Chuyên đề Rượu - Phản ứng tách nước

Baøi 5 GV. NGUYEÃN TAÁN TRUNG (Trung Taâm Luyeän Thi Chaát Löôïng Cao VÓNH VIEÃN) ƒ Taïo Anken (olefin) ƒ Taïo eâte ƒ Taïo saûn phaåm ñaëc bieät Coù 3 loaïi sau: CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O ¾Taùch H2O taïo OLEÂFIN (ANKEN): ™ Ñieàu kieän röôïu: Röôïu ñôn chöùc, no, Soá C ≥ 2 ™ Ñieàu kieän phaûn öùng: 9 H2SO4ñ , 170OC ™ Phaûn öùng: CnH2n+1OH CnH2n + H2OÑKpöù ≈9 Hoaëc Al2O3, to 400oChôi röôïu ( n≥ 2) Ví duï: C2H5OH C2H4+ H2O H2SO4ñ 170OC Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau: Bieát: -X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc, - A laø chaát khí duy nhaát - G: Glyxerin A X Y -H2O BCl2,t o Br2 NaOH-D G (1) (2) (3) (4) ↑ ‰ Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000) Glyxerin CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: - X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau: Bieát: - A laø chaát khí duy nhaát A X Y -H2O BCl2,t o Br2 NaOH-D G (1) (2) (3) (4) ↑ ‰ Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000) Glyxerin CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: Cl CH2-CH = CH2D: CH3-CH = CH2A: - X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau: Bieát: - A: CH3-CH = CH2 A X Y -H2O BCl2,t o Br2 NaOH-D G (1) (2) (3) (4) ↑ ‰ Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000) Glyxerin CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: Cl CH2-CH = CH2D: OH CH2-CH-CH3X: Y: CH3-CH2-CH2-OH Ñun röôïu A ñôn chöùc , no vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc chaát höõu cô B, vôùi dB/A=1,7 Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B. ‰ Aùp duïng 2: ù Thí Sinh: B laø olefin Sai ⇒ X H2SO4ñto Olefin X: Röôïu ñôn, no Röôïu ñôn, no Olefin EÂte H2SO4 ñ to ( Do moïi röôïu taùch nöôùc ñeàu coù theå taïo eâte) ‰Caàn nhôù: CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O ¾Taùch H2O taïo EÂTE: ™ Ñieàu kieän röôïu: Moïi Röôïu ™ Ñieàu kieän phaûn öùng: 9 H2SO4ñ , 140OC ™ Phaûn öùng: ≈9 Hoaëc Al2O3, to 200oChôi röôïu Phuï thuoäc chöùc röôïu ! ¾Taùch H2O taïo EÂTE: CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O ™ Röôïu ña R(OH)n R’(OH)m+ Rm-(O)n.m-R’n+ H2On.m m n R-OH HO-R’+ ÑKPÖÙ +R-O-R’ H2O ™ Röôïu ñôn ÑKPÖÙ CnH2n+1OH CnH2n (CnH2n+1)2O H2SO4ñ to ‰Toùm laïi caàn nhô:ù ( Röôïu ñôn chöùc, no) (*) => Molefin<Mröôïu<Meâte dolefin/röôïu<1 deâte/röôïu >1 => (*) Röôïu X Saûn phaåm YH2SO4ñ ƒ Neáu dY/X <1 ⇒ Y: olefin ƒ Neáu dY/X >1 ⇒ Y: ete ™Vôùi ñôn chöùc, no Ñun röôïu A ñôn chöùc , no vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc chaát höõu cô B, vôùi dB/A=1,7 Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B. ‰ Aùp duïng 2: ù Thí Sinh: B laø olefin B:EÂte Röôïu (A) (Ñôn, no) H2SO4 ñ to (B) (A); (B) ? dB/A=1,7 Vì dB/A=1,7 >1⇒(B):EÂte ÑaëT CTTQ (A): CnH2n+1OH ‰Toùm taét: PP tìm CTPT döïa treân pöù B1.Ñaët CTTQ B2.Vieát pöù B3.Laäp pt (*) B4.Giaûi (*) CnH2n+1OH2 (CnH2n+1 )2O + H2O (1) H2SO4ñ to=140 (1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2O Theo ñeà baøi ta coù: dB/A= MBMA = 1,7 Ù (14n + 1).2 +16 14n +18 = 1,7 Ù n = 3 Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7 Phaûn öngù: Ñun röôïu A ñôn chöùc , no vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc chaát höõu cô B, vôùi dB/A=0,7 Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B. ‰ Aùp duïng 3: ù B: olefin Röôïu (A) (Ñôn, no) H2SO4 ñ to (B) (A); (B) ? dB/A=0,7 Vì dB/A=0,7 < 1 Röôïu (A): (Ñôn, no) ⇒(B):olefin ÑaëT CTTQ (A): CnH2n+1OH ‰Toùm taét: PP tìm CTPT döïa treân pöù B1.Ñaët CTTQ B2.Vieát pöù B3.Laäp pt (*) B4.Giaûi (*) CnH2n+1OH2 CnH2n + H2O (1) H2SO4ñ to=170 (1) ⇒(B): CnH2n Theo ñeà baøi ta coù: dB/A= MBMA = 0,7 Ù 14n 14n +18 = 0,7 Ù n = 3 Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2 Phaûn öngù: Ñun röôïu A coù MA<120 ñvC. vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc chaát höõu cô B, vôùi dB/A=1,419 Tìm CTPT-CTCT cuûa A. ‰ Aùp duïng 4: B:EÂte Röôïu (A) MA<120 H2SO4 ñ to (B) (A) ? dB/A=1,419 Vì dB/A=1,419 > 1⇒(B):eâte ÑaëT CTTQ (A):R(OH)n ‰Toùm taét: PP tìm CTPT döïa treân pöù B1.Ñaët CTTQ B2.Vieát pöù B3.Laäp pt (*) B4.Giaûi (*) 2R-(OH)n R-On- R nH2O H2SO4ñ (1) (B) dB/A= 2R+16n R+17n 1,419 Ñun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH vôùi H2SO4 ñ ôû 140oC ta thu ñöôïc 11,2g hh goàm 6 eâte coù soá mol baèng nhau. Maëc khaùc ñun noùng hh X vôùi H2SO4 ñ ôû 170oC thì thu ñöôïc hh Y chæ goàm coù 2 Olefin khí (ôû ñieàu kieän thöôøng). a. Xaùc ñònh CTPT-CTCT cuûa caùc röôïu, (H=100%) b. Tính % (theo m) cuûa hh X. c. Tính %(theo m) cuûa hh Y. Ñun röôïu A vôùi H2SO4ñ; thu ñöôïc chaát höõu cô B, vôùi dB/A=0,6086 Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B. Bieát MA 90 ñvC≤ GK: C2H5OH C2H5ONa C2H5OH CH3-COOC2H5C2H4 C2H5Cl CH3CHO C2H3COOH Glucozô CH2=CH-CH=CH2 C2H6O I GE D B A X Y Z Röôïu A (B) H2SO4 ñ to MA<120 dB/A=1,419 (A); (B) ? Vì dB/A=1,419>1 => B: EÂte Ñaët CTTQ (A): R-(OH)n 2R-(OH)n R-On- R+nH2O H2SO4ñ (1) (B) dB/A= 2R+16n R+17n = 1,419 => R = 14n MA = R+17n < 120 => n < 3,87 => n = 1;2;3 n=2 =>A: C2H4(OH)2 GV. NGUYEÃN TAÁN TRUNG (Trung Taâm Luyeän Thi Chaát Löôïng Cao VÓNH VIEÃN)