Luận văn Khảo sát thành phần hóa học rễ cây đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana bail. họ nhân sâm (araliaceae)

MỤC LỤC

Trang

Danh mục các hình ảnh, sơ đồ, bảng biểu

Chương 1: TỔNG QUAN

1.1. ĐẶC TÍNH THỰC VẬT 02

1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 02

1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC 02

1.3.1. Polyscias scutellaria(Burm. f.) Merr. 02

1.3.2. Polyscia guilfoylei Bail.03

1.3.3. Polyscias serrataBalf. 03

1.3.4. Polyscias filicifolia Balf. 03

1.3.5. Polyscias amplifolia.04

1.3.6. Polyscias balfourianaBail.04

1.3.7. Poyscias dichroostachya.04

1.3.8. Polyscias fulva.04

1.3.9. Polyscias fruticosa(L.) Harm. 05

1.3.10. Polyscias murrayi.07

1.3.11. Polyscias nodosa.08

1.3.12. Polyscias sp. nov. 08

Chương 2: NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ

2.1. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 19

2.1.1. Thu hái và xử lý mẫu 19

2.1.2. Xác định độ ẩm 19

2.2. SO SÁNH THÀNH PHẦN HÓAHỌC CỦA CAO RỄ VÀ

VỎ THÂN 19

2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 20

2.4. TRÍCH LY, CÔ LẬP MỘT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

TỪ CÁC LOẠI CAO 23

2.4.1. Khảo sát tủa TAE của sơ đồ 2.1 23

2.4.2. Khảo sát cao EC của sơ đồ 2.1 23

2.4.3. Khảo sát cao CB của sơ đồ 2.1 27

2.4.4. Khảo sát cao M của sơ đồ 2.1 31

2.5. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓAHỌC CÁC HỢP CHẤT

CÔ LẬP ĐƯỢC 36

2.5.1. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BALAE-1 36

2.5.2. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BALE-1 37

2.5.3. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BALE-2 42

2.5.4. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BALE-3 43

2.5.5. Khảo sát cấu trúc hóa họccủa hợp chất BALC-1 44

2.5.6. Khảo sát cấu trúc hóa họccủa hợp chất BALC-2 46

2.5.7. Khảo sát cấu trúc hóa họccủa hợp chất BALM-1 47

2.5.8. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BALM-2 51

2.5.9. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BALM-3 54

Chương 3: KẾT LUẬN 59

Chương 4: THỰC NGHIỆM 62

4.1. HÓA CHẤT – THIẾT BỊ 62

4.1.1. Hóa chất 62

4.1.2. Thiết bị 62

4.2. QUY TRÌNH TRÍCH LY, CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT 63

4.2.1. Các kỹ thuật cơ bản 63

4.2.2. Trích ly, cô lập các hợp chất hữu cơ 63

4.2.2.1. Cô lập hợp chất BALAE-1 64

4.2.2.2. Cô lập hợp chất BALE-1 64

4.2.2.3. Cô lập hợp chất BALAE-2 64

4.2.2.4. Cô lập hợp chất BALAE-3 65

4.2.2.5. Cô lập hợp chất BALC-1 65

4.2.2.6. Cô lập hợp chất BALC-2 65

4.2.2.7. Cô lập hợp chất BALM-1 65

4.2.2.8. Cô lập hợp chất BALM-2 66

4.2.2.9. Cô lập hợp chất BALM-3 66

TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC

pdf19 trang | Chia sẻ: maiphuongdc | Lượt xem: 3379 | Lượt tải: 1download
Bạn đang xem nội dung tài liệu Luận văn Khảo sát thành phần hóa học rễ cây đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana bail. họ nhân sâm (araliaceae), để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Khảo sát thành phần hóa học cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. TỔNG QUAN Học viên Cao học: Bạch Thanh Lụa Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. Hình 1.1: Cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. Họ Nhân sâm ( Araliaceae ) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 1 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. 