-6), 32,8 (C-7), 39,7 (C-8), 48,0 (C-9), 36,7 (C-10), 23,6 (C-11), 122,4 (C-12), 144,9 (C-13), 42,0 (C-14), 28,2 (C-15), 23,7 (C-16), 46,6 (C-17), 41,9 (C-18), 46,4 (C-19), 30,9 (C-20), 34,1 (C-21), 33,2 (C-22), 64,0 (C-23), 13,5 (C-24), 15,9 (C-25), 17,4 (C-26), 26,1 (C-27), 180,0 (C-28), 33,2 (C-29), 23,7 (C- 30), 105,3 (C-1), 75,0 (C-2), 82,0 (C-3), 71,9 (C-4), 77,0 (C-5), 102,5 (C-1), 72,4 (C-2), 72,6 (C-3), 74,1 (C-4), 69,6 (C-5), 18,6 (C-6). 45 Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 4,23-4,26 (1H, m, H-3), 5,42 (1H, br s, H-12), 3,25 (1H, br d, J = 10,0 Hz, H-18), 4,23-4,26 (H, m, H-23a), 3,63 (1H, d, J = 11,0 Hz, H23b), 0,86 (3H, s, H-24), 0,84 (3H, s, H-25), 0,96 (3H, s, H-26), 1,23 (3H, s, H-27), 0,89 (3H, s, H-29), 0,96 (3H, s, H-30), 5,01 (1H, d, J = 6,5 Hz, H- 1), 3,98 (1H, m, H-2), 4,23-4,26 (1H, m, H-3), 4,23-4,26 (1H, m, H-4), 4,23-4,26 (1H, m, H-5), 6,24 (1H, br s, H-1), 4,72 (1H, br s, H-2), 4,56 (1H, br d, J = 7,0 Hz, H-3), 4,31 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-4), 5,01 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-5), 1,66 (1H, d, J = 5,5 Hz, H-6). 3.3.6. Chikusetsusaponin IVa (SS19) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 812,4713, 817,4385, 839,4134. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,7 (C-1), 26,6 (C-2), 89,1 (C- 3), 39,5 (C-4), 55,7 (C-5), 18,5 (C-6), 33,1 (C-7), 39,9 (C-8), 48,0 (C-9), 36,9 (C-10), 23,7 (C-11), 122,9 (C-12), 144,1 (C-13), 42,1 (C-14), 28,2 (C-15), 23,4 (C-16), 47,0 (C-17), 41,7 (C-18), 46,2 (C-19), 30,8 (C-20), 34,0 (C-21), 32,5 (C-22), 28,2 (C-23), 16,9 (C-24), 15,5 (C-25), 17,5 (C-26), 26,1 (C-27), 176,4 (C-28), 33,1 (C-29), 23,6 (C- 30), 107,3 (C-1), 75,5 (C-2), 78,1 (C-3), 73,4 (C-4), 77,9 (C-5), 172,8 (C-6), 95,7 (C-1), 74,1 (C-2), 78,9 (C-3), 71,1 (C-4), 79,3 (C-5), 62,2 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,36 (1H, dd, J = 4,5 và 12,0 Hz, H-3), 5,40 (1H, br s, H-12), 3,18 (1H, dd, J = 3,5 và 13,5 Hz, H-18), 1,29 (3H, s, H- 23), 0,97 (3H, s, H-24), 0,81 (3H, s, H-25), 1,07 (3H, s, H-26), 1,26 (3H, s, H-27), 0,89 (3H, s, H-29), 0,87 (3H, s, H-30), 5,01 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,11-4,14 (1H, m, H-2), 4,33-4,34 (1H, m, H-3), 4,61 (1H, t, J = 9,0 Hz, H-4), 4,69 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-5), 6,30 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-1), 4,22-4,24 (1H, m, H-2), 4,28-4,30 (1H, m, H-3), 4,33-4,34 (1H, m, H-4), 4,01-4,11 (1H, m, H-5), 4,43-4,61 (1H, dd, J = 2,5 và 11,5 Hz, H-6a), 4,36-4,40 (1H, m, H-6b). 3.3.7. Chikusetsusaponin IVa methyl ester (SS14) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 831,4502. