Luận văn Xây dựng hệ thống bài tập phát triển tư duy cho học sinh lớp 11 ban nâng cao ở trường trung học phổ thông

2 thí nghiệm sau: - Thí nghiệm 1: Cho x mol ancol etylic tác dụng với y mol Na thì được 0,3 mol H2. - Thí nghiệm 2: Cho 2x mol ancol etylic tác dụng với y mol Na thì được 0,5 mol H2. Giá trị của x và y là A. 0,5 và 0,3. B. 0,3 và 0,5. C. 0,6 và 1. D. 1 và 0,6. Câu 22 :Trong các hợp chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là A. etylclorua. B. etan. C. propanol. D. etanol. 2.4.9. Hệ thống bài tập chương 9: Anđehit- Xeton- Axit Cacboxylic 2.4.9.1 Bài tập tự luận Câu 1: Điều chế: a. Nhựa phenolfomandehit từ metan. b. Andehit benzoic từ đá vôi và than đá. c. Propenal từ butan. d. Andehit fomic từ tinh bột. Câu 2: A là một chất hữu cơ chỉ chứa một loại nhóm chức, có mạch cacbon không phân nhánh, trong đó có oxi chiểm 37,21% về khối lượng. Khi cho 1mol A tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư được 4 mol Ag. Xác định CTCT của A. Từ A điều chế cao su buna. Câu 3: 11,6 gam andehit đơn no A có số cacbon lớn hơn 1 phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 dư, toàn bộ lượng Ag sinh ra cho vào dd HNO3 đặc nóng sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 24,8gam. Tìm CTCT của A. Câu 4: Cho 2,4g X tác dụng hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 dư thu được 7,2g Ag. Xác định CTPT X. Từ CH4 điều chế X. 75 Câu 5: Một hỗn hợp X gồm ankanal A và H2. Đốt cháy 1,12lit X (đkc) cho 2,64g CO2 và 1,62g H2O. Mặt khác, nếu dẫn hh X trên qua Ni nóng được hh Y, d (Y/H2) = 20. Tính %VA; %V (H2). Xác định CTCT của A và tỉ lệ A tham gia phản ứng cộng H2. Câu 6: Cho 0,1 mol andehit A có mạch cacbon không phân nhánh tác dụng hoàn toàn với hidro, thấy cần dùng 6,72lit H2 (đkc) và thu được chất hữu cơ B. Cho lượng B này tác dụng với Na dư thì thu được 2,24lit khí (đkc). Mặt khác, nếu lấy 8,4 gam A tác dụng dung dịch AgNO3/NH3 dư thì thu được hỗn hợp X gồm 2 muối và 43,2 gam Ag. Xác định CTCT A, B. Tính khối lượng hỗn hợp muối. Câu 7: Chia 11,36 gam hỗn hợp 2 andehit đơn chức thành 2 phần bằng nhau: - Đốt cháy phần 1 ta thu đựơc 12,32gam CO2 và 3,6g H2O. - Phần 2 cho tác dụng dung dịch AgNO3/NH3 dư được 34,56 gam Ag. Xác định CTPT 2 andehit đã cho. Câu 8: A có công thức đơn giản là (CHO)n. Đốt 1 mol A ta thu được dưới 6mol CO2. Biện luận tìm CTPT (A). Gọi tên (A). Câu 9: Từ tinh bột, điều chế: cao su buna, polyvinylaxetat Câu 10: Từ rượu n-propylic điều chế rượu metylic, rượu etylic. Câu 11: Từ CaCO3, C, H2O, NaCl, HNO3 hãy điều chế caosubuna, caosubuna-S, caosubuna-N, caosu cloropren, thuốc trừ sâu 666, thuốc nổ TNT. Câu 12: Từ 3 nguyên liệu chất là C, H2O, NaCl điều chế fomiat metyl, arylat metyl. Câu 13: Nhận biết các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ mất nhãn sau: axit acrylic, axit fomic, axit propionic, anđehit propionic, axeton. Câu 14: Anđêhit A có CT Đơn giản nhất C3H5O. a) Xác định CTPT của A biết A là anđêhit no mạch hở. b) Viết CTCT đồng phân mạch hở, không phân nhánh của A và gọi tên. Câu 15: Biện luận tìm CTPT của A biết CTĐGN của A là C3H4O3, biết nó là một axít no đa chức. Viết CTCT các đồng phân của A và gọi tên. 2.4.9.2. Bài tập trắc nghiệm 76 Câu 1: Cho 0,04 mol một hỗn hợp X gồm CH2=CH-COOH, CH3COOH và CH2=CH-CHO phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 6,4 gam brom. Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịch NaOH 0,75 M. Khối lượng của CH2=CH-COOH trong X là A. 1,44 gam. B. 0,72 gam. C. 2,88 gam. D. 0,56 gam. Câu 2: Số đồng phân anđehit mạch hở có công thức phân tử C4H6O là A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 3: Công thức phân tử của một axit X là Cn+1HmO2. Để X là axit đơn chức, no, mạch hở thì A. m = 2n. B. m = 2n + 2. C. m = 2n +1. D. m = 2n – 1. Câu 4: Hỗn hợp X gồm hai anđehit hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được 3,584 lít CO2 (đktc). Mặt khác, cho 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 /NH3 thu được 43,2 gam Ag. Hai anđehit trong hỗn hợp X gồm A. CH3-CH=O và O=CH-CH2-CH=O. B. HCH=O và O=CH-CH=O. C. O=CH-CH=O và O=CH-CH2-CH=O. D. HCH=O và CH3CH=O. Câu 5: Cho 7,2 g anđehit mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3/NH3, thu được 43,2 g Ag. Anđehit này có công thức cấu tạo là A. HCHO. B. CH2=CH-CHO. C. OHC-CHO. D. OHC-CH2-CHO. Câu 6: Cho các chất: (1) axit axetic; (2) axit acrylic; (3) axit fomic; (4) axit oxalic. Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit là A. (2); (3); (1); (4). B. (3); (4); (1); (2). C. (1); (3); (2); (4). D. (1); (2); (3); (4). Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho 1 mol X tác dụng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 sinh ra 4 mol Ag. Công thức của X là A. HCHO. B. C2H5CHO. C. (CHO)2. D. CH3CHO. 77 Câu 8: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là A. C2H3CHO và C3H5CHO. B. CH3CHO và C2H5CHO. C. HCHO và C2H5CHO. D. HCHO và CH3CHO. Câu 9: Số đồng phân xeton mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10O là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 10: Cho phản ứng: OHC-CH2-CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → H4NOOC-CH2-COONH4 + NH4NO3 + Ag. Sau khi cân bằng phản ứng, tổng hệ số của tất cả các chất trong phương trình phản ứng là A. 22. B. 24. C. 23. D. 21. Câu 11: Số đồng phân axit đơn chức, mạch hở ứng với công thức phân tử C4H6O2 là A. 4. B. 2. C. 3. D. 5. Câu 12: Oxi hóa a gam hỗn hợp X gồm hai anđehit thu được (a + 0,96) gam hỗn hợp hai axit. Nếu cho a gam hỗn hợp X trên tham gia phản ứng tráng bạc thì có thể thu tối đa 17,28g Ag. Các phản ứng trong thí nghiệm xảy ra hoàn toàn. Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Trong X chỉ gồm hai ankanal. B. Trong X phải có anđehit hai chức. C. Trong X phải có fomanđehit. D. Khi hiđro hóa hoàn toàn a gam X thì dùng không quá 0,12g H2. Câu 13: Cho sơ đồ sau: o o2Br NaOH, t CuO, t(1:1)X A B→ → → anđehit hai chức. Tên của X là A. but-2-en. B. propen. C. xiclobutan. D. xiclopropan. Câu 14: Khi cho axit axetic phản ứng với: KOH, CaO, Mg, Cu, Na2SO4, Na2CO3, C2H5OH (xúc tác: H+, to), dung dịch AgNO3/NH3. Số phản ứng xảy ra là 78 A. 6. B. 5. C. 7. D. 4. Câu 15: Cho các chất: (1) CH3COOH; (2) CH3CH2COOH; (3) Cl-CH2COOH; (4) C6H5COOH. Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều giảm dần tính axit là: A. (4); (1); (2); (3). B. (2); (1); (3); (4). C. (4); (3); (1); (2). D. (1); (3); (2); (4). 2.5. Một số giáo án có sử dụng hệ thống bài tập mới xây dựng 2.5.1 Giáo án bài 28: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ * Kiểu bài: Bài lên lớp truyền thụ kiến thức mới dạng khái niệm cơ bản. Cụ thể học sinh được tiếp cận 2 khái niệm: + Công thức đơn giản nhất (CTĐGN). + Công thức phân tử (CTPT). Hai khái niệm này có vai trò quan trọng và xuyên xuốt trong quá trình giải các bài tập định lượng về hợp chất hữu cơ. Đây là yếu tố cơ bản đầu tiên cần xác định trong quá trình thực nghiệm về một hợp chất hữu cơ chưa biết nào đó. Do vậy, bài học không dừng ở việc cho học sinh biết khái niệm mà còn giúp học sinh hình thành và rèn luyện kĩ năng xác định công thức đơn giản nhất và công thức phân tử trong từng trường hợp cụ thể. * Cấu trúc: Chia làm 2 nội dung lớn: hình thành khái niệm và thiết lập công thức. 1. Hình thành khái niệm: + Cho ví dụ cụ thể. + Thông qua graph biểu hiện mối liên hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất. + Rút ra khái niệm. 2. Thiết lập công thức: Cấu trúc chung + Cho ví dụ (nêu vấn đề). + Phân tích, giải quyết ví dụ (giải quyết vấn đề). 79 Củng cố: Giáo viên rèn luyện kĩ năng thiết lập CTPT, CTĐGN thông qua những bài tập gắn liền với thực tiễn. * Soạn giáo án: I. Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - HS biết: + Khái niệm CTPT, CTĐGN. + Biểu diễn thành phần phân tử hợp chất hữu cơ bằng các loại công thức, ý nghĩa của mỗi loại công thức. + Thiết lập CTPT hợp chất hữu cơ theo phương pháp phổ biến là dựa vào CTĐGN. - HS hiểu: + Để thiết lập CTPT của hợp chất hữu cơ ngoài việc phân tích định tính, định lượng các nguyên tố cần xác định khối lượng mol phân tử hoặc biết tên loại hợp chất. - HS vận dụng: Giải bài tập lập CTPT. 2. Kĩ năng: Xác định CTĐGN, CTPT ở các bài cụ thể. 3. Trọng tâm: Thiết lập được CTPT hợp chất hữu cơ. II. Phương pháp + Đàm thoại nêu vấn đề. + Trực quan. + Sử dụng bài tập phát triển tư duy. III. Chuẩn bị 1. Giáo viên: Tranh ảnh, sơ đồ, bài tập thực tiễn. 2. Học sinh: Ôn bài phân tích nguyên tố. IV. Nội dung bài học * Vào bài: Phân tích định tính, định lượng các nguyên tố là công việc đầu tiên các nhà khoa học cần làm để từ đó có thể xác định được CTĐGN, CTPT của các hợp chất hữu cơ. Bài học hôm nay sẽ giúp các em trở thành những phụ tá đắc lực của các nhà khoa học thông qua việc giúp họ tính toán hai loại công thức trên. Chúng ta vào bài 28: “ Công thức phân tử hợp chất hữu cơ”. 