1. TỔNG QUAN 1.1. ĐẶC TÍNH THỰC VẬT [3] Mô tả thực vật Cây Đinh lăng lá tròn có tên khoa học là Polyscias balfouriana Bail, thuộc họ Nhân sâm (Araliaceae). Loài tiểu mộc cao từ 1- 2m; lá kép thường mang ba lá phụ trên một cuốn dài, phiến soan tròn, đầu tà. Lá có màu xanh đậm không lông, bìa lá có răng nhọn. Phân bố Gốc ở Mexico. Thường được trồng làm kiểng ở Việt Nam. 1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH. Chưa có nhiều nghiên cứu về dược tính trên cây Polyscias balfouriana. Chỉ có một tài liệu cây Polyscias balfouriana Bail được sử dụng như một loại thuốc kháng viêm.[31] 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HOÁ HỌC. 1.3.1. Polyscias scutellaria (Burm. f.) Merr. Năm 1988, S. Paphassarang cùng cộng sự [29] đã cô lập được hợp chất acid 3-O-β-D-glucopyranosyloleanolic (34). Năm 1989, S. Paphassarang cùng cộng sự [30, 31] đã cô lập từ lá các hợp chất saponin sau: acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl oleanolic (36); acid 3-O-[β- D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] oleanolic (24); acid 3-O-[β- D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyl] oleanolic (37); 3-O-[β-D- glucopyranosyl-(1→3)- β-D-glucuronopyranosyl] oleanolic- 28-O-β -D- glucopyranosyl ester (38); acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D- glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyl] oleanolic (39). Năm 1990, S. Paphassarang cùng cộng sự [32] đã cô lập từ lá 2 hợp chất Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 2 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. saponin là acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] oleanolic (24) và 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β- D-glucuronopyranosyl]oleanolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (40). Năm 2008, Nguyễn Thị Thúy Hằng[14] cùng các cộng sự đã cơ lập từ lá được các hợp chất sau: stigmasterol (7); spinasterol (8); 3-O-β-D- Glucopyranosylstigmasterol (9); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (36); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic-28-O-metyl ester (45); acid 3-O-β-D- glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyl oleanolic 28- O-β-D- glucopyranosyl ester (28). 1.3.2. Polyscias guilfoylei Bail. Năm 2007, Nguyễn Thị Aùnh Tuyết [11] đã khảo sát thành phần hóa học của cây và đã cô lập được các chất: isophytol (87); 3-O-β-D- glucopyranosylspinasterol (11); acid oleanolic (16) và acid 3-O-β-D- glucopyranosyloleanolic (35). 1.3.3. Polyscias serrata Balf. Năm 2007, Nguyễn Thị Aùnh Tuyết đvà cộng sự [12,34] đã cô lập từ cây này các hợp chất: 3-O-β-D-glucopyranosylstigmasta-5,22-dien (10); 3-O-β-D- glucopyranosylstigmasta-7,22-dien (11); 1’-O-benzyl-β-D-glucopyranosid (88) và một hợp chất lần đầu tiên được tìm thấy trong chi Polyscias là (8Z)-2-(2’- hydroxypentacosanoylamino)octadeca-8-en-1,3,4 triol (85). Ngoài ra còn cô lập được những hợp chất khác là: stigmasterol (7); spinasterol (8); olean-12-en-3β- ol-28-al (19) và (3β-23Z)-cycloarta-23-en-3,25-diol (20). 1.3.4. Polyscias filicifolia Balf. Năm 2007, Nguyễn Thúy Anh Thư đvà cộng sự [8] đã cô lập từ cây này các hợp chất: stigmasterol (7); spinasterol (8); acid oleanolic (16); quercetin 3,7,3’,4’-tetrametyl eter (60a); 3-O-β-D-glucopyranosylstigmasterol (9); Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 3 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. kaempferol 3,7-O-di-α-L-rhamnosid (63a); 1-O-etyl-6-O-(1-hydroxymetyl-2- hydroxy)etylglucose (88) và acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (23). 