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,7 (C-1), 26,5 (C-2), 89,1 (C- 3), 39,5 (C-4), 55,7 (C-5), 18,4 (C-6), 33,1 (C-7), 39,9 (C-8), 48,0 (C-9), 36,9 (C-10), 23,5 (C-11), 122,8 (C-12), 144,1 (C-13), 42,1 (C-14), 28,2 (C-15), 23,7 (C-16), 47,0 (C-17), 41,7 (C-18), 46,2 (C-19), 30,7 (C-20), 34,0 (C-21), 33,1 (C-22), 28,1 (C-23), 46 16,9 (C-24), 15,5 (C-25), 17,4 (C-26), 26,1 (C-27), 176,5 (C-28), 33,1 (C-29), 23,7 (C- 30), 107,2 (C-1), 75,3 (C-2), 77,9 (C-3), 73,1 (C-4), 77,2 (C-5), 170,8 (C-6), 52,0 (OMe), 95,7 (C-1), 74,1 (C-2), 78,8 (C-3), 71,1 (C-4), 79,3 (C-5), 62,2 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,33 (1H, dd, J = 4,0 và 11,5 Hz, H-3), 5,40 (1H, br s, H-12), 3,16 (1H, dd, J = 4,0 và 14,0 Hz, H-18), 1,28 (3H, s, H- 23), 0,95 (3H, s, H-24), 0,81 (3H, s, H-25), 1,06 (3H, s, H-26), 1,24 (3H, s, H-27), 0,89 (3H, s, H-29), 0,86 (3H, s, H-30), 4,96 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,07 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-2), 4,22-4,28 (1H, m, H-3), 4,43-4,47 (1H, m, H-4), 4,57 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-5), 3,71 (OMe), 6,28 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-1), 4,18 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-2), 4,22-4,28 (1H, m, H-3), 4,31 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-4), 4,00-4,03 (1H, m, H-5), 4,43-4,47 (1H, m, H-6a), 4,34-4,39 (1H, m, H-6b). 3.3.8. Pseudoginsenoside RT1 methyl ester (SS15) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 963,4915. Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD,  ppm): 39,8 (C-1), 27,1 (C-2), 91,3 (C-3), 40,3 (C-4), 57,1 (C-5), 19,3 (C-6), 34,0 (C-7), 40,7 (C-8), 49,0 (C-9), 37,9 (C-10), 23,7 (C-11), 123,8 (C-12), 144,8 (C-13), 42,9 (C-14), 28,9 (C-15), 24,5 (C-16), 48,0 (C-17), 42,6 (C-18), 47,2 (C-19), 31,5 (C-20), 34,9 (C-21), 33,1 (C-22), 28,2 (C-23), 16,5 (C-24), 16,0 (C-25), 17,7 (C-26), 26,3 (C-27), 178,1 (C-28), 33,5 (C-29), 24,0 (C- 30), 105,5 (C-1), 82,7 (C-2), 77,6 (C-3), 73,0 (C-4), 76,4 (C-5), 171,3 (C-6), 52,8 (OMe), 106,3 (C-1), 76,3 (C-2), 77,8 (C-3), 71,2 (C-4), 67,2 (C-5), 95,7 (C-1), 73,9 (C-2), 78,3 (C-3), 71,1 (C-4), 78,7 (C-5), 62,4 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD,  ppm): 3,12-3,18 (1H, m, H-3), 5,27 (1H, br s, H-12), 2,88 (1H, dd, J = 4,5 và 14,0 Hz, H-18), 1,06 (3H, s, H-23), 0,85 (3H, s, H- 24), 0,97 (3H, s, H-25), 0,83 (3H, s, H-26), 1,17 (3H, s, H-27), 0,93 (3H, s, H-29), 0,95 (3H, s, H-30), 4,45 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,48-3,52 (1H, m, H-2), 3,56-3,61 (1H, m, H-3), 3,56-3,61 (1H, m, H-4), 3,81-3,88 (1H, m, H-5), 3,79 (OMe), 4,55 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,20-3,25 (1H, m, H-2), 3,33 (1H, m, H-3), 3,48-3,52 (1H, m, H-4), 3,81-3,88 (1H, m, H-5a), 3,12-3,18 (1H, m, H-5b), 5,40 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 3,33 (1H, m, H-2), 3,43-3,47 (1H, m, H-3), 3,35-3,38 (1H, m, H-4), 3,35- 3,38 (1H, m, H-5), 3,81-3,88 (1H, m, H-6a), 3,67-3,70 (1H, m, H-6b). 3.3.9. Scheffleraside C (SS16, chất mới) Dạng bột, màu trắng. ሾαሿୈଶହ-20.0 (c 0,10, MeOH). 47 Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 977,5073. Phổ UV (MeOH), λmax, nm: 192. Phổ IR (MeOH), νmax, cm-1: 3418, 2972, 2928, 1742, 1635, 1081, 1049. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,6 (C-1), 26,4 (C-2), 89,1 (C- 3), 39,5 (C-4), 55,7 (C-5), 18,4 (C-6), 33,1 (C-7), 39,9 (C-8), 48,0 (C-9), 36,9 (C-10), 23,7 (C-11), 122,9 (C-12), 144,0 (C-13), 42,1 (C-14), 28,2 (C-15), 23,3 (C-16), 47,0 (C-17), 41,7 (C-18), 46,1 (C-19), 30,7 (C-20), 34,0 (C-21), 32,5 (C-22), 28,1 (C-23), 16,9 (C-24), 15,5 (C-25), 17,4 (C-26), 26,1 (C-27), 176,4 (C-28), 33,1 (C-29), 23,6 (C- 30), 107,2 (C-1), 75,4 (C-2), 77,9 (C-3), 73,1 (C-4), 77,2 (C-5), 170,8 (C-6), 52,0 (OMe), 95,4 (C-1), 74,2 (C-2), 77,0 (C-3), 77,9 (C-4), 77,9 (C-5), 61,0 (C-6), 102,7 (C-1), 72,5 (C-2), 72,6 (C-3), 73,9 (C-4), 70,4 (C-5), 18,5 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,33 (1H, dd, J = 4,5 và 11,5 Hz, H-3), 5,38 (1H, br s, H-12), 3,15 (1H, dd, J = 4,0 và 13,5 Hz, H-18), 1,28 (3H, s, H- 23), 0,95 (3H, s, H-24), 0,80 (3H, s, H-25), 1,05 (3H, s, H-26), 1,24 (3H, s, H-27), 0,89 (3H, s, H-29), 0,87 (3H, s, H-30), 4,96 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,04-4,09 (1H, m, H-2), 4,25 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-3), 4,36 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-4), 4,56-4,58 (1H, m, H-5), 3,74 (OMe), 6,20 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,12 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-2), 4,15-4,21 (1H, m, H-3), 4,50-4,53 (1H, m, H-4), 3,77 (1H, m, H-5), 4,15-4,21 (1H, m, H-6a), 4,04-4,09 (1H, m, H-6b), 5,87 (1H, br s, H-1), 4,64 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2), 4,50-4,53 (1H, m, H-3), 4,31-4,34 (1H, m, H-4), 4,88-4,92 (1H, m, H-5), 1,66 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-6). 3.3.10. Scheffleraside B (SS20, chất mới) Dạng bột, màu trắng. ሾαሿୈଶହ-13,5 (c 0,10, MeOH). Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 1123,5633. Phổ UV (MeOH), λmax, nm: 240. Phổ IR (MeOH), νmax, cm-1: 3423, 2924, 1741, 1635, 1067, 1039. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,6 (C-1), 26,4 (C-2), 89,3 (C- 3), 39,5 (C-4), 55,7 (C-5), 18,4 (C-6), 33,1 (C-7), 39,9 (C-8), 48,0 (C-9), 36,9 (C-10), 23,7 (C-11), 122,9 (C-12), 144,1 (C-13), 42,1 (C-14), 28,2 (C-15), 23,3 (C-16), 47,0 (C-17), 41,7 (C-18), 46,1 (C-19), 30,7 (C-20), 34,0 (C-21), 32,5 (C-22), 28,0 (C-23), 16,8 (C-24), 15,5 (C-25), 17,4 (C-26), 26,1 (C-27), 176,4 (C-28), 33,1 (C-29), 23,6 (C- 30), 107,0 (C-1), 75,7 (C-2), 82,0 (C-3), 71,4 (C-4), 77,1 (C-5), 170,7 (C-6), 52,1 48 (OMe), 102,9 (C-1), 72,5 (C-2), 72,7 (C-3), 74,1 (C-4), 69,8 (C-5), 18,6 (C-6), 95,4 (C-1), 74,2 (C-2), 77,1 (C-3), 77,9 (C-4), 77,9 (C-5), 61,0 (C-6), 102,7 (C-1), 72,5 (C-2), 72,7 (C-3), 73,9 (C-4), 70,4 (C-5), 18,5 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,26 (1H, dd, J = 4,0 và 11,5 Hz, H-3), 5,38 (1H, br s, H-12), 3,16 (1H, d, J = 13,0 Hz, H-18), 1,21 (3H, s, H-23), 0,91 (3H, s, H-24), 0,78 (3H, s, H-25), 1,04 (3H, s, H-26), 1,24 (3H, s, H-27), 0,90 (3H, s, H-29), 0,87 (3H, s, H-30), 4,86 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 4,03-4,07 (1H, m, H-2), 4,37-4,42 (1H, m, H-3), 4,37-4,42 (1H, m, H-4), 4,48-4,54 (1H, m, H-5), 3,76 (OMe), 6,28 (1H, br s, H-1), 4,73 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2), 