80 Hoạt động của GV và HS Phần ghi bảng Hoạt động 1: Hình thành khái niệm CTPT, CTĐGN. Nêu vấn đề: HS quan sát graph ví dụ và cho biết chúng thể hiện điều gì? Gợi ý: HS quan sát những con số. HS: : Chứa tên và công thức của hợp chất hữu cơ. : Tỉ lệ C:H. : Từ tỉ lệ tối giản đưa ra dạng công thức. GV: giới thiệu : Tên và CTPT của hợp chất hữu cơ. Công thức đơn giản nhất. GV: CTPT, CTĐGN cho biết gì? HS: CTPT: Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. CTĐGN: Cho biết tỉ lệ tối giản số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. GV: Từ nhận xét đưa ra định nghĩa. GV: Nêu vấn đề: Nếu 1 hợp chất hữu cơ có CTPT là: CxHyOzNt, CTĐGN là: CpHqOrNs. Hãy tìm mối liên hệ giữa 2 CT. CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n x:y:z:t = p:q:r:s x, y, z, t, p, q, r, s N GV: Củng cố yêu cầu HS hoàn thành bảng sau: Bài 28: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN) Ví dụ: :Tên và CTPT của hợp chất hữu cơ. : CTĐGN * Định nghĩa: CTPT: Là công thức biểu thị số lượng của mỗi nguyên tố trong phân tử. CTĐGN: Là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. * Tổng quát: - CTPT: CxHyOzNt -CTĐGN: CpHqOrNs CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n Etilen C2H4 Propilen C3H6 2:4 1:2 3:6 CH2 Etilen C2H4 Propilen C3H6 2:4 1:2 3:6 CH2 81 Tên Metan Benze n Ancol Etylic A it axetic Glucoz ơ CTPT CH4 C2H6O C6H12 O6 n 6 2 CTĐG N CH CH2O * Nhận xét: - Với n=1, CTĐGN CTPT - Các chất khác nhau có thể cùng công thức đơn giản. x:y:z:t = p:q:r:s x, y, z, t, p, q, r, s N * Nhận xét: - Với n=1, CTĐGN CTPT - Các chất khác nhau có thể cùng công thức đơn giản. Hoạt động 2: Thiết lập CTĐGN GV: (Nêu vấn đề) Từ tinh dầu hoa nhài ta tách được m g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O. Phân tích định lượng cho kết quả: 73,14% C, 7,24%H. Thiết lập công thức đơn giản nhất. Gợi ý: Đặt CTĐGN CxHyOz HS: được GV dẫn dắt để giải quyết vấn đề từ những công thức toán hóa đã biết. x:y:z = nC:nH:nO = : : 2. Thiết lập CTĐGN VD: Từ tinh dầu hoa nhài ta tách được m g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O. Phân tích định lượng cho kết quả: 73,14% C, 7,24%H. Thiết lập công thức đơn giản nhất. x:y:z = nC:nH:nO = 82 x:y:z = : : = : : = 6,095: 7,240 : 1,226 GV: Chia cho số nhỏ nhất ta được tỉ lệ x:y:z = 5: 6:1 KL: CTĐGN của A: C5H6O. GV: Từ bài tập trên ta có nhận xét gì? HS: Có thể xác định CTĐGN thông qua thành phần % của các nguyên tố. Tổng quan: CxHyOzNt, x:y:z:t = : : : = p:q:r:s : : x:y:z = : : = : : = 6,095: 7,240 : 1,226 x:y:z = 5: 6:1 KL: CTĐGN của A: C5H6O. * Tổng quan: CxHyOzNt, x:y:z:t = : : : = p:q:r:s Hoạt động 3: Thiết lập CTPT GV: Nếu ta có CTĐG làm thế nào để tìm ra được CTPT? HS: Phải tìm n. Vậy đề bài không cho n mà cho M của chất đó thì có tính được không? HS: Có, n= M/M(CTĐGN). Trên thực tế người ta xác định M của 1 chất chưa biết ntn? Và có bao nhiêu cách xác định CTPT? 1. Xác định khối lượng mol phân tử (M): - GV giới thiệu 2 trường hợp xác định M: - Nhấn mạnh: Thông thường HS phải tính toán ra M trong các bài là chất khí và chất lỏng dễ bay hơi. Đối với chất rắn và chất lỏng khó bay hơi thì đề bài thường cho luôn M. 2. Thiết lập CTPT thường được chia làm 2 loại: + CTPT thiết lập qua CTĐGN. II. Thiết lập CTPT 1. Xác định khối lượng mol phân tử (M): - Đối với chất khí và chất lỏng dễ hóa hơi: Xác định M dựa vào tỉ khối. - Đối với chất rắn và chất lỏng khó bay hơi thường dùng phương pháp phổ khối lượng. 