Giáo án Hóa học 11 - Tiết 50 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng. một số hiđrocacbon thơm khác

GVHD : Đặng Thị Thuận An Ngày 5 tháng 11 năm 2017 SVTH : Huỳnh Thị Chanh Tiết : 50 BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC. I. Mục tiêu. 1. Kiến thức. - Học sinh biết: + Đặc điểm cấu tạo của benzen và cách gọi tên một vài hiđrocacbon thơm đơn giản. + Tính chất vật lí của benzen. + Tính chất hóa học: phản ứng thế, phản ứng cộng vào vòng benzen; phản ứng thế, phản ứng oxi hóa vào mạch nhánh. - Học sinh hiểu: sự liên quan giữa cấu trúc phân tử với tính chất hóa học của benzen. - Học sinh vận dụng: quy tắc thế để viết PTHH, vận dụng các tính chất hóa học để giải bài tập. 2. Kỹ năng. - Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học benzen, vận dung quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. - Xác đinh công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên. - Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp. 3. Thái độ: Tích cực chủ động, hứng thú với bộ môn hóa học. 4. Năng lực cần đạt: năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học, năng lực giải quyết vấn đề thông qua bộ môn hóa học. II. Trọng tâm. - Cấu trúc phân tử benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Tính chất hóa học benzen và toluen. III. Chuẩn bị: mô hình phân tử benzen. IV. Phương pháp: Thuyết trình, đàm thoại gợi mở, trực quan. V. Hoạt động giảng dạy. 1. Ổn định lớp: (1 phút) 2. Bài mới: (1 phút) Nhắc lại sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen và nhận xét về cấu tạo của sản phẩm đó. Để biết vì sao nó lại có cấu tạo như vậy, ta đi vào tìm hiểu bài “Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác”. Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung ghi bảng Hoạt động 1.(5 phút)( Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học, năng lực giải quyết vấn đề thông qua bộ môn hóa học). - Quan sát mô hình phân tử benzen, cho biết: - CTPT của benzen? - Benzen ở dạng rỗng có những loại liên kết nào? - So với mặt phẳng bảng, thì các nguyên tử nằm như thế nào? - Bộ khung C trong phân tử benzen có hình gì? - Góc liên kết bằng bao nhiêu? Bổ sung: Độ dài liên kết C-C bằng nhau. Ba liên kết không tồn tại riêng lẻ mà chúng liên hợp với nhau tạo thành hệ liên kết p bền vững gọi là nhân thơm. - Các cách biểu diễn vòng benzen? - Công thức 2 hợp lí nhất vì nó phản ánh sự tương đương của các liên kết C-C ở vòng benzen.. - Benzen là đại diện đặc trưng cho HC thơm. Ngoài ra còn có rất nhiều các HC thơm khác nữa, ví dụ: - Điểm chung của 3 công thức này? Rút ra khái niệm hidrocacbon thơm? - Phân loại hiđrocacbon thơm, liệt kê - Quan sát mô hình - CTPT: C6H6 - Phân tử có hình lục giác đều. Có 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hidro nằm trên một mặt phẳng. - Có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn.. - Các góc giữa các nguyên tử trong phân tử benzen đều bằng 120o - Các công thức trên đều có vòng benzen. Hidrocacbon thơm là hidrocacbon mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. - HC thơm được chia thành 2 loại: + HC thơm có 1 vòng benzen. + HC thơm có nhiều vòng benzen. A. Benzen và đồng đẳng. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1. Cấu tạo. - Phân tử benzen có hình lục giác đều. - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 120o. - Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: . Hoạt động 2: (2 phút) ( Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học). - Benzen (C6H6) là chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng của benzen . - Dựa vào định nghĩa đồng đẳng nêu CTPT của 3 chất tiếp theo trong dãy đồng đẳng? - Công thức chung của dãy đồng đẳng? - CTPT của những chất tiếp theo: C7H8, C9H10, C10H12. CTTQ: CnH2n-6 (n≥6) 2. Dãy đồng đẳng của benzen. C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ...,CnH2n-6 (n ≥6) Hoạt động 3: (8 phút) (Năng lực giải quyết vấn đề, Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học). - Dựa vào bảng 7.1 sgk trang 151, cho biết: + Khi nào ankylbenzen có đồng phân? + Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào? - Viết đồng phân của phân tử C8H10? - Nhận xét. - Trình bày cách gọi tên của các đồng đẳng của benzen. - Gọi tên các đồng phân của C8H10? - Hướng dẫn: + Cách đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao tổng chỉ số là nhỏ nhất. + Trường hợp vòng benzen có hai nhánh có thể gọi các nhánh ở vị trí 1,2 = o (ortho); 1,3 = m (meta); 1,4 = p (para) ở trước tên nhóm ankyl. -Một số gốc ankyl thường gặp: + C6H5CH2-: benzyl + C6H5 – : phenyl - Giới thiệu Toluen và Xilen. (Xilen: vòng benzen có 2 nhóm thế metyl). - Từ C8H10 trở đi - Có 2 loại đồng phân: đồng phân vị trí tương đối các nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh. * Các đồng phân cấu tạo của C8H10: - Gọi tên - Chú ý để nắm được tên thông thường: toluen và xilen( xilen: vòng benzen có 2 nhóm thế metyl). 