1.3.5. Polyscias amplifolia Năm 2003, V. S. Prakash Chaturvedula và cộng sự [19] đã cô lập được từ quả 4 hợp chất là: acid 3-O-β-D-galactopyranosyloleanolic (41); acid 3-O-β-D- galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyloleanolic (42); acid 3-O-β-D- galactopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyloleanolic (43) và acid 3-O-β-D- galactopyranosyl-(1→4)- α-L-arabinopyranosyloleanolic (44). 1.3.6. Polyscia balfouriana Bail. Năm 2007, Nguyễn Thị Aùnh Tuyết[10] đã cô lập từ cây mọc ở Việt Nam các hợp chất: 5-hydroxymetylfurfural (86); stigmasterol (7); spinasterol (8); 3-O- β-D-glucopyranosylstigmasterol (9); 3-O-β-D-glucopyranosylspinasterol (11); acid oleanolic (16); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl oleanolic (34) và 5,3’-dihydroxy-4’metoxy-3,7-di-(O-α-L- hamnospyranosyl)flavon (63). 1.3.7. Polyscias dichroostachya Năm 1990, N. Gopalsmy cùng cộng sự [24] đã cô lập được 4 hợp chất là: 3-O-[α-L-arabinopyranosyl]hederagenin (46); 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl- (1→2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin (47); 3-O-[β-D-glucopyranosyl- (1→2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin (48) và 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl- (1→2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosid (49). 1.3.8. Polyscias fulva Năm 2001, Bedir cùng cộng sự [14] đã cô lập từ lá các hợp chất: 3-O-[α-L- ramnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl] hederagenin (47); 3-O-[α-L- ramnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl] hederagenin-28-O-α-L- Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 4 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. ramnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (kalopanax saponin B) (50); quercetin 3-O-β-D-glucopyranosid (62) và một glycosid mới với phần aglycon có khung dammaran là: 12-oxo-3β,16β-20(S)- trihydroxydammar-24-en-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid (53). Năm 2004, A.C. Mitaine Offer và cộng sự [28] đã cô lập được thêm từ phần vỏ thân cây này các hợp chất: lichexanthone (60); β-sitosterol (6); 3-O-β-D- glucopyranosylstigmasterol (9); 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (10); acid oleanolic (16); hederagenin (17); 3-O-α-L-arabinopyranosylhederagenin (46); α -hederin (47); kalopanax-saponin B (50); 3-O-α-L-arabinopyranosyl- collinsogenin (collinsonin) (51); acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2) -α-L- arabinopyranosyl]oleanolic (β-hederin) (45); acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl- (1→2) -α-L-arabinopyranosyl]echinocystic (52); (2S,3R,4R,8E)-2-[(2’R)-2’- hydroxypalmitoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol (83) và 1-O-β-D- glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-hydroxypalmitoylamino]-8- octadecen-1,3,4-triol (84). 1.3.9. Polyscias fruticosa (L.) Harm. Năm 1989, Nguyễn Khắc Viện[13] đã có nghiên cứu cho thấy trong thành phần rễ cây có 4% saccarose, một chất kết tinh A chưa xác định có nhiệt độ sôi trong khoảng 158-161oC, tan nhiều trong cloroform và aceton. Năm 1990, Nguyễn Thới Nhâm và cộng sự [6] đã định tính cho biết trong thành phần của rễ, thân và lá Đinh lăng có các glycosid, alkaloid, tanin, vitamin B1 và khoảng 20 loại acid amin khác như arginin, alanin, asparagin, acid glutamic, leucin, lysin, phenylalanin, prolin, threorin, tyrosin, cystein, tryptophan, metionin… (64-76). Năm 1990, Brophy Joseph J. và cộng sự [15] đã nghiên cứu về thành