2. Thiết lập CTPT: * CTPT thiết lập qua CTĐGN Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A có CTĐGN là CH và M=78. Xác định CTPT của A. 83 + CTPT thiết lập không qua CTĐGN. * CTPT thiết lập qua CTĐGN Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A có CTĐGN là CH và M=78. Xác định CTPT của A. HS: Đặt CTPT của A là (CH)n hay CnHn. Ta có: (12+1).n= 78 n= 78/13 = 6. Vậy CTPT của A là: C6H6. Ví dụ 2: Hợp chất X có CTĐGN là CH3 và tỉ khối của X so với không khí là dX/kk= 1,034. Xác định CTPT của X. HS: MX = 29. dX/kk= 29. 1,034 30. Đặt CTPT là (CH3)n ta có: (12 + 3).n= 30 n= 2. Vậy CTPT của X là: C2H6. * CTPT thiết lập không qua CTĐGN: Ví dụ 3: Công thức của một hợp chất hữu cơ có trong tinh dầu hoa nhài là: CxHyOz, có M= 164; C% = 73,14%, H% = 7,24%, O%= 19,62%. Xác định CTPT của hợp chất này. HS: Ta có: Tính toán tương tự: y = 12; z = 2. Vậy CTPT: C10H12O2 * Tổng quát: GV : Nhấn mạnh cách xác định CTPT tổng quát nhất là đi từ CTĐG. - Vậy điều kiện để xác định CTPT ở dạng này là gì: Giải: Đặt CTPT của A là (CH)n hay CnHn. Ta có: (12+1).n= 78 n= 78/13 = 6. Vậy CTPT của A là: C6H6. Ví dụ 2: Hợp chất X có CTĐGN là CH3 và tỉ khối của X so với không khí là dX/kk= 1,034. Xác định CTPT của X. Giải: MX = 29. dX/kk= 29. 1,034 30. Đặt CTPT là (CH3)n ta có: (12 + 3).n= 30 n= 2. Vậy CTPT của X là: C2H6. * CTPT thiết lập không qua CTĐGN: Ví dụ 3: Công thức của một hợp chất hữu cơ có trong tinh dầu hoa nhài là: CxHyOz, có M= 164; C% = 73,14%, H% = 7,24%, O%= 19,62%. Xác định CTPT của hợp chất này. Giải: Ta có: Tính toán tương tự: y = 12; z = 2. Vậy CTPT: 84 HS: + Kết quả phân tích (% các nguyên tố có trong hợp chất) và M. GV: Hướng dẫn HS thiết lập graph. C10H12O2. * Tổng quát: - Vẽ graph hoặc trình chiếu. Hoạt động 4: Củng cố Hợp chất Y chứa C, H, O. Đốt cháy hoàn toàn 0,88 gam Y thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam H2O. Tỉ khối hơi của Y so với không khí xấp xỉ 3,04. Xác định CTPT của Y. ĐS: C4H8O2. Hoạt động 5: Dặn dò- Bài tập: 1,2,3,4 trang 18/SGK * Graph: Xác định CTPT từ CTĐGN PHIẾU HỌC TẬP Phiếu học tập số 1 (Hoạt động 3) 1) Hỗn hợp khí A chứa 2 hiđrocacbon kế tiếp trong dãy đồng đẳng. Lấy 1,12 lít A (đkc) đốt cháy hoàn toàn. Dẫn sản phẩm cháy qua bình (1) đựng H2SO4 đặc, bình (2) đựng NaOH dư. Sau thí nghiệm khối lượng bình (1) tăng 2,16 gam; bình (2) tăng 7,48 gam. Xác định CTPT và % thể tích từng chất trong A. 2) Đốt cháy hoàn toàn 8,9g chất hữu cơ A thu được 6,72 lít khí CO2 (đkc), 1,12 lít khí N2 (đkc) và 6,3g H2O. Tìm CTPT của A biết khi hóa hơi 4,45g A thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 1,6 g khí oxi ở cùng điều kiện. Kết quả phân tích %C, %H, %O, %N MA= MB. dA/B CTĐGN CpHqOrNs M = CxHyOzNt CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n M = CxHyOzNt n= x=n.p; y= n.q; z=n.r; t = n.s 85 Phiếu học tập số 2 (Hoạt động 4) 1) Phân tích 1,44 g chất A thu được 0,53 g Na2CO3, 1,456 lít CO2 ( đkc) và 0,45 g nước. Xác định CTPT của A. Biết tỉ khối hơi của A so với heli là 18,5. 