4,48-4,54 (1H, m, H-3), 4,30-4,34 (1H, m, H-4), 5,06 (1H, m, H-5), 1,68 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-6), 6,20 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,10-4,14 (1H, m, H-2), 4,18-4,22 (1H, m, H-3), 4,48-4,54 (1H, m, H-4), 3,78 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-5), 4,18-4,22 (1H, m, H-6a), 4,03-4,07 (1H, m, H-6b), 5,87 (1H, br s, H-1), 4,63 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2), 4,48-4,54 (1H, m, H-3), 4,30-4,34 (1H, m, H-4), 4,89-4,93 (1H, m, H-5), 1,66 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-6). 3.3.11. Scheffleraside A (SS21, chất mới) Dạng bột, màu trắng. ሾαሿୈଶହ-17,0 (c 0,10, MeOH). Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 1109,5533, 1131,5492, negative m/z: 1085,5521. Phổ UV (MeOH), λmax, nm: 206 và 220. Phổ IR (MeOH), νmax, cm-1: 3418, 2927, 1726, 1615, 1075, 1030. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,6 (C-1), 26,4 (C-2), 89,1 (C- 3), 39,4 (C-4), 55,6 (C-5), 18,4 (C-6), 33,1 (C-7), 39,8 (C-8), 47,9 (C-9), 36,8 (C-10), 23,7 (C-11), 122,9 (C-12), 144,1 (C-13), 42,0 (C-14), 28,2 (C-15), 23,3 (C-16), 47,0 (C-17), 41,7 (C-18), 46,1 (C-19), 30,7 (C-20), 34,0 (C-21), 32,5 (C-22), 28,1 (C-23), 16,9 (C-24), 15,4 (C-25), 17,4 (C-26), 26,0 (C-27), 176,4 (C-28), 33,1 (C-29), 23,6 (C- 30), 106,8 (C-1), 75,9 (C-2), 82,1 (C-3), 72,0 (C-4), 76,9 (C-5), 102,5 (C-1), 72,5 (C-2), 72,6 (C-3), 74,1 (C-4), 69,6 (C-5), 18,6 (C-6), 95,3 (C-1), 74,2 (C-2), 77,0 (C-3), 77,8 (C-4), 77,8 (C-5), 60,9 (C-6), 102,6 (C-1), 72,5 (C-2), 72,7 (C-3), 73,8 (C-4), 70,3 (C-5), 18,4 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,26 (1H, br d, J = 7,5 Hz, H-3), 5,38 (1H, br s, H-12), 3,15 (1H, br d, J = 10,0 Hz, H-18), 1,21 (3H, s, H-23), 0,92 (3H, s, H-24), 0,77 (3H, s, H-25), 1,03 (3H, s, H-26), 1,24 (3H, s, H-27), 0,89 (3H, s, H-29), 49 0,86 (3H, s, H-30), 4,86 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-1), 4,00-4,06 (1H, m, H-2), 4,37-4,38 (1H, m, H-3), 4,26-4,34 (1H, m, H-4), 4,37-4,38 (1H, m, H-5), 6,28 (1H, br s, H-1), 4,71 (1H, br s, H-2), 4,56 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-3), 4,26-4,34 (1H, m, H-4), 5,06 (1H, m, H-5), 1,68 (3H, d, J = 5,0 Hz, H-6), 6,18 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,09- 4,13 (1H, m, H-2), 4,16-4,20 (1H, m, H-3), 4,42-4,52 (1H, m, H-4), 3,76 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-5), 4,16-4,20 (1H, m, H-6a), 4,00-4,06 (1H, m, H-6b), 5,85 (1H, br s, H-1), 4,63 (1H, br s, H-2), 4,42-4,52 (1H, m, H-3), 4,26-4,34 (1H, m, H-4), 4,85-4,89 (1H, m, H-5), 1,65 (3H, d, J = 6,0 Hz, H-6). 3.3.12. 