phần Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 5 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. tinh dầu của mẫu lá cây thu hái ở Fiji và 2 mẫu lá cây thu hái ở Thái Lan bằng phương pháp GC-MS, kết quả cho thấy trong tinh dầu có khoảng 24 cấu tử, trong đó 4 chất chính là: β- elemen; α- bergamoten; germacren-D và E- γ-bisabolen (12-15). Năm 1991, Võ Xuân Minh và cộng sự [4] đã định lượng saponin toàn phần trong các bộ phận của cây Đinh lăng và cho biết hàm lượng saponin trong rễ (0,49%), vỏ rễ (1,00%), lõi rễ (0,11%) và lá (0,38%). Năm 1992, trong nghiên cứu tiếp theo, Võ Xuân Minh[5] cho biết trong Đinh lăng có các alcaloid, glucosid, saponin, các vitamin tan trong nước như B1, B2, B6, C (77-82) và các phytosterin. Nghiên cứu cũng cho thấy rễ Đinh lăng có chứa tới 20 acid amin. Năm 1992, Lutomski và cộng sự [27] đã cô lập được từ rễ 5 hợp chất: heptadeca-1,8-(E)-dien-4,6-diyn-3,10-diol (1); heptadeca-1,8-(E)-dien-4,6-diyn- 3-ol-10-on (2); heptadeca-1,8-(Z)-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (3); falcarinol (4) và panaxydol (5). Năm 1992, Nguyễn Thị Nguyệt và cộng sự[7] đã cô lập được acid oleanolic (16). Năm 1995, Chaboud A. và cộng sự [17] đã cô lập từ lá một saponin triterpen, đó là acid 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl] oleanolic (21). Năm 1996, Chaboud A. và cộng sự [18] đã cô lập được từ lá khô một saponin triterpen là acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D- glucopyranosyl]-28-O-β -D- glucopyranosyloleanolic (22) Năm 1998, Võ Duy Huấn cùng cộng sự [26] đã cô lập được 11 saponin triterpen là: ƒ Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)- β-D-glucuronopyranosyl]oleanolic (23) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 6 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. ƒ Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)- β-D-glucuronopyranosyl]oleanolic (24) ƒ Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (25) ƒ Acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (26) ƒ Acid 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (27) ƒ 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)- β-D-glucuronopyranosyl]oleanolic-28-O-β - D-glucopyranosyl ester (28) ƒ 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→4)]-β-D-glucurono – pyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (29) ƒ 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→4)]-β-D- glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β -D-glucopyranosyl ester (30) ƒ 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→3)]-β-D-glucurono- pyranosyloleanolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (31) ƒ 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyl]oleanolic-28-O-[α- L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β -D-glucopyranosyl] ester (32) ƒ 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)- β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucurono -pyranosyloleanolic -28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β -D-glucopyranosyl] ester (33). - Nguyễn Thị Aùnh Tuyết, Nguyễn Tấn Thiện[9,33] đã cô lập được các hợp chất stigmasterol (7), acid oleanolic (16), isophytol (87) và 2 hợp chất lần đầu tiên được tìm thấy trong cây này là 5-hydroxymetylfurfural (86) và 3β- hydroxyolean-28(13)-lacton (18). 