2) Hỗn hợp X chứa 3 chất hữu cơ đồng phân. Nếu làm bay hơi 2,1 gam X thì thể tích hơi thu được bằng thể tích của 1,54 gam khí CO2 ở cùng đk. Để đốt cháy hòan toàn 1,5 g X cần dùng vừa hết 2,52 lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy chỉ có CO2 và H2O theo tỉ lệ 11: 6 về khối lượng. a) Xác định CTPT của 3 chất trong X? b) Viết CTCT dạng khai triển và dạng thu gọn của từng chất đó? 3) Hãy thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ trong mỗi trường hợp sau: a) Đốt cháy hoàn toàn 10,14 g hợp chất X sinh ra 34,32 gam CO2 và 7,02 gam H2O. Tỉ khối hơi của hợp chất đối với không khí là 2,69. b) Đốt cháy hòan tòan 9,3 gam hợp chất hữu cơ Y và cho các sản phẩm sinh ra lần lượt đi qua bình đựng CaCl2 khan và KOH thì thấy bình CaCl2 khan tăng thêm 6,3 gam, bình đựng KOH tăng thêm 26,4 gam. Mặt khác, khi đốt 1,86 gam Z sinh ra 224 ml khí N2 ( đktc). Bíêt rằng phân tử chất đó chỉ chứa 1 nguyên tử N. 2.5.2. Giáo án bài 41: Ankađien * Kiểu bài: Bài ankadien thuộc kiểu bài truyền thụ kiến thức mới về chất hóa. * Cấu trúc 1. Cấu trúc phân tử butadien: Đặt vấn đề: tại sao ankadien liên hợp lại đặc biệt quan trọng? Có tính chất gì đặc biệt trong dạng liên kết này? Giải quyết vấn đề: đàm thoại nêu vấn đề, có sử dụng hình vẽ thiết kế từ phần mềm power point và đồ dùng dạy học là mô hình phân tử của buta-1,3- dien. Kết luận: trong phân tử butadien có hệ liên kết π cho tòan phân tử nên nó có những tính chất khác với anken và các dien không liên hợp. 2. Phản ứng của buta-1,3- dien và isopren: a) Phản ứng cộng halogenua và hidrohalogenua 86 Đặt vấn đề:khi buta-1,3-dien tham gia phản ứng cộng với Br2 và HBr theo tỉ lệ 1:1 thì có thể tạo những sản phẩm nào? Tại sao lại có những sản phẩm đó? Giải quyết vấn đề: đàm thoại nêu vấn đề, GV đưa raa hệ thống câu hỏi dẫn dắt cùng HS tìm câu trả lời. Kết luận: hệ π liên hợp dẫn đến có sản phẩm cộng 1,4 và điều kiện nhiệt độ là yếu tố quyết định sản phẩm cộng 1,2 hay cộng 1,4. b) Phản ứng trùng hợp Đặt vấn đề: phản ứng trùng hợp buta-1,3-dien theo kiểu nào?( 1,2 hay 1,4)? Tại sao lại trùng hợp theo kiểu này mà không theo kiểu kia? Giải quyết vấn đề: đàm thoại nêu vấn đề, GV đưa ra hệ thống câu hỏi dẫn dắt cùng HS tìm câu trả lời. Kết luận: xúc tác của PỨ trùng hợp butadien là natri nên PỨ trùng hợp butadien còn gọi là PỨ điều chế cao su BUNA. * Soạn giáo án: Bài 41: ANKADIEN I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức: - HS biết: + Công thức chung, phân loại ankađien. + Phương pháp sản xuất buta–1, 3–đien từ butan và isopren từ isopentan trong công nghiệp. - HS hiểu: + Đặc điểm cấu trúc của liên kết đôi liên hợp. + Tính chất hóa học của buta–1, 3–đien và isopren : Phản ứng cộng hiđro, cộng halogen và hiđro halogenua, phản ứng trùng hợp. - HS vận dụng + Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo phân tử và tính chất. + Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien cụ thể. 87 + Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận. + Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của