3-O--D-glucopyranosylbetulin (SS10) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 627,4205. Phổ 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 38,5 (C-1), 26,8 (C-2), 89,2 (C- 3), 38,8 (C-4), 55,3 (C-5), 17,7 (C-6), 34,0 (C-7), 40,5 (C-8), 50,0 (C-9), 36,3 (C-10), 20,4 (C-11), 25,1 (C-12), 36,9 (C-13), 42,3 (C-14), 25,9 (C-15), 29,3 (C-16), 47,5 (C- 17), 48,5 (C-18), 47,5 (C-19), 150,7 (C-20), 29,6 (C-21), 33,9 (C-22), 27,5 (C-23), 16,2 (C-24), 15,6 (C-25), 15,5 (C-26), 14,3 (C-27), 58,9 (C-28), 109,1 (C-29), 18,7 (C- 30), 105,5 (C-1), 74,5 (C-2), 77,0 (C-3), 70,6 (C-4), 76,8 (C-5), 61,6 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 3,49 (1H, dd, J = 4,0 và 11,5 Hz, H-3), 1,36 (3H, s, H-23), 1,08 (3H, s, H-24), 0,84 (3H, s, H-25), 1,02 (3H, s, H-26), 1,02 (3H, s, H-27), 4,05-4,17 (1H, m, H28a) 3,67 (1H, d, J = 11,5 Hz, H28b), 4,92 (1H, br s, H29a), 4,85 (1H, br s, H29b), 1,85 (3H, s, H-30), 5,00 (1H, d, J = 8,0 Hz, H- 1), 4,05-4,17 (1H, m, H-2), 4,33 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-3), 4,05-4,17 (1H, m, H-4), 4,05-4,17 (1H, m, H-5), 4,53 (1H, br d, J = 11,0 Hz, H-6a), 4,34-4,37 (1H, m, H-6b). 3.3.13. Scheffleraside D (SS11, chất mới) Dạng bột, màu trắng. ሾαሿୈଶହ-32,0 (c 0,15, MeOH). Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 643,4160. Phổ UV (MeOH), λmax, nm: 193. Phổ IR (MeOH), νmax, cm-1: 3450, 2940, 2870, 1641, 1078, 1040. Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD,  ppm): 39,8 (C-1), 28,2 (C-2), 90,9 (C-3), 40,8 (C-4), 61,9 (C-5), 69,0 (C-6), 47,0 (C-7), 43,2 (C-8), 51,2 (C-9), 40,0 (C-10), 21,9 (C-11), 26,5 (C-12), 38,3 (C-13), 43,9 (C-14), 26,9 (C-15), 30,3 (C-16), 49,0 (C- 17), 50,0 (C-18), 49,0 (C-19), 151,8 (C-20), 30,8 (C-21), 35,1 (C-22), 31,3 (C-23), 50 16,8 (C-24), 17,7 (C-25), 18,0 (C-26), 15,2 (C-27), 60,4 (C-28), 110,3 (C-29), 19,3 (C- 30), 106,9 (C-1), 75,7 (C-2), 78,3 (C-3), 71,7 (C-4), 77,7 (C-5), 62,8 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD,  ppm): 3,13 (1H, dd, J = 4,5 và 11,5 Hz, H- 3), 0,91 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-5), 3,99 (1H, ddd, J = 4,0, 10,5 và 11,0 Hz, H-6), 1,57 (1H, dd, J = 11,5 và 12,0 Hz, H-7α), 1,62-1,68 (1H, m, H-7β), 1,38 (3H, s, H-23), 1,05 (3H, s, H-24), 0,94 (3H, s, H-25), 1,16 (3H, s, H-26), 1,06 (3H, s, H-27), 3,75 (1H, d, J = 11,5 Hz, H-28a), 3,29-3,31 (1H, m, H-28b), 4,70 (1H, br s, H-29a), 4,59 (1H, br s, H-29b), 1,71 (3H, s, H-30), 4,33 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,22 (1H, t, J = 8,5 Hz, H- 2), 3,56 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-3), 3,29-3,31 (1H, m, H-4), 3,27 (1H, m, H-5), 3,85 (1H, dd, J = 2,0 và 12,0 Hz, H-6a), 3,67 (1H, dd, J = 5,5 và 12,0 Hz, H-6b). 3.3.14. 2β,12β-dihydroxygibberellin (SS01, chất mới) Tinh thể hình kim, màu vàng nhạt. ሾαሿୈଶହ+141 (c 0,35, MeOH). Phổ HR-ESI-MS: negative m/z: 363,1818. Phổ UV (MeOH), λmax, nm: 204. Phổ IR (MeOH), νmax, cm-1: 3434,2921,1714, 1660,1025. Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD,  ppm): 49,0 (C-1), 66,0 (C-2), 48,0 (C-3), 45,0 (C-4), 59,8 (C-5), 50,5 (C-6), 179,8 (C-7), 52,0 (C-8), 58,8 (C-9), 45,9 (C-10), 27,9 (C-11), 73,4 (C-12), 49,0 (C-13), 43,7 (C-14), 47,0 (C-15), 149,4 (C-16), 109,5 (C-17), 28,5 (C-18), 180,2 (C-19), 16,3 (C-20). Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD,  ppm): 1,99 (1H, dd, J = 4,0 và 13,0 Hz, H- 1α), 0,87 (1H, t, J = 11,5 Hz, H-1β), 4,19 (1H, m, H-2), 2,45 (1H, dd, J = 4,0 và 13,0 Hz, H-3α), 1,04 (1H, t, J = 12,0 Hz, H-3β), 2,01 (1H, d, J = 12,0 Hz, H-5), 3,43 (1H, d, J = 11,5 Hz, H-6), 1,61 (1H, d, J = 10,5 Hz, H-9), 1,77-1,83 (1H, m, H-11α), 1,50 (1H, m, H-11β), 3,80 (1H, ddd, J = 3,5, 7,5 và 10,5 Hz, H-12), 2,60 (1H, br s, H-13), 1,77-1,83 (2H, m, H-14), 2,24 (1H, d, J = 15,5 Hz, H-15a), 2,18 (1H, d, J = 15,5 Hz, H-15b), 5,04 (1H, s, H-17a), 5,00 (1H, br s, H-17b), 1,20 (3H, br s, H-18), 0,91 (3H, s, H-20). 3.3.15. 3-O-β-D-glucuronopyranosylkaempferol (SS03) Dạng bột, màu vàng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 463,0871, 485,0697, 507,0505. 51 Phổ 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm): 156,3 (C-2), 133,2 (C-3), 177,4 (C-4), 161,1 (C-5), 98,8 (C-6), 164,4 (C-7), 93,7 (C-8), 156,4 (C-9), 103,8 (C-10), 120,6 (C-1), 131,0 (C-2, C-6), 115,1 (C-3, C-5), 160,1 (C-4), 101,2 (C-1), 73,9 (C-2), 76,1 (C-3), 71,7 (C-4), 75,1 (C-5), 171,0 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6,  ppm): 12,48 (1H, s, OH-5), 6,18 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-6), 6,40 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 8,03 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2, H-6), 6,87 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3, H-5), 5,40 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,20-3,26 (2H, m, H-2, H-3), 3,25-3,30 (1H, m, H-4), 3,38-3,42 (1H, m, H-5). 3.3.16. trans-Tiliroside (SS02) Dạng bột, màu vàng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 617,1289. Phổ 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6,  ppm): 156,4 (C-2), 133,1 (C-3), 177,4 (C-4), 161,3 (C-5), 98,8 (C-6), 164,2 (C-7), 93,7 (C-8), 156,4 (C-9), 103,9 (C-10), 120,8 (C-1), 130,8 (C-2, C-6), 115,1 (C-3, C-5), 160,0 (C-4), 101,0 (C-1), 74,1 (C-2), 76,2 (C-3), 70,0 (C-4), 74,2 (C-5), 63,0 (C-6), 124,9 (C-1), 130,1 (C- 2, C-6), 115,7 (C-3, C-5), 159,8 (C-4), 144,6 (C-7), 113,6 (C-8), 166,1 (C-9). Phổ 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6,  ppm): 12,56 (1H, s, OH-5), 6,14 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,38 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,98 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2, H-6), 6,85 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3, H-5), 5,44 (1H, d, J = 7,0 Hz, H-1), 3,17-3,29 (3H, m, H-2, H-3, H-4), 3,36 (1H, m, H-5), 4,26 (1H, dd, J = 1,5 và 11,5 Hz, H-6a), 4,03 (1H, dd, J = 6,5 và 12,0 Hz, H-6b), 7,36 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2, H-6), 6,78 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3, H-5), 7,34 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-7), 6,10 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-8). 3.3.17. Acid 5-p-trans-coumaroylquinic (SS04) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 361,0891. Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD,  ppm): 76,1 (C-1), 38,8 (C-2), 71,3 (C-3), 73,5 (C-4), 72,0 (C-5), 38,2 (C-6), 177,0 (C-7), 127,3 (C-1), 131,2 (C-2,C-6), 116,8 (C-3,C-5), 161,3 (C-4), 146,7 (C-7), 115,4 (C-8), 168,6 (C-9). Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD,  ppm): 7,48 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2, H-6), 6,83 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3, H-5), 7,64 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-7), 6,33 (1H, d, J = 52 16,0 Hz, H-8), 5,36 (1H, td, J = 4,5 và 9,5 Hz, H-5), 4,19 (1H, td, J = 3,0 và 5,5 Hz, H-3), 3,75 (1H, dd, J = 3,5 và 8,5 Hz, H-4), 2,25 (1H, ddd, J = 2,0, 4,5 và 13,5 Hz, H- 2a), 2,22 (1H, dd, J = 3,5 và 14,0 Hz, H-6a), 2,05-2,09 (1H, m, H-6b), 2,10-2,13 (1H, m, H-2b). 3.3.18. 3-O--D-glucopyranosylstigmasterol (SS07) Dạng bột, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 597,4117. Phổ 13C NMR (125 MHz, CDCl3 & CD3OD,  ppm): 37,5 (C-1), 29,8 (C-2), 79,4 (C-3), 39,9 (C-4), 140,6 (C-5), 122,3 (C-6), 32,1 (C-7), 32,1 (C-8), 50,5 (C-9), 37,0 (C-10), 21,3 (C-11), 38,9 (C-12), 42,4 (C-13), 57,1 (C-14), 24,5 (C-15), 29,1 (C-16), 56,2 (C-17), 12,3 (C-18), 19,5 (C-19), 40,7 (C-20), 21,3 (C-21), 138,6 (C-22), 129,5 (C-23), 51,5 (C-24), 32,1 (C-25), 21,2 (C-26), 19,1 (C-27), 25,6 (C-28), 12,3 (C-29), 101,4 (C-1), 73,8 (C-2), 76,7 (C-3), 70,5 (C-4), 76,4 (C-5), 62,1 (C-6). Phổ 1H NMR (500 MHz, CDCl3 & CD3OD,  ppm): 3,57-3,61 (1H, m, H-3), 5,36 (1H, br d, J = 5,0 Hz, H-6), 0,71 (3H, s, H-18), 1,02 (3H, s, H-19), 1,02 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-21), 5,16 (1H, dd, J = 8,5 và 15,0 Hz, H-22), 5,02 (1H, dd, J = 8,5 và 15,0 Hz, H-23), 0,85 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-26), 0,80 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-27), 0,81 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-29), 4,40 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,23 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-2), 3,30 (1H, m, H-3), 3,40-3,44 (1H, m, H-4, H-5), 3,84 (1H, dd, J = 2,5 và 12,0 Hz, H-6a), 3,75 (1H, dd, J = 5,0 và 12,0 Hz, H-6b). 3.3.19. Muối natri của (2S)-1,2-di-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6- sulfo)quinovopyranosylglycerol (SS09) Dạng bột, màu trắng. ሾαሿୈଶହ+9,0o (c 0,20, MeOH). Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 817,5118, 839,4950. Phổ HR-ESI-MS/MS: positive m/z: 239,2358, 313,2704, 551,4974, 591,4894. Phổ GC-MS (MW, RT, %): 270 (19,747, 85,76%), 256 (20,155, 1,77%), 284 (20,761, 3,20%), 296 (21,525, 1,00%), 298 (21,765, 8,27%). Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD,  ppm): 64,3 (C-1), 71,7 (C-2), 67,1 (C-3), 100,0 (C-1), 73,5 (C-2), 74,9 (C-3), 75,0 (C-4), 69,9 (C-5), 54,3 (C-6),175,0 (C- 1), 175,2 (C-1), 35,0 (C-2), 35,2 (C-2), 26,0 (C-3, C-3), 30,2-30,8 (C-4C- 13, C-4C-13), 33,1 (C-14, C-14), 23,7 (C-15, C-15), 14,4 (C-16, C-16). 