2. Đồng phân, danh pháp. - Từ C8H10 trở đi có đồng phân. - Có 2 loại đồng phân: + đồng phân vị trí tương đối của các nhánh + đồng phân mạch C của mạch nhánh - C8H10 1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) Danh pháp. - Tên hệ thống: Số chỉ vị trí nhánh+ nhóm ankyl+benzen Một số gốc ankyl thường gặp: + C6H5CH2-: benzyl + C6H5 – : phenyl - Tên thông thường: toluen o-xilen m-xilen p-xilen Hoạt động 4: ( 3hút) (Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học, năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống). - Dựa vào SGK trình bày tính chất vật lí của hiđrocacbon thơm? - Chú ý: nhiệt độ nóng chảy không còn tuân theo quy luật là tăng theo M nữa, điều đó chỉ đúng với các phân tử có cấu trúc đối xứng Bổ sung: hiđrocacbon thơm là nguyên liệu pha vào xăng để chống kích nổ cho xăng. Hầu hết các đều độc, có thể gây ung thư. - Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ. II. Tính chất vật lí. - Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường. - Có mùi đặc trưng. - Không tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Hoạt động 5: (15 phút) (Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học). - Nhận xét mối liên quan cấu trúc và tính chất hóa học của ankan và anken.Từ đó dự đoán các phản ứng đặc trưng của benzen và đồng đẳng? Chú ý: Benzen có hệ liên hợp bền vững nên nó rất khó cộng và bền vững với chất oxi hóa. - Mô phỏng phản ứng benzen phản ứng với brom bằng mô hình. - Viết PTHH của benzen tác dụng với brom? Nếu cho ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl - Mô phỏng phản ứng toluen phản ứng với brom bằng mô hình. - Viết phản ứng toluen tác dụng với Br2? - Viết phương trình phản ứng toluen, benzen tác dụng với axit nitric? - Từ các phản ứng giữa benzen, toluen với brom và axit nitric, yêu cầu HS nêu quy tắc thế vào nhân thơm. Quan sát mô hình và đưa ra nhận xét: - Trong phân tử ankan có các liên kết đơn C-C và C-H. Ankan khá trơ về mặt hóa học, phản ứng đặc trưng là phản ứng thế. - Trong phân tử anken có 1 liên kết đôi trong đó có 1 liên kết π kém bền. Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. Các đồng đẳng của benzen có các phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa. - Phương trình - Lên mô phỏng. - Viết phương trình - Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. III. Tính chất hóa học. 1. Phản ứng thế. a. Thế nguyên tử H của vòng benzen. - Phản ứng với halogen. + Benzen phản ứng thế với brom: đặc đặcc đặcc đặcc Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. Hoạt động 6: (5 phút)( Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học) - Giới thiệu phản ứng thế nguyên tử H trong mạch nhánh của các ankylbenzen giống như ankan . Chú ý khác với phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen, điều kiện phản ứng là nhiệt độ, không có mặt của bột sắt. - Mô phỏng phản ứng bằng mô hình? - Viết phương trình phản ứng giữa toluen với Br2. - Nhấn mạnh sản phẩm ưu tiên thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (gắn trực tiếp vào vòng benzen). - Mô phỏng. -Phương trình b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh. 3. Củng cố: PHIẾU HỌC TẬP. Phiếu học tập: Đọc tên ankylbenzen sau: 2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: đặcc đặcc 3. Để điều chế brombenzen, người ta lấy 13,31 ml benzen ( D = 0,879 g/ml ) tác dụng vừa đủ với m gam brom khan. Giá trị m là: A. 80 gam. B. 16 gam. C. 24 gam. D. 6 gam. 4. Dặn dò: - Làm bài tập 1,3/159 SGK - Đọc bài trước để chuẩn bị cho tiết 2. Đáp án phiếu học tập: Câu 1: Câu 2: b. c. Câu 3 : đáp án C TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ KHOA HÓA HỌC *****—&–***** GIÁO ÁN TIẾT 50: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC GVHD: Đặng Thị Thuận An SVTH: Huỳnh Thị Chanh Lớp: Hóa 4B MSV: 14S2011017 Huế, 11/2017