Ôn tập chương Đại cương về hóa hữu cơ

CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ A. PHẦN LÝ THUYẾT I. MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ 1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ - Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat…). - Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Phân loại hợp chất hữu cơ - Thường chia thành hai loại + Hiđrocacbon + Dẫn xuất hiđrocacbon 3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ - Đặc điểm cấu tạo: Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. - Tính chất vật lý: + Nhiệt độ nóng chãy, nhiệt độ sôi thấp. + Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. - Tính chất hóa học: + Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và dể cháy. + Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xãy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm. 4. Sơ lược về phân tích nguyên tố a. Phân tích định tính * Mục đích: Xác định nguyên tố nào có trong hợp chất hữu cơ. * Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng. b. Phân tích định lượng * Mục đích: Xác định thành phần % về khối lượng các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ. * Nguyên tắc: Cân chính xác khối lượng hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C → CO2, H → H2O, N → N2, sau đó xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất tạo thành, từ đó tính % khối lượng các nguyên tố. * Biểu thức tính toán: ; ; - Tính được: ; ; ; %O = 100-%C-%H-%N II. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Công thức đơn giản nhất a. Định nghĩa - Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất - Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ CxHyOz là thiết lập tỉ lệ ; 2. Công thức phân tử a. Định nghĩa - Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. b. Cách thiết lập công thức phân tử - Có ba cách thiết lập công thức phân tử * Dựa vào thành phần % khối lượng các nguyên tố (ít dùng) - Cho CTPT CxHyOz: ta có tỉ lệ Từ đó ta có: ; ; * Dựa vào công thức đơn giản nhất (thường dùng) * Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy (ít dùng) B. BÀI TẬP LUYỆN TẬP Dạng 1: Xác định thành phần định tính và định lượng các nguyên tố. Bài 1: Tính khối lượng mo phân tử của các chất sau: a.Chất A có tỉ khối hơi so với kk là 2,07. b.Thể tích hơi của 3,3 gam chất X bằng thể tích của 1,76 gam khí oxi (đo cùng nhiệt độ và p). Bài 2: Tính % các nguyên tố của các hợp chất hữu cơ trong các trường hợp sau: a.Oxi hóa hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít CO2 (đkc) và 0,72 gam H2O. b.Khi oxi hóa hoàn toàn 1,32 gam chất X có trong tinh dầu quế thu được 3,96 gam CO2 và 0,72 gam H2O. c.Khi oxi hóa 5 gam 1 hợp chất hữu cơ, người ta thu được 8,4 lít CO2 và 4,5 gam H2O d.Oxi hóa hóa 15,4 gam chất hữu cơ thu được 8,96 lít CO2 (đkc) ; 12,6 gam H2O và 2,24 lít N2. e.Phân tích chất A (C, H, S) thu được 5,28 gam CO2 ; 3,24 gam H2O và 3,54 gam SO2. Tính % các nguyên tố và khối lượng chất A đã dùng. Bài 3: Để đốt cháy hoàn toàn 2,5 gam chất A phải dùng vừa hết 3,36 lít O2 (đkc). Sản phẩm cháy chỉ có CO2 và H2O, trong đó khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng của H2O là 3,7 gam. Tính % khối lượng các nguyên tố trong A. Bài 4: Đốt cháy một lượng hidrocacbon A rồi dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đ và bình 2 đựng KOH thì khối lượng 2 bình tăng lần lượt là 0,18 gam và 0,44 gam. Tìm % các nguyên tố trong A Bài 5: Đốt cháy 7,5 gam hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O rồi dẫn sản phẩm sinh ra qua bình đựng nước vôi trong dư, thấy khối bình tăng thêm 15,5 gam và có 25 gam kết tủa. Tìm khối lượng các nguyên tố trong A Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn hợp chất A, rồi cho sản phẩm đi qua nước vôi trong dư thu được 12 gam kết tủa và khối lượng bình tăng 6,9 gam. Tìm khối lượng các nguyên tố trong A. Bài 7: Oxi hóa 1,8 gam chất hữu cơ X, sản phẩm sinh ra cho qua bình đựng CaCl2 và bình đựng nước vôi trong dư. Sau thí nghiệm khối lượng bình CaCl2 tăng 1,08 gam và bình nước vôi có 6 gam kết tủa. Tìm % khối lượng các nguyên tố trong A. Bài 8: Đốt cháy 2,79 gam hợp chất hữu cơ và cho sản phẩm lần lượt qua CaCl2 và KOH, thấy bình CaCl2 tăng thêm 1,89 gam và bình KOH tăng 7,92 gam. Mặt khác, đốt 8,37 gam chất đó thu được 1008 ml N2 (đkc). Tính % các nguyên tố có trong chất hữu cơ. Bài 9: Oxi hóa hoàn toàn 4,92 mg hợp chất A gồm C, H, N và O rồi dẫn sản phẩm lần lượt qua bình chứa H2SO4 đ, bình chứa KOH, thì thấy khối lượng bình H2SO4 đ tăng thêm 1,81 mg ; bình KOH tăng 10,56 mg. Ở thí nghiệm khác, nung 6,15 mg hợp chất A với CuO thu được 0,55 ml N2 (đkc). Xác định % các nguyên tố trong A. Dạng 2 : Thiết lập công thức phân tử. Loại 1: Dựa vào % nguyên tố và tỉ khối Bài 1: Hãy thiết lập công thức phân tử của các hợp chất sau: a.58,58% C ; 4,06% N ; 11,38% N ; b. 39,81% C ; 6,68% H ; c. 49,4% C ; 9,8% H ; 19,1% N ; d. Thành phần nguyên tố 85,8% C ; 14,2% H và M = 56 e.51,3% C ; 9,4% H ; 12%N ; còn lại là oxi. Tỷ khối hơi của chất so với kk là 4,04 f. Hợp chất A chứa 54,8% C ; 4,8% H ; 9,3% N ; còn lại là O. Phân tử khối của nó là 153 g. Hợp chất hữu cơ X có %C và %H lần lượt là 55,81% và 6,98% ; biết tỷ khối hơi của X so với Nito 3,07 h. Liomonen là chất có mùi thơm dịu trong tinh dầu chanh. Phân tích Limonen được cấu tạo từ 2 nguyên tố C và H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỷ khối hơi so với kk là 4,69 k. Chất anetol trong tinh dầu hồi có M = 148 g/mol. Trong anetol có 81,08% C ; 8,1% H ; còn lại là oxi Bài 2: Xác định CTPT của các hợp chất sau: a. Đốt cháy 0,6 gam chất hữu cơ A, thu được 0,88 gam CO2 và 0,36 gam H2O, b. Đốt cháy 7 gam chất B thu được 11,2 lít CO2 (đkc) và 9 gam H2O. Khối lượng riêng của B ở điều kiện chuẩn là 1,25 g/lít. c. Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu cơ X chứa C, H, O trong phân tử thu được 8,8 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Ở đkc 1 lít hơi X có khối lượng xấp xỉ 3,93 gam d. Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam chất hữu cơ A thu được 6,72 lít CO2; 1,12 lít N2 và 6,3 gam nước (đkc) ; biết khi hóa hơi 4,45 gam A thu được thể tích bằng thể tích của 1,6 gam O2. e. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 gam chất A (gồm C, H, O) thu được 0,44 gam CO2 và 0,18 gam H2O. Thể tích hơi của 0,3 gam chất A bằng thể tích của 0,16 gan O2 (cùng t0, p) f. Đốt cháy hoàn toàn 2,3 gam chất hữu cơ A thu được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,7 gam H2O. Tỷ khối hơi của A đối với kk là 1,586 g. Đốt cháy hoàn toàn a gam một hợp chất hữu cơ gồm 2 nguyên tố C và H thì được 16,8 lít CO2 (đkc) và 13,5 gam H2O. Biết 1 lít chất hữu cơ trên có khối lượng là 1,875 gam ở điều kiện chuẩn Bài 3: Một hợp chất hữu cơ gồm 3 nguyên tố C, H, O với 54,55%C ; 9,09%H. Tìm CTPT của chất hữu cơ đó biết phân tử đó chỉ chứa 1 nguyên tử Oxi. Bài 4: Chất hữu cơ A chứa 7,86 % C ; 15,73% N về khối lượng. Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam A thu được 1,68 lít CO2 (đkc), ngoài ra còn có hơi nước và khí nito. Tìm CTPT của A, biết A có khối lượng mol phân tử nhỏ hơn 100 gam. Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam một hidrocacbon A thu được 2,24 lít CO2 (đkc) và 3,6 gam H2O. a.Tính m và % các nguyên tố trong A. b.Xác định CTPT của A biết Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,279 gam một hợp chất hữu cơ thu được 403,2 cm3 CO2 (đkc) và 0,1898 gam H2O. Mặt khác nếu phân tích 0,186 gam chất hữu cơ trên thì thu được 12,8 cm3 N2 (390C, 2 atm). Tỷ khổi của hợp chất so với kk là 3,2068. Tìm CTPT trên. Bài 7: Có 2 chất hữu cơ X và Y. Tỷ khối hơi của X so với Y là 2 và 1 gam hơi chất Y chiếm thể tích bằng thể tích của 1 gam C2H6 (đo trong cùng điều kiện). a.Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X ta được 8,96 lít CO2 (2730C, 1 atm) và 3,6 gam H2O. Xác định CTPT của X. b.Đốt cháy hoàn toàn a gam Y phải dùng 3,2 gam oxi, thu được 6,72 lít ( 136,50C và 1 atm) hỗn hợp gồm CO2 và H2O. Xác định CTPT của Y biết rằng Bài 8: Một hỗn hợp khí gồm chất hữu cơ A và khí N2. Đốt cháy hoàn toàn 0,84 gam hỗn hợp trên thu được 0,88 gam CO2 và 0,36 gam H2O. Cho biết 0,84 gam hh đầu có thể tích là 0,672 lít (đkc) và A chỉ gồm 2 nguyên tố C và H. Tìm CTPT của A. Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,74 gam một chất hữu cơ thu được 896 ml CO2 (đkc) và 0,9 gam H2O. Tìm CTPT hợp chất hữu cơ biết tỉ khối hơi của chất hữu cơ đó đối với kk nằm trong khoảng 2,1 – 2,6. Bài 10: Một hợp chất hữu cơ gồm 2 nguyên tố C, H với mC : mH = 4 : 1. Tìm CTPT của chất trên biết tỉ khối hơi đối với kk là 1,04. Bài 11: Một 1 hợp chất hữu cơ gồm 3 nguyên tố C, H, O. Cho biết thành phần về khối lượng như sau: cứ 2,1 phần khối lượng C lại có 0,35 phần khối lượng H và 2,8 phần khối lượng O. Tìm CTPT của chất trên. Bài 12: Phân tích một HCHC cho thấy: cứ 2,1 phần khối lượng C lại có 2,8 phần khối lượng O và 0,35 phần khối lượng H. Hãy xác định CTPT của chất hữu cơ trên biết 1,00 g hơi chất đó ở đktc chiếm thể tích 373,3 cm3. Bài 13: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hợp chất hữu cơ khí gồm 3 nguyên tố C, H, O cần đến 1 lít oxi, thu được 1 lít CO2 và 1 lít H2O. Các khí đo ở cùng điều kiện. Xác định CTPT của chất trên. Bài 14: Hợp chất hữu cơ A có 6,66% H và 46,66% N, còn lại là C và O. Đốt cháy hoàn toàn 1,8 gam A thu được 923 ml CO2 (270C và 608 mmHg). Xác định CTPT của A biết rằng lượng nito có trong 1 mol A nhỏ hơn khối lượng nito có trong 100 gam amoni nitrat. Bài 15: Hợp chất A gồm C, H, O, N có . Đốt cháy 1 mol A thu được hơi nước, 3 mol CO2 và 0,5 mol nito. Xác định CTPT của A. Bài 16: Cho chất A có công thức CxHyNO2 có 18,18%N. Xác định CTPT của A Loại 2: Dựa vào phân tích dữ kiện đề bài Bài 17: Đốt cháy hoàn toàn 28,2 mg hợp chất hữu cơ Z và cho sản phẩm sinh ra lần lượt đi qua các bình đựng CaCl2 khan và KOH