53 Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD,  ppm): 4,54 (1H, dd, J = 3,0 và 12,0 Hz, H- 1a), 4,20 (1H, dd, J = 7,0 và 12,0 Hz, H-1b), 5,34 (1H, m, H-2), 4,13 (1H, dd, J = 5,5 và 11,0 Hz, H-3a), 3,59 (1H, dd, J = 6,0 và 10,5 Hz, H-3b), 4,78 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-1), 3,42 (1H, dd, J = 3,5 và 9,5 Hz, H-2), 3,65 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-3), 3,10 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-4), 4,09 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-5), 3,36 (1H, dd, J = 2,0 và 14,5 Hz, H- 6a), 2,94 (1H, dd, J = 9,5 và 14,5 Hz, H-6b), 2,32-2,39 (4H, m, H-2, H-2), 1,60- 1,63 (4H, m, H-3, H-3), 1,22-1,38 (48H, br s, H-4H-15, H-4H-15), 0,92 (6H, t, J = 7,0 Hz, H-16, H-16). 3.3.20. sn-1-monoacylglycerol và sn-1,2-diacylglycerol (SS05) Dạng bột, màu trắng. Phổ GC-MS (MW, RT, %): 268 (22,696, 13,53%), 270 (22,800, 76,40%), 296 (26,251, 4,83%), 298 (26,742, 5,24%). Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3,  ppm): 174,1, 173,8, 135,5, 130,0, 121,2, 67,0 (C-1), 71,3 (C-2), 62,8 (C-3), 63,0 (C-1), 70,8 (C-2), 64,2 (C-3), 34,5 (C-α), 34,4 (C-α), 25,2 (C-β), 25,1 (C-β), 32,1 (C-ω3), 22,8 (C-ω2), 14,1 (C-ω1). Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3,  ppm): 3,99 (2H, m, H-1), 3,85 (1H, m, H-2), 3,65 (2H, m, H-3), 4,37-4,39 (1H, m, H-1a’), 4,15-4,18 (1H, m, H-1b’), 5,22 (1H, m, H- 2’), 3,99 (2H, m, H-3’), 2,28-2,33 (4H, m, H-α), 1,60-1,61 (4H, m, H-β), 1,27 (50H, br s), 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz, H-ω1). 3.3.21. 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2-hydroxypalmitoylamino]- octadec-8-en-1,3,4-triol và 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8Z)-2-[(2’R)- 2-hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol (SS08) Dạng bột, màu trắng. ሾαሿୈଶହ+11,0o (c 0,20, MeOH). Phổ HR-ESI-MS: positive m/z: 570,5067, 732,5595, 754,5417. Phổ HR-ESI-MS/MS: positive m/z: 280,2626, 455,3090, 552,4967. Phổ 13C-NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm): 70,4 (C-1), 51,7 (C-2), 75,9 (C- 3), 72,4 (C-4), 27,6 (C-7Z), 32,1 (C-7E), 130,4 (C-8Z), 130,8 (C-8E), 130,2 (C-9Z), 130,6 (C-9E), 27,9 (C-10Z), 33,0 (C-10E), 22,9 (C17), 14,3 (C-18), 175,7 (C-1), 72,4 (C-2), 35,6 (C-3), 32,1 (C-14), 22,9 (C-15), 14,3 (C-16), 105,6 (C-1), 75,1 (C-2), 78,4 (C-3), 71,5 (C-4), 78,5 (C-5), 62,6 (C-6). 54 Phổ 1H-NMR (500 MHz, pyridine-d5,  ppm): 8,53 (1H, d, J = 9,5 Hz, NH), 4,69 (1H, dd, J = 6,5 và 10,5 Hz, H-1a), 4,50 (1H, dd, J = 4,0 và 10,5 Hz, H-1b), 5,26 (1H, m, H-2), 4,26-4,29 (1H, m, H-3), 4,15-4,21 (1H, m, H-4), 5,43-5,54 (2H, m, H-8,H-9), 0,85 (3H, t, J = 6,5 Hz, H-18), 4,55-4,57 (1H, m, H-2), 0,85 (3H, t, J = 6,5 Hz, H-16), 4,93 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1), 4,00 (1H, t, J = 8,0 Hz, H-2), 4,15-4,21 (2H, m, H-3, H-4), 3,85 (1H, m, H-5), 4,56 (1H, dd, J = 2,0 và 11,5 Hz, H-6a), 4,32 (1H, dd, J = 5,0 và 11,5 Hz, H-6b). 3.3.22. Thủy phân xác định các đơn vị đường của SS11, SS16, SS20, SS21 Thủy phân các hợp chất triterpenoid saponin mới (SS11, SS16, SS20, SS21) dựa theo phương pháp của nhóm tác giả Haddad M.[31]. Mỗi saponin (2 mg) cho phản ứng với CH3COOH 2 N (5 mL) trong 2 h ở 100 oC. Sau đó, đem dung dịch sau thủy

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdftv_nghien_cuu_thanh_phan_hoa_hoc_va_hoat_tinh_sinh_hoc_cua_la_schefflera_sessiliflora_de_p_v_thuoc_h.pdf
Tài liệu liên quan