buta–1,3–đien và isopren. + Giải được bài tập : Tính khối lượng sản phẩm tạo thành của phản ứng trùng hợp qua nhiều phản ứng, bài tập khác có nội dung liên quan. 2. Kĩ năng: Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien cụ thể và giải toán. 3. Trọng tâm: + Đặc điểm cấu trúc của liên kết đôi liên hợp. + Tính chất hóa học của buta–1, 3–đien và isopren. + Phương pháp sản xuất buta–1, 3–đien từ butan và isopren từ isopentan trong công nghiệp. II. Phương pháp Sử dụng phương pháp đàm thoại gợi mở để đưa đến khái niệm ankadien và phân biệt các ankadien liên hợp và không liên hợp. III. CHUẨN BỊ Tranh vẽ, mô hình phân tử buta-1,3-dien IV. NỘI DUNG BÀI HỌC Hoạt động của GV và HS Nội dung bài học HĐ 1: Tìm hiểu phân loại và định nghĩa của ankadien GV: Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là dien 3 liên kết đôi là trien,.. Gọi chung là polien. Vậy hãy đưa ra định nghĩa về ankadien. HS trả lời GV: từ định nghĩa hãy suy ra CTTQ. HS trả lời I. PHÂN LOẠI Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là dien 3 liên kết đôi là trien. Gọi chung là polien Công thức chung của ankadien CnH2n-2 (n ≥ 3) Dien liên hợp có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn. 88 GV: viết 2 CTCT của n- butan, 2- metylbutan và n-pentan rồi yêu cầu HS điền các vị trí có thể có của 2 liên kết đôi để tạo thành phân tử ankadien . GV: cách đọc tên tương tự anken và yêu cầu HS đọc tên các ankadien mới tạo thành. GV nhận xét và chỉ ra các vị trí tương đối có thể có của các liên kết đôi. GV chốt lại: trong 3 vị trí đó thì loại liên hợp, tức là loại 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn, là quan trọng nhất. Nhấn mạnh hai 2 ankadien liên hợp đặc biệt quan trọng là buta–1, 3–đien và isopren. HĐ 2: Nghiên cứu cấu trúc phân tử của buta-1,2-dien GV: tại sao ankadien liên hợp lại đặc biệt quan trọng? Có tính chất gì đặc biệt trong dạng liên kết này? GV: cho HS quan sát mô hình phân tử buta-1,3-dien. GV: từ mô hình, hãy rút ra các nhận xét về đặc điểm cấu tạo, dạng lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử. HS: trả lời GV: vậy liên kết π hình thành như II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ 1- Cấu trúc phân tử butadien Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp2 Hệ thống liên kết π xen phủ liên tiếp với nhau thành liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử. Tính chất hóa học của ankadien liên hợp có những điểm khác với các anken và ankadien không liên hợp. 89 CH3 CH2=CH-C=CH2 + 2 H2 Ni, to CH3 CH3-CH2-CH-CH3 thế nào? HS: trả lời GV: hãy vẽ sự hình thành liên kết π trong phân tử buta-1,3-dien và rút ra nhận xét về hệ π liên hợp. HS: trả lời GV: cho HS xem hệ liên hợp π trên powerpoint GV kết luận: vì mỗi nguyên tử C còn 1 orbital có trục song song với nhau , chúng không những xen phủ nhau từng đôi một để tạo liên kết π riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử nên phản ứng hóa học của buta-1,3-dien có những điểm khác với anken và các dien không liên hợp. HĐ 3: Nghiên cứu