1.3.10. Poyscias murrayi Năm 2004, Malcolm S. Buchanan và các cộng sự [16] đã cô lập được từ cây Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 7 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. Polyscias murrayi một hợp chất là 3-(4-hydroxyphenyl)propionylcholine (54) và một hỗn hợp với tỉ lệ (2:1) hai hợp chất là acid 3,4-di-O-3-(4-hydroxy-phenyl) propionyl-1,5-dihydroxycyclohexancarboxylic và acid 3,5-di-O-3-(4- hydroxyphenyl)propionyl-1,4-dihydroxycyclohexancarboxylic (55, 56). Ngoài ra còn có các hợp chất đã biết là acid 3-(4-hydroxyphenyl) propanoic (57); acid 3- (3,4-dihydroxyphenyl) propanoic (58) và acid 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic (59). 1.3.11. Polyscias nodosa Năm 1913, Vander Haar và cộng sự [25] đã cô lập được một hợp chất sapogenin có công thức phân tử C26H44O4 chưa xác định được cấu trúc hóa học. 1.3.12. Polyscias sp. nov. Năm 1991, M. Lussignol cùng cộng sự [35] đã cô lập được từ lá hai hợp chất 3-O-β-D-galactopyranosylquercetin (61) và 3-O-β-D-glucopyranosylquercetin (62). Cấu trúc hóa học của các hợp chất được cô lập từ các cây thuộc chi Polyscias được trình bày theo nhóm chất như sau: • Các hợp chất polyacetylen (1,8E)-Heptadeca-(1,8E)-dien-4,6-diyn-3,10-diol OH OH OH O (1,8E)-Heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (2) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 8 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. OH O (1,8Z)-Heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (3) OH O OH O Falcarinol (4) Panaxydol (5) • Các sterol và glycosid của sterol H H HO H H H H HO H H H HO H H H β-Sitosterol (6) Stigmasterol (7) Spinasterol (8) OHO HO OH O OH OHO HO OH O OH OHO HO OH O OH 3-O-β-D-Glucopyranosyl stigmasterol (9) 3-O-β-D-Glucopyranosyl β−sitosterol (10) 3-O-β-D-Glucopyranosyl spinasterol (11) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 9 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. • Thành phần tinh dầu β-Elemen (12) α-Bergamoten (13) Germacren-D (14) E-γ-Bisabolen (15) • Các triterpenoid và glycosid của triterpenoid COOH HO COOH HO CH2OH C=O HO O CHO HO Acid oleanolic (16) Hederagenin (17) 3-β-Hydroxyolean-28(13)-lacton (18) Olean-12-en-3β-ol-28-al (19) H HO OH H (3β-23Z)-Cycloarta-23-en-3,25-diol (20) * Khung oleanan o Các saponin với phần aglycon là acid oleanolic COOR2 R1O Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 10 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. R1 R2 (21) Gal(1→2)Glc- H (22) Rha(1→4)Glc- Glc- (23) Glc(1→4)GlcA- H (24) Glc(1→2)GlcA- H (25) Glc(1→2) GlcA- H Glc(1→4) (26) Ara(1→2) GlcA- H Glc(1→4) (27) Gal(1→2) GlcA- H Glc(1→3) (28) Glc(1→4)GlcA- Glc- (29) Glc(1→2) GlcA- Glc- Glc(1→4) (30) Ara(1→2) GlcA- Glc- Glc(1→4) (31) Gal(1→2) GlcA- Glc- Glc(1→3) (32) Glc(1→4)GlcA- Rha(1→3)Glc- (33) Gal(1→2) GlcA- Rha(1→3)Glc- Glc(1→4) (34) Glc- Glc- (35) Glc- H (36) GlcA- H (37) Glc(1→3)GlcA- H (38) Glc(1→3)GlcA- Glc- (39) Glc(1→2)Glc(1→4)GlcA- H (40) Glc(1→4)Glc(1→2)GlcA- Glc- (41) Gal- H Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 11 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. (42) Glc(1→4)Gal- H (43) Glc(1→4)Xyl- H (44) Glc(1→4)Ara- H (45) Rha(1→2)Ara- H (β-hederin) (46) Glc(1→4)GlcA- CH3- o Các saponin với phần aglycon là hederagenin COOR2 R1O CH2OH (46) Ara- H (47) Rha(1→2)Ara- H (α-hederin) (48) Glc(1→2)Ara- H (49) Rha(1→2)Ara- Glc- (50) Rha(1→2)Ara- Rha(1→4)Glc(1→6)Glc- (Kalopanax saponin B) o Các saponin khác OH O HO OH O OH CH2OH COOH 3-O-α-L-Arabinopyranosylcollinsogenin (collinsonin) (51) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 12 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. COOH OH CH2OH OO O HO OH OH O OH HO H3C HO Acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2) -α-L-arabinopyranosyl]echinocystic (52) * Khung dammaran OHO HO O OH O O HO OH H3C HO HO OH O 12-Oxo-3β,16β-20(S)-trihydroxydammar-24-en- 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid (53) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 13 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. • Các hợp chất phenol 3-(4-Hydroxyphenyl)propionyl- choline (54) O N + OH O O O O OH OH OH O O OH OH OH OH O OH O O OH OH O O OH OH O Acid 3,4-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl- 1,5-dihydroxycyclohexancarboxylic (55) Acid 3,5-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl- 1,4-dihydroxycyclohexancarboxylic (56) Acid 3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoic (58) Acid 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic (59) Acid 3-(4-hydroxyphenyl) propanoic (57) Acid 3-(-4-hydroxyphenyl) pr panoic(57) OH OH O OH OH O O OH OH O O OH OH O OH OH O O H O OCH3 H3CO OCH3 OCH3 1 2 34 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' O O OH OO Lichexanthone (60) Quercetin 3,7,3',4-tetrametyl eter (60a) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 14 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. 3-O-β-D-Galactopyranosylquercetin (61) 3-O-β-D-Glucopyranosylquercetin (62) O OH OH O HO OH O OH HO OH O OH O OH OH O HO OH O HO HO OH O OH 5,3’-Dihydroxy-4’-metoxy-3,7-di-(O-α-L-rhamnopyranosyl)flavon (63) O O OCH3 O O OH HO H3C HO O OH HO H3C HO OH O OH O O OH O O OH HO H3C HO O OH HO H3CHO O O H Kaempferol 3,7-O-di-α-L-rhamnosid (63a) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 15 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. • Các acid amin NH O NH NH2 NH2 OH Arginin (Arg) (64) O NH2 CH3 OH Alanin (Ala) (65) O O NH2 NH2 OH Asparagin (Asn) (66) O NH2 SH OH Cystein (Cys) (67) O O OHOH NH2 Acid glutamic (Glu) (68) O NH2 CH3 CH3 OH Leucin (Leu) (69) O NH2 NH2 OH Lysin (Lys) (70) Phenylalanin (Phe) (71) O NH2 OH O N H OH Prolin (Pro) (72) O NH2 OH CH3 OH O NH2OH OH Tyrosin (Tyr) (75) O NH2NH OH Tryptophan (Trp) (76) O NH2 S CH3 OH Metionin (Met) (73) Threonin (Thr) (74) • Các vitamin N N NH N O O CH3 CH3 OH OH OH OH N N NH2 N+ S CH3CH3 CH3 Pyridoxamine (80) Pyridoxine (81) Pyridoxal (82) N OH CH3 OH OH N OH CH3 OH NH2 N OH CH3 OH O Vitamin B1 (77) Vitamin B2 (78) Vitamin C (79) O O OHOH OH H OH Vitamin B6 Vitamin B6 Vitamin B6 Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 16 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. • Các hợp chất glycolipid (cerebrosid) N HO O H OH OH OH 11 6 16 20 2-[2’-Hydroxypalmitoylamino]- 8-octadecen-1,3,4-triol (83) N HO O H OH OH OH 20 6 20 25 (8Z)-2-(2’-Hydroxypentacosanoylamino) octadeca-8-en-1,3,4-triol (85) N O O H OH OH OH 11 6 HO HO OH O OH 16 20 1-O-D-Glucopyranosyl-2-(2’-hydroxypalmitoylamino} -8-octadecen-1,3,4-triol (84) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 17 Khảo sát thành phần hóa học rễ cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail. • Các hợp chất khác O CHHOH2C O1 2 34 5 5-Hydroxymetylfurfural (86) O 6' 5'' 4' 1'2' 3' O OH HOHO OH 1'-O-Benzyl-β-D-glucopyranosid (87) O O CH3 OH HO HO O CH2OH H CH2OH 1 2 3 4 5 6 1' 2' 1'' 2'' 1''' 1-O-Etyl-6-O-(1-hydroxymetyl-2-hydroxy)etylglucose (88) Học viên cao học: Bạch Thanh Lụa Trang 18

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdf6.pdf
  • pdf1.pdf
  • pdf2.pdf
  • pdf3.pdf
  • pdf4.pdf
  • pdf5.pdf
  • pdf7.pdf
  • pdf8.pdf
  • pdf9.pdf
  • pdf10.pdf
Tài liệu liên quan