dư thì thấy bình CaCl2 tăng thêm 19,4 mg, còn bình KOH tăng 80 mg. Mặt khác khi đốt 18,6 mg chất đó sinh ra 2,24 ml nito (đkc). Tìm CTPT của Z, biết rằng phân tử chỉ chứa một nguyên tử nito. Bài 18: Oxi hóa hoàn toàn 0,528 gam một hợp chất hữu cơ gồm 3 nguyên tố C, H, O và cho sản phẩm cháy lần lượt qua các bình đựng H2SO4 đặc và KOH. Sau thí nghiệm bình đựng H2SO4 đặc nặng thêm 0,432 gam và bình KOH nặng thêm 1,056 gam. Biết rằng 1,1 gam hợp chất hữu cơ trên ở thể hơi chiếm cùng thể tích với 0,4 gam O2 đo trong cùng điều kiện. Tìm CTPT của chất hữu cơ. Bài 19: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình H2SO4 đặc thì khối lượng bình tăng 1,8 gam và qua bình nước vôi trong dư thì có 15 gam kết tủa. Xác định CTPT của A biết tỉ khối hơi so với oxi là 3,25 Bài 20: Oxi hóa hoàn toàn 0,157 gam chất hữu cơ A chứa Brom thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó có 0,045 gam H2O. Nếu cho toàn bộ sản phẩm này hấp thụ vào nước vôi trong dư thì có 0,6 gam kết tủa, Nếu chuyển toàn bộ Brom trong 0,157 gam A thành HBr, sau đó tác dụng với AgNO3 dư thu được 0,188 gam kết tủa. Tìm CTPT của A. Bài 21: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ có chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 g CO2 và 0,09 g H2O. Khi xác định clo trong lượng chất đó bằng dd AgNO3 người ta thu được 1,435 g AgCl. Bài 22: Hỗn hợp X gồm 3 chất hữu cơ đồng phân. Nếu làm bay hơi 2,1 gam X thì thể tích hơi thu được bằng thể tích của 1,54 gam khí CO2 cùng đk. Để đốt cháy hoàn toàn 1,5 gam X cần dùng vừa hết 2,52 lít O2 (đkc). Sản phẩm chỉ có CO2 và H2O theo tỷ lệ khối lượng 11 : 6. Xác định CTPT của 3 chất trong X. Bài 23: Đốt một lượng HCHC X, hỗn hợp sản phẩm thu được dẫn vào bình đựng dd Ca(OH)2 dư, lạnh. Sau khi p/ứ kết thúc thu được 10 g kết tủa và dd có khối lượng giảm 3,8 gam so với ban đầu. Khối lượng riêng của HCHC đo ở áp suất 1 atm và 2730C là 1,625g. Tìm công thức phân tử của X. Bài 24: Hỗn hợp m chứa 3 hidrocacbon là đồng phân của nhau. Khi đốt cháy hoàn toàn 1,8 gam M thu được 2,8 lít CO2 (đkc). Xác định CTPT của các chất trong hh biết rằng tỷ khối hơi của M đối với oxi là 2,25 Bài 25: Đốt cháy hoàn toàn a gam chất X phài cần đến 3,2 gam oxi, thu được 4,4 gam CO2 và 1,44 gam H2O. Biết tỷ khối hơi của X so với CO2 là 3. Tìm CTPT của X. Đốt cháy hoàn toàn 0,396 gam chất X trên, dẫn tất cả sản phẩm cháy đi qua bình đựng nước vôi trong dư, tính khối lượng kết tủa tạo thành và độ tăng khối lượng của bình đựng nước vôi trong. Bài 26: Có 2 hidrocacbon A và B đều ở thể khí. A có công thức C2xHy và B có công thức CxH2x (trị số x trong 2 công thức bằng nhau) a.Tìm CTPT của A và B, biết rằng tỉ khối của A đối với kk bằng 2 và tỉ khối của B đối với A là 0,482. b.Có thể xác định CTPT của A và B bằng 1 phương pháp khác: Lấy 6 cm3 chất A và 6 cm3 chất B đem trộn với 70 cm3 oxi dư rồi đốt sau đó làm lạnh hỗn hợp. Khí còn lại có thể tích 49 cm3 trong đó 36 cm3 bị KOH hấp thụ và phần còn lại bị hấp thụ bởi photpho. Các khí đó ở cùng đk. Bài 27: Có 300 ml hh gồm 1 hidrocacbon khí và NH3. Trộn hh này với 1 lượng dư oxi rồi đốt. Sau phản ứng thu được 1 hh khí có thể tích 1250 ml. Sau khi qua bình chứa H2SO4 đặc, còn 250 ml trong đó có 100 ml N2. Xác định CTPT của hidrocacbon trên. Các khí đo cùng điều kiện. Bài 