phản ứng của buta-1,3-dien và isopren GV: phản ứng đặc trưng của hidrocacbon không no là phản ứng nào? HS: trả lời. 2- Phản ứng của buta-1,3-dien và isopren a) Phản ứng cộng hidro CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 , oNi t→C4H10 b) Phản ứng cộng halogen và hidro 90 xt,to, P n n CH3 CH2=CH-C=CH2 CH3 CH2-CH=C-CH2 xt,to, P n n CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 polibutadien poliisopren GV: hãy viết các phản ứng giữa buta-1,3-dien và hidro, brôm dư. GV: nếu brôm không đủ để tham gia phản ứng cộng theo tỷ lệ 1:2 thì sẽ tạo được bao nhiêu sản phẩm? Viết các sản phẩm tạo thành. HS trả lời GV: tại sao lại có được những sản phẩm này? (GV có thể gợi ý thêm về tính đặc biệt của hệ π liên hợp). HS: trả lời GV nhận xét và lưu ý điều kiện nhiệt độ là yếu tố quyết định sản phẩm cộng 1,2 hay cộng 1,4. GV: hãy viết phương trình phản ứng giữa HBr với buta-1,3-dien theo tỷ lệ 1:1 HS: viết PTPƯ GV: tương tự, hãy dự đoán các sản phẩm có thể có khi cho iso pren tác dụng với H2, Br2 và HBr và viết các phương trình phản ứng. GV: phản ứng trùng hợp buta-1,3- dien theo kiểu nào?( 1,2 hay 1,4) HS: trả lời GV: tại sao lại trùng hợp theo kiểu này mà không theo kiểu kia? HS: trả lời. halogenua * Cộng halogen : CH2=CH-CH=CH2 2Br+→ BrCH2-CH(Br)CH=CH2 (Cộng -1,2) BrCH2CH=CHCH2Br (Cộng -1,4) * Cộng hidro halgenua: CH2=CH-CH=CH2 HBr+→ CH3CH(Br)CH=CH2 (cộng -1,2) CH3CH=CH-CH2Br (cộng -1,4) Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo sản phẩm cộng -1,2 ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo sản phẩm cộng -1,4. c) Phản ứng trùng hợp 91 xt,to CH3 CH2=CH-C=CH2xt,t o CH2=CH-CH=CH2CH3CH2CH2CH3 + 2 H2 + 2 H2 CH3 CH3CH2CHCH3 GV: nhận xét và yêu cầu HS viết các PTPỨ trùng hợp buta-1,3-dien và isopren. HS: viết PTPỨ GV: nhận xét và lưu ý poliisopren và polibutadien có tính đàn hồi cao nên được điều chế cao su tổng hợp, và xúc tác của PỨ trùng hợp butadien là natri nên PỨ trùng hợp butadien còn gọi là PỨ điều chế cao su BUNA. HĐ 4: Tìm hiểu điều chế và ứng dụng GV nêu phương pháp điều chế. HS viết các phương trình phản ứng. HS nêu ứng dụng của but-1,3-dien và isopren. HĐ 5: Củng cố Viết phản ứng đồng trùng hợp but-1,3-dien với stiren và với HCN. 3- Điều chế – Ứng dụng của butadien và isopren a) Điều chế Tách hidro từ ankan tương ứng. b) Ứng dụng Sản phẩm trùng hợp hoặc đồng trùng hợp của chúng với các monome thích hợp khác là những polime có tính đàn hồi cao lại có tính bền nhiệt, chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu của kỹ thuật. Phiếu học tập số 1 (Hoạt động 1) 1) Viết công thức chung của ankađien, từ đó so sánh với công thức chung của ankan và anken. 2) Ankađien được phân loại như thế nào? Cho ví dụ minh họa. 3) Viết đồng phân và gọi tên các ankađien có CTPT C4H6, C5H8. Hãy cho biết đồng phân nào là ankađien liên hợp. 92 4) Viết CTCT và gọi tên các ankađien liên hợp có 6 nguyên tử cacbon trong phân tử. Phiếu học tập số 2 (Hoạt động 2, 3) 1) Viết PTHH và gọi tên các sản phẩm khi cho buta-1,3-đien tác dụng với Br2, HBr theo tỉ lệ m