28: Phân tích 1,47 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C,H,O) bằng CuO thì sau thí nghiệm thu được H2O , 2,156 gam CO2 và lượng CuO giảm 1,568 gam. Tìm CTPT của X, biết tỉ khối hơi của X so với không khí nằm trong khoảng : 3<dx < 4. Bài 29: Hỗn hợp hơi chất A (chứa C, H và 1 nguyên tử O trong phân tử) với oxi vừa đủ để cháy A ở nhiệt độ t có áp suất p = 1 atm. Sau khi đốt cháy, các sản phẩn trong bình đều có thể khí và nhiệt độ t ban đầu, áp suất 1,2 atm. Mặt khác khi đốt 0,03 mol A, lượng cacbonic sinh ra được cho vào 400 ml dd bari hiđroxit 0,15 M thấy có hiện tượng hòa tan kết tủa nhưng nếu cho vào 800 ml bari hiđoxit nói trên thì thấy bari hiđroxit dư. Hãy tìm CTPT của A, viết CTCT các đồng phân của A.Loại 3: Dựa vào CTĐGN Bài 30: Tìm CTTN và CTPT của các chất trong mỗi trường hợp sau: a.Phân tích chất A ta được mC : mH : mO = 4,5 : 0,75 : 4. Biết rằng 10 lít hơi A ở đkc nặng 33 gam. b.Oxi hóa hoàn toàn một Hidrocacbon B bằng CuO đun nóng. Khi phản ứng xong thu được 1,44 gam H2O và nhận thấy khối lượng của CuO giảm 3,84 gam. Tỉ khối hơi của B đối với Nito là 2 Bài 31: Phân tích chất hữu cơ Y thấy % khối lượng các nguyên tố như sau: 40%C ; 6,67%H ; còn lại là O a.Lập CTĐGN của Y. b.Xác định CTPT của Y, biết Y có chứa 2 nguyên tử oxi. Bài 32: Đốt cháy hoàn toàn 4,1 gam chất hữu cơ A người ta thu được 2,65 gam Na2CO3 ; 1,35 gam H2O và 1,65 lít CO2 (đkc). Xác định CTĐGN của chất A. Bài 33: Để đốt cháy hoàn toàn 4,45 gam hợp chất A cần dùng vừa hết 4,2 lít O2. Sản phẩm cháy gồm có 3,15 gam H2O và 3, 92 lít hh khí gồm CO2 và N2. Các khí đo ở đkc. Xác định CTĐGN của A. Bài 34: Hợp chất hữu cơ A có thành phần khối lượng của các nguyên tố như sau : 24,24% C ; 4,04% H ; 71,72% Cl a.Xác định CTĐGN của A. b.Xác định CTPT của A biết rằng tỉ khối hơi của A đối với CO2 là 2,25. Bài 35: Hợp chất hữu cơ X có % khối lượng C bằng 83,33% ; còn lại là H. a.Tìm CTĐGN của A. b.Tìm CTPT của X biết rằng ở cùng điều kiện 1 lít khí X nặng hơn 1 lít khí nito 2,57 lần. Bài 36: Để đốt cháy hoàn toàn 2,2 gam chất hữu cơ A thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O. a.Xác định CTĐGN của A. b.Xác định CTPT của chất A biết làm bay hơi 1,1 gam chất A thì thể tích hơi thu được đúng bằng thể tích của 0,4 gam khí O2 ở cùng nhiệt độ và áp suất. Bài 37: Để đốt cháy hoàn toàn 2,85 gam chất hữu cơ Y cần dùng vừa hết 4,2 lít O2 (đkc). Sản phẩm cháy chỉ có CO2 và H2O theo tỉ lệ 44 : 15 về khối lượng a.Xác định CTĐGN của Y. b.Xác định CTPT của Y biết tỉ khối của Y đối với C2H6 là 3,8. Bài 38: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hidrocacbon A rồi cho toàn bộ sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đđ , rồi qua bình 2 đựng nước vôi trong dư. Sau thí nghiệm, khối lượng bình I tăng 0,36 gam và bình 2 tăng 2 gam kết tủa. a.Tìm % các nguyên tố trong A. b.Xác định CTĐGN và CTPT của A biết tỉ khối của A đối với kk là 0,965. c.Nếu ta thay đổi thứ tự 2 bình trên thì độ tăng khối lượng của mỗi bình ra sao sau thí nghiệm. Bài 39: Đốt cháy hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ Y, cho sản phẩm cháy qua bình Ca(OH)2 dư thấy có 2 gam kết tủa và khối lượng bình tăng 1,24 gam. a.Tìm CTĐGN của Y. b.Tìm CTPT của Y biết 3 gam Y có thể tích bằng thể tích của 1,6 